Produtos Naturais e Sintéticos com potencial terapêutico: 15 anos de estudos realizados no núcleo de investigações Químico-Farmacêuticas (NIQFAR)/UNIVALI

Cechinel Filho, , V.

V. Cechinel Filho

Núcleo de Investigações Químico-Farmacêuticas (NIQFAR), Universidade do Vale do Itajaí, CP 360, 88302-202 Itajaí, SC, Brasil


Palavras-chave

Plantas Medicinais
Estudos Fitoquímicos
Ensaios Biológicos
Imidas Cíclicas
Medicinal Plants
Phytochemical Studies
Biological Assays
Cyclic Imides

Resumo

Este artigo descreve os principais resultados químicos e biológicos obtidos a partir de produtos naturais e sintéticos em 15 anos de investigações conduzidas no Núcleo de Investigações Químico-Farmacêuticas (NIQFAR)/UNIVALI. Resultados promissores foram obtidos com várias plantas medicinais brasileiras, assim como uma importante classe de substâncias sintéticas, relacionadas com produtos naturais: imidas cíclicas. Alguns extratos, frações e substâncias puras exibiram potentes propriedades biológicas, onde se incluem as atividades antiespasmódica, analgésica, antiinflamatória, anti-hiperglicêmica, antifúngica e antibacteriana. Algumas destes efeitos resultaram várias vezes mais potentes do que as drogas padrões de uso clínico, sugerindo suas possíveis aplicações na obtenção de novos agentes medicinais.


