Imagem para capa

Isolamento de 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo e -sitosterol e avaliação das atividades antibacteriana, antioxidante e tóxica sobre Artemia salina de Casearia javitensis

Cecília Veronica Nunez, Maria Teresa Fachin-Espinar, Maria Carolina Scheffer de Souza

DOI: http://dx.doi.org/10.5935/2446-4775.20160021

Resumo


No Brasil, especialmente na região Amazônica, existe uma grande biodiversidade de plantas que ainda não foram estudadas química e biologicamente. Assim, o presente trabalho tem como objetivo realizar o fracionamento cromatográfico e a avaliação biológica dos extratos hexânicos e metanólicos dos galhos e das folhas de Casearia javitensis, bem como das fases obtidas dos extratos metanólicos. Os extratos e fases foram avaliados para determinar o seu potencial antibacteriano, antioxidante (DPPH e Fe3+/fenantrolina) e de toxicidade sobre Artemia salina. Quanto à atividade antibacteriana pelo método de difusão em poço, os extratos hexânicos dos galhos e das folhas apresentaram atividade sobre Staphylococcus aureus, Corynebacterium glutamicum e Bacillus cereus e os extratos metanólicos de folhas e galhos sobre Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e Serratia marcescens. A fase acetato de etila, obtida do extrato metanólico das folhas, apresentou potencial antibacteriano sobre Bacillus cereus com uma concentração inibitória mínima de 250 μg/mL e um alto potencial antioxidante, sendo isolado o 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo. O fracionamento do extrato hexânico das folhas permitiu o isolamento do b-sitosterol. Ambas as substâncias isoladas foram identificadas por meio da análise dos espectros de RMN de 1H e 13C e de espectrometria de massas. Este é o primeiro relato da substância 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo no gênero Casearia


Palavras-chave


Salicaceae. 2,2-difenil-1-picrilhidrazila. Fe3+/fenantrolina. Amazônia. Biodiversidade. Casearia javitensis.

Texto completo:

HTML PDF

Referências


ALVES, E.G.; CHICHARO, V.A.H.; ASSIRATI, C.L.; CARDOSO, F.N.A.J.; ANDRADE, M.L.; CUNHA, W.L.; GOMES, M.C.H. Estudo comparativo de técnicas de screening para avaliação da atividade antibacteriana de extratos brutos de espécies vegetais e de substâncias puras. Química Nova, v. 31, n. 5, p.1224-1229, São Paulo. 2008. ISSN 1678-7064. [CrossRef]

ARAGÃO, P.C.A.; TOLEDO, J.B.; MORAIS, A.A.; BRAZ-FILHO, R. Substâncias naturais isoladas de Stigmaphyllon tomentosum e Byrsonima variabilis. Química Nova, v. 13, n. 4, p.254-259, São Paulo. 1990. ISSN 1678-7064. [Link]

BARBOSA, E.A.S. Efeitos de extratos de Casearia javitensis Kunth (Salicaceae) sobre Sitophilus zeamais Motschulsky (Coleoptera, Curculionidae). Dissertação de Mestrado, apresentada ao Programa de pós-graduação em Ciências Biológicas (Entomologia), INPA. Manaus. 2015.

BELYANIN, M.L.; STEPANOVA, E.V.; OGORODNIKOV, V.D. First total chemical synthesis of natural acyl derivatives of some phenolglycosides of the family Salicaceae. Elsevier, Carbohydrate Research, v. 363, p. 66-72. USA. 2012. ISSN 0008-6215. [CrossRef] [PubMed]

CLINICAL AND LABORATORY STANDARDS INSTITUTE. - Padronização dos testes de sensibilidade a antimicrobianos por disco-difusão. NCCLS/CLSI. Approved Standard. M2-A8, v. 23, n. 1. USA. 2002.

DEWICK, P.M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2ª ed. John Wiley & Sons Ltd., 487p. New York. 2002. ISBN 0 471 49640 5. [Link]

LAGARTO, P.A.; SILVA, Y.R.; GUERRA, S.I.; IGLESIAS, B.L. - Comparative study of the assay of Artemia salina L. and the estimate of the medium lethal dose (LD50 value) in mice, to determine oral acute toxicity of plant extracts. Elsevier, Phytomedicine, v.8, n.5, p. 395–400. USA. 2001. ISSN 0944-7113. [PubMed]

LIU, L.; GUO Z.Q.; CHAI, X.Y.; ZHAO, M.B.; LU, Y.N.; TU, P.F. - Phenolic glycosides from the stems of Homalium ceylanicum (Gardner) Bentham (Flacourtiaceae/Salicaceae sensu lato). Elsevier, Biochemical Systematics and Ecology, n. 46, p. 55-58. USA. 2013. ISSN 0305-1978. [CrossRef]