Referências

  1. ARDENGHI, J.V.; KANEGUSUKU, M.; NIERO, R.; CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F.; SOUZA, M.M. Analysis of the mechanism of antinociceptive action of niga-ichigoside F1 obtained from Rubus imperialis (Rosaceae). Journal of Pharmacy and Pharmacology, v.58, p.1669-1675, 2006.
  2. BELLA CRUZ, A.; BELLA CRUZ, R.C.; KANEGUSUKU, M.; CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F.; NIERO, R.; Antimicrobial activity of Rubus imperialis (Rosaceae). Latin American Journal of Pharmacy, v.25, p.256-259, 2006.
  3. BLOCK, L.C.; SANTOS, A.R.S.; SOUZA, M.M.; SCHEIDT, C.; YUNES, R.A.; SANTOS, M.A.; DELLE MONACHE, F.; CECHINEL FILHO, V. Chemical and pharmacological examination of antinociceptive constituents of Wedelia paludosa. Journal of Ethnopharmacology, v.61, p.85-9, 1998a.
  4. BLOCK, L.C.; SCHEIDT, C.; QUINTÃO, N.L.M.; SANTOS, A.R.S.; CECHINEL FILHO, V. Phytochemical and pharmacological analysis of different parts of Wedelia paludosa DC. (Compositae). Pharmazie, v.53, p.716-8, 1998b.
  5. BOTSARIS, A.S; ALVES, L.F. Cynara scolymus L. (Alcachofra). Revista Fitos, v.3, n.2, p.51-63, 2007.
  6. BRESCIANI, L.F.V.; YUNES, R.A.; BURGER, C.; OLIVEIRA, L.E.; BÓF, K.L.; CECHINEL FILHO, V. Seasonal variation of kaurenoic acid, a hypoglycemic diterpene present in Wedelia paludosa (Acmela brasiliensis) (Asteraceae). Zeitschrift für Naturforschung. C, v.59, p.229-232,
  7. BRESOLIN, T.B.B.; CECHINEL FILHO, V. Plantas medicinais e fitoterápicos: 12 anos de estudos realizados no NIQFAR/UNIVALI. Revista do Elofar (Florianópolis-SC), v.2, p.13-16, 2007.
  8. BÜRGER, C.; FISCHER, D.R.; CORDENUNZZI, D.A.; BATSCHAUER, A.P.; CECHINEL FILHO, V.; SOARES, A.R. Acute and subacute toxicity of the hydroalcoholic extract from Wedelia paludosa (Acmela brasiliensis) (Asteraceae) in mice. Journal of Pharmacy and. Pharmaceutical Sciences, v.8, p. 370-373, 2005.
  9. CAMPOS-BUZZI, F.; CORRÊA, R.; CECHINEL FILHO, V. Em Ciências Farmacêuticas: Contribuição ao Desenvolvimento de Novos Fármacos e Medicamentos; Bresolin, T.M.B.; Cechinel Filho, V. Eds.; Editora UNIVALI, Itajaí, SC, p.58-105, 2003.
  10. CASTARDO, J.C.; PRUDENTE, A.S.; FERREIRA, J.; GUIMARÃES, C.L.; MONACHE, F.D.; CECHINEL FILHO, V.; OTUKI, M.F.; CABRINI, D.A. Anti-inflammatory effects of hydroalcoholic extract and two biflavonoids from Garcinia gardneriana leaves in mouse paw oedema. Journal of
  11. Ethnopharmacology, v.118, p. 405-411, 2008.
  12. CECHINEL FILHO, V.; BREVIGLIERI, E.; WILLAIN FILHO, A.; SANTOS, A.R.S. Estudo fitoquímico e avaliação preliminar da atividade analgésica de Bauhinia splendens. Revista Brasileira de Farmácia, v.76, p. 115-117, 1995.
  13. CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R.A. Estratégias para a obtenção de compostos farmacologicamente ativos a partir de plantas medicinais. Conceitos sobre modificação estrutural para otimização da atividade. Quimica Nova , v.21, p.99-105, 1998.
  14. CECHINEL FILHO, V. Principais avanços e perspectivas na área de produtos naturais ativos: estudos desenvolvidos no NIQFAR/UNIVALI. Química Nova, v.23, p 680-685, 2000.
  15. CECHINEL FILHO, V.; DA SILVA, K.L.; SOUZA, M.M.; OLIVEIRA, A.E.; YUNES, R.A.; GUIMARÃES, C.L.; VERDI, L.G.; SIMIONATTO, E.L.; DELLE MONACHE, F. I3-naringenin-II8-4’OMe-eriodictyol: a new potential analgesic agent isolated from Rheedia gardneriana leaves. Zeitschrift für Naturforschung. C, v.55, p.820-823, 2000.
  16. CECHINEL FILHO, V.; DE CAMPOS, F.; CORRÊA, R.; YUNES, R.A.; NUNES R.J. Aspectos químicos e potencial terapêutico de imidas cíclicas: uma revisão da literatura. Química Nova, v.26, p.230-241, 2003.
  17. CECHINEL FILHO, V.; BLOCK, L.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F. Paludolactone: a new eudesmanolide lactone from Wedelia paludosa DC. (Acmela brasiliensis). Natural Product Research, v.18, p.447-51, 2004.
  18. CECHINEL FILHO, V. Chemical composition and biological potential of plants from the genus Bauhinia (Review). Phytotherapy Research, v.23, p.1347-1354, 2009.
  19. CECHINEL FILHO, V.; MEYRE-SILVA, C.; NIERO, R. Chemical and pharmacological aspects of the Genus Calophyllum (Review). Chemistry & Biodiversity v.6: p. 313-327, 2009.
  20. DA SILVA, K.L.; BIAVATTI, M.W.; LEITE, S.N.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F.; CECHINEL FILHO, V. Phytochemical and pharmacognostic investigation of Bauhinia forficata Link. Zeitschrift für Naturforschung. C, v.55, p.478-480, 2000.
  21. DA SILVA, K.L.; SANTOS, A.R.S.; MATTOS, P.E.O.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F.; CECHINEL FILHO, V. Chemical composition and analgesic activity of Calophyllum brasiliense leaves. Thérapie , v.56, p.431-414, 2001.
  22. DA SILVA, K.L.; CECHINEL FILHO, V. Plantas do gênero Bauhinia: composição química e potencial farmacológico. Química Nova , v.25, p.449-454, 2002.
  23. DE CARLI, R.B.G.; SIQUEIRA, P.R.A.; KAISER, M.L.; FREITAS, R.A.; DE SOUSA, M.M.; CECHINEL FILHO, V.; LUCINDASILVA, R.M. Topical anti-inflammatory effect of creams containing kaurenoic acid isolated from Wedelia paludosa in mice. Latin American Journal of Pharmacy, v.28,
  24. p.594-598, 2009.
  25. EMENDORFER, F.; EMENDORFER, F.; BELLATO, F.; NOLDIN, V.F.; NIERO, R.; CECHINEL FILHO, V.; CARDOZO, A.M. Evaluation of the relaxant action of some Brazilian medicinal plants in isolated guinea-pig ileum and rat duodenum. Journal of Pharmacy and. Pharmaceutical Sciences, v.8,
  26. p.63-68, 2005a.
  27. EMENDORFER, F.; EMENDORFER, F.; NOLDIN, V.F.; CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F.; CARDOZO, A.M. Antispasmodic activity of fractions and cynaropicrin from Cynara scolymus on guinea-pig ileum. Biological Pharmaceutical Bulletin, v.28, p.902-904, 2005b.
  28. ENGEL, I.C.; FERREIRA, R.A.; CECHINEL FILHO, V.; MEYRE DA SILVA, C. Controle de qualidade de drogas vegetais a base de Bauhinia forficata Link (Fabaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, v.18, p.258-264, 2008.
  29. FERREIRA, J.; FLORIANI, A.E.O.; DELLE MONACHE, F.; CECHINEL FILHO, V.; SANTOS, A.R.S. Antinociceptive properties of the methanolic extract and two triterpenes isolated from Epidendrum mosenii stems (Orchidaceae). Life Sciences, v.66, p.791-802, 2000.
  30. FLORIANI, A.E.O.; FERREIRA, J.; SANTOS, A.R.S.; DELLE MONACHE, F.; YUNES, R.A.; CECHINEL FILHO, V. Analgesic compounds from Epidendrum mosenii stems. Pharmazie, v.53, 426-427, 1998.
  31. GADOTTI, V.M.; SCHMELING, L.O.; MACHADO, C.; LIZ, F.H.; CECHINEL FILHO, V.; MEYRE-SILVA, C.; SANTOS, A.R. Antinociceptive action of the extract and the flavonoid quercitrin isolated from Bauhinia microstachya leaves. Journal of Pharmacy and Pharmacology, v.57, 1345-1351, 2005.
  32. ISAIAS, D.E.B.; NIERO, R.; NOLDIN, V.F.; CAMPOS-BUZZI, F.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F.; CECHINEL FILHO, V. Pharmacological and phytochemical investigations of different parts of Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). Pharmazie v.59, p.879-881, 2004.