MARQUETE, R. O gênero Casearia no estado do Rio de Janeiro, Brasil. Escola Nacional de Botânica Tropical, v. 58, n. 4, p. 705-738. Rio de Janeiro. 2007. [Link]

MARTINS, D.; FACHIN-ESPINAR, M.T.; OLIVEIRA, T.A.; LIMA, C.S.K.; CAVALCANTI, M. R.; TELES, R.B.; NUNEZ, C.V. Tamizaje fitoquímico y evaluación de las actividades biológicas de Duroia macrophylla (Rubiaceae). Asociación Académica de Ciencias Farmacéuticas de Antofagasta (ASOCIFA). Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research, v. 6, n. 2, p. 158-171. Antofagasta, Chile. 2014. ISSN 0719-4250. [Link]

MEYER, B.N.; FERRIGNI, N.R.; PUTNAM, J.E.; JACOBSON, L.B.; NICHOLS, D.E.; MCLAUGHLIN, J.L. - Brine shrimp: a convenient general bioassay for active plant constituents. Elsevier. Journal of Medicinal Plant Research, v. 45, p. 31-34. USA. 1982. ISSN 1996-0875. [PubMed]

MOSADDIK, M.A.; BANBURY, L.; FORSTER, P.; BOOTH, R.; MARKHAM, J.; LEACH, D., WATERMAN, P.G. MOSADDIK, M. A. et al. Screening of some Australian Flacourtiaceae species for in vitro antioxidant, cytotoxic and antimicrobial activity. Biochemical systematics and ecology, Elsevier, Phytomedicine, n. 5, v. 11, p. 461-466. USA. 2004. ISSN 0944-7113. [CrossRef] [PubMed]

MOSADDIK, M.A.; FLOWERS, A.; KARAGIANIS, G.; WATERMAN, P. G. - New phenolic glycosides from the stems and leaves of Casearia multinervosa. Taylor & Francis, Natural Product Research, v. 20 n. 6, p. 641-647. USA. 2006. ISSN 1478-6419. [CrossRef]

PRIETO, A.M.; SANTOS, A.G.; OLIVEIRA, A.P.S.; CAVALHEIRO, A.J.; SILVA, D.H.S.; BOLZANI, V.S.; VARANDA, E.A.; SOARES, C.P. - Assessment of the chemopreventive effect of casearin B, a clerodane diterpene extracted from Casearia sylvestris (Salicaceae). Elsevier, Food and Chemical Toxicology, v. 53, p. 153-159. USA. 2013. ISSN 0278-6915. [CrossRef] [PubMed]

RAJU, G.G.; RAJU, G.R.; SUBBARAJU, G.V.; VENKATESWARLU, S. - Pharmaceutically active extracts of Vitex leucoxylon, a process of extracting the same and a method of treating diabetes and inflammatory diseases therewith. USPTO. United States Patent US007780997B2. USA. 2010. [Link]

RAYANIL, K.; NIMNOUN, C.; TUNTIWACHWUTTIKU, P. New phenolics from the wood of Casearia grewiifolia. Elsevier, Phytochemistry Letters, v. 5, p. 59-62, USA. 2012. ISSN 0278-6915. [CrossRef]

SILVA, S.L.; CHAAR, J.S.; DAMICO, D.C.S.; FIGUEIREDO, P.M.S.; YANO, T. Antimicrobial activity of ethanol extract from leaves of Casearia sylvestris. Pharmaceutical Biology, Taylor & Francis, v. 46, n. 5, p. 347–351, USA. 2008. ISSN 1388-0209. [CrossRef]

WANG, W.; ZHAO, J.P.; WANG, Y.H.; SMILLIE, T.A.; LI, X.C.; KHAN, I.A. Diterpenoids from Casearia sylvestris. Planta Medica, Georg Thieme Verlag KG Stuttgart, n. 75, p.1436–1441, New York. 2009. ISSN 0032-0943. [CrossRef] [PubMed]

WYREPKOWSKI, C.D.C. Estudo fitoquímico e bioatividade de extratos de Casearia javitensis kunth. Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de pós-graduação multi-institucional em biotecnologia – PPGBIOTEC/UFAM. Manaus. 2010.

XIA, L.; GUO, Q.; TU, P.; CHAI, X. The genus Casearia: a phytochemical and pharmacological overview. Springer, Phytochemistry Reviews, v. 14, p.99–135, USA. 2015. ISSN 1568-7767. [CrossRef]


Apontamentos

  • Não há apontamentos.