  33. ITO, C.; ITOIGAWA, M.; MISHINA, Y.; CECHINEL FILHO, V.; MUKAINAKA, T.; TOKUDA, H.; NISHINO, H.; FURUKAWA, H. Chemical constituents of Calophyllum brasiliense: structure elucidation of seven new xanthones and their cancer chemopreventive activity. Journal of Natural Products, v.65, p.267-272, 2002.
  34. ITO, C.; ITOIGAWA, M.; MISHINA, Y.; CECHINEL FILHO, V.; ENJO, F.; TOKUDA, H.; NISHINO, H.; FURUKAWA, H. Chemical constituents of Calophyllum brasiliense 2. Structure of three new coumarins and cancer chemopreventive activity of 4-substituted coumarins. Journal of Natural Products, v.66, 368-371, 2003.
  35. JESUS, R.A.P.; CECHINEL FILHO, V.; OLIVEIRA, A.E.; SCHLEMPER, V. Analysis of the antinociceptive properties of marrubiin isolated from Marrubium vulgare. Phytomedicine, v.7, p.111-115, 2000.
  36. KANEGUSUKU, M.; BENASSI, J.C.; PEDROSA, R.C.; YUNES, R.A.; CECHINEL FILHO, V.; MAIA, A.A.; SOUZA, M.M.; DELLE MONACHE, F.; NIERO, R. Cytotoxic, hypoglycemic activity and phytochemical analysis of Rubus imperialis (Rosaceae). Zeitschrift für Naturforschung. C, v.57, p.272-276, 2002.
  37. LUZZI, R.; GUIMARÃES, C.L.; VERDI, L.G.; SIMIONATTO, E.L.; DELLE MONACHE, F.; YUNES, R.A.; FLORIANI, A.E.O.; CECHINEL FILHO, V. Isolation of biflavonoids with analgesic activity from Rheedia gardneriana leaves. Phytomedicine , v.4, p.141-144, 1997.
  38. MEYRE SILVA, C.; YUNES, R.A.; SANTOS, A.R.S.; DAL MAGRO, J.; DELLE MONACHE, F.; CECHINEL FILHO, V. Isolation of a C-glycoside flavonoid with antinociceptive action from Aleurites moluccana leaves. Planta Medica, v.65, p.293-294, 1999.
  39. MEYRE-SILVA, C. Análise fitoquímica e farmacológica de plantas medicinais selecionadas da Flora Catarinense: Aleurithes moluccana, Bauhinia microstachya e Marrubin vulgare. Tese de Doutorado, UFSC, Florianópolis, SC, 2003.
  40. MEYRE-SILVA, C.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F.; SANTOS, A.R.; SCHMELING, L.O.; GADOTTI, V.M.; LIZ, F.; CECHINEL FILHO, V. Phytochemical and pharmacological analysis of Bauhinia microstachya (Raddi) Macbr. (Leguminosae). Zeitschrift für Naturforschung. C, v.56, p.939-942, 2001.
  41. MEYRE-SILVA, C.; YUNES, R.A.; SCHLEMPER, V.; CAMPOSBUZZI, F.; CECHINEL FILHO, V. Analgesic potential of marrubiin derivatives, a bioactive diterpene present in Marrubium vulgare (Lamiaceae). Il Farmaco, v.60, p.321-326, 2005.
  42. MORSCH, M.; GIRARDI, L.G.J.; CECHINEL FILHO, V.; MEYRE SILVA, C.; RODRIGUES, C.A. Separation of C-glycoside flavonoids from Aleurites moluccana using chitin and full N-acetylated chitin. Zeitschrift für Naturforschung. C, v.57, p.957-959, 2002.
  43. MORSCH, M.; GIRARDI, L.G.J.; CECHINEL FILHO, V.; MEYRE SILVA, C.; RODRIGUES, C.A. Separation of flavonoids from Aleurites moluccana leaves using chitosan modified with heptaldehyde. Zeitschrift für Naturforschung. C, v.59, p.649-652, 2004.
  44. MORSCH, M.; GIRARDI, L.G.; CECHINEL FILHO, V.; MEYRE-SILVA, C.; RODRIGUES, C.A. The use of chitosan modified with glutaraldehyde and glyoxal as chromatographic support for the separation of flavonoids from Aleurites moluccana leaves. Pharmazie, v.61, p.670-672, 2006.
  45. NIERO, R.; CECHINEL FILHO, V.; SOUZA, M.M.; MONTANARI, J.L.; YUNES, R.A.; DELLE MONACHE, F. Antinociceptive activity of niga-ichigoside F1 from Rubus imperialis. Journal of Natural Products, v.62, p.1145-1146, 1999.
  46. NIERO, R.; KANEGUSUKU, M.; SOUZA, M.M.; YUNES, R.A.; CECHINEL FILHO, V. Antinociceptive action of extracts and fractions from Rubus imperialis (Rosaceae). Therapie, v.57, p.242-245, 2002.
  47. NOLDIN, V.F.; CECHINEL FILHO, V.; DELLE MONACHE, F.; BENASSI, J.C.; CHRISTIMANN, I.L.; PEDROSA, R.C.; YUNES, R.A. Composição química e atividades biológicas das folhas de Cynara scolymus L. (alcachofra) cultivada no Brasil. Química Nova, v.26, p.331-334, 2003.
  48. NOLDIN, V.F.; ISAIAS, D.B.; CECHINEL FILHO, V. Gênero Calophyllum: importância química e farmacológica. Química Nova, v.29, p.549-554, 2006.
  49. NOVAES, A.P.; ROSSI, C.; POFO, C.; PRETTI JÚNIOR, E.; OLIVEIRA, A.E.; SCHLEMPER, V.; NIERO, R.; CECHINEL FILHO, V.; BURGER, C. Preliminary evaluation of the hypoglycemic effect of some Brazilian medicinal plants. Thérapie, v.56, p.427-430, 2001.
  50. PEDROSA, R.C.; MEYRE SILVA, C.; CECHINEL FILHO, V.; BENASSI, J.C.; OLIVIERA, L.F.S.; ZANCANARO, V.; DAL MAGRO, J.; YUNES, R.A. Hypolipidaemic activity of methanol extract of Aleurites moluccana. Phytotherapy Research, v.16, p.765-768, 2002.
  51. PRETTO, J.B.; CECHINEL FILHO, V.; NOLDIN, V.F.; SARTORI, M.R.K.; ISAIAS, D.E.B.; CRUZ, A.B. Antimicrobial activity of fractions and compounds from Calophyllum brasiliense (Clusiaceae/Guttiferae). Zeitschrift für Naturforschung. C, v.59, p.657-662, 2004.
  52. RODRIGUES, C.; SAVI, A.O.; SCHLEMPER, V.; REYNAUD, F.; CECHINEL-FILHO, V. An improved extraction of marrubiin from Marrubium vulgare. Chromatographia, v.47, p.7-8, 1998.
  53. SARTORI, M.R.K.; PRETTO, J.B.; CRUZ, A.B.; BRESCIANI, L.F.V.; YUNES, R.A.; ZACCHINO, S.A.; CECHINEL FILHO, V. Antifungal activity of fractions and two pure compounds of flowers from Wedelia paludosa (Acmela brasiliensis) (Asteraceae). Pharmazie, v.58, p.567-579, 2003.
  54. SAVI, A.O.S.; BREVIGLIERI, E.; BELLA CRUZ, A.; YUNES, R.A.; CECHINEL FILHO, V. Antibacterial activity of Bauhinia splendens leaves (Leguminosae). Revista de Biologia Tropical, v. 44/45, p.601-603, 1996/1997.
  55. SCHLEMPER, V.; RIBAS. A.; NICOLAU, M.; CECHINEL-FILHO, V. Antiespasmodic effects of hydroalcoholic extract of Marrubium vulgare on isolated tissues. Phytomedicine, v.7, p.103-107, 1996.
  56. SORTINO M, CECHINEL FILHO V, CORRÊA R, ZACCHINO S. N-Phenyl and N-phenylalkyl-maleimides acting against Candida spp.: time-to-kill, stability, interaction with maleamic acids. Bioorganic Medicinal Chemistry, v.16, p.560-568, 2008.
  57. SOUZA, M. M.; DE JESUS, R. A. P.; CECHINEL-FILHO, V.; SCHLEMPER, V. Analgesic profile of hydroalcoholic extract obtained from Marrubium vulgare. Phytomedicine, v.5, p.211-216, 1998.
  58. STULZER, H.K.; TAGLIARI, M.P.; ZAMPIROLO, J.A.; CECHINEL FILHO, V.; SCHLEMPER, V. Antioedematogenic effect of marrubiin obtained from Marrubium vulgare. Journal of Ethnopharmacology, v.108, p.379-84, 2006.
  59. ROSA, P.W. Perfil Fitoquímico, Variação sazonal e Atividade Biológica de Epidendrum monsenii. Dissertação de Mestrado, UNIVALI, Itajaí, SC, 2006.
  60. ROSA PW, MACHADO MDA S, DE CAMPOS-BUZZI F, NIERO R, DELLE MONACHE F, CECHINEL FILHO V. Seasonal and biological variations of Epidendrum mosenii: quantification of 24-methylenecycloartanol using gas chromatography. Natural Product Research, v.21, p.975-981, 2007.
  61. TEMPESTA, M.S.; CORLEY, D.G.; BEUTLER, J.A.; METRAL, C.J.; YUNES, R.A.; GIACOMOZZI, C.A.; CALIXTO J.B. Phyllanthimide, a new alkaloid from Phyllanthus sellowianus. Journal of Natural Products, v.3, p.617-8, 1988.
  62. WILLAIN FILHO, A.; BREVIGLIERI, E.; CECHINEL FILHO, V.; SANTOS, A.R. Antinociceptive effect of the hydroalcoholic extract of Bauhinia splendens stems in mice. Journal of Pharmacy and Pharmacology, v.49, p.823-827, 1997.