Bioguided isolation of an antiviral compound from Xylophragma myrianthum (Cham.) Sprague (Bignoniaceae Juss.)

Geraldo Célio Brandão
Erna G Kroon
Allan W Matos
José D. Souza Filho
Alaíde B Oliveira

Palavras-chave

Triterpene
Arjunic acid
MTT assay

Resumo

Xylophragma Sprague species (family Bignoniaceae Juss.) are climbing plants belonging to the tribe Bignonieae Juss. and some species have a wide spectrum of traditional medicinal uses including remedies for the treatment of infections. This paper reports the bioguided fractionation of an ethanol extract of X. myrianthum (Cham.) Sprague stems (EEXMS) for antiviral effects against human herpes virus type 1 (HSV-1), dengue virus 2 (DENV-2), murine encephalomyocarditis virus (EMCV) and vaccinia virus (VACV) that afforded XM-1 as an active compound. Spectroscopic analyses allowed the identification of XM-1 as arjunic acid whose occurrence in the Bignoniaceae and anti-DENV-2 activities are reported for the first time. X. myrianthum is revealed herein as a source of an antiviral compound and fractions.

Referências

  1. Assis, F.L.; Borges, I.A. Mesquita, V.S. Ferreira, P.C. Trindade, G.S. Kroon, E.G. and Abrahão, J.S. 2013 - Vaccinia Virus in Household Environment during Bovine Vaccinia Outbreak, Brazil. Emerging Infectious Diseases, v.19, p.2045 - 2047.
  2. Barbosa, W.L.R.; Pinto, L.N. Quignard, E. Vieira, J.M.V. Silva Jr., J.O.C. and Albuquerque, S. 2008 - Arrabidaea chica (HBK) Verlot: phytochemical approach, antifungal and trypanocidal activities. Brazilian Journal of Pharmacognosy, v.18, p.544-548.
  3. Betancur-Galvis, L.A.; Saez, J. Granados, H. Salazar, A. and Ossa, J.E. 1999 - Antitumor and Antiviral Activity of Colombian Medicinal Plant Extracts. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, v. 94, p. 531-535.
  4. Brandão, G.C.; Kroon, E.G. Santos, J.R. and Oliveira, A.B. 2010 - Antiviral activities of plants occurring in the state of Minas Gerais, Brazil: Part 2. Screening Bignoniaceae species. Brazilian Journal of Pharmacognosy, v.20, p.742-750a.
  5. Brandão, G.C.; Kroon, E.G. Santos, J.R. Stehmann, J.R. Lombardi, J.A. and Oliveira, A.B. 2010 - Antiviral activity of Bignoniaceae species occurring in the State of Minas Gerais (Brazil): part 1. Letters in Applied Microbiology, 51, 469-476b.
  6. Brandão, G.C.; Kroon, E.G. Souza, D.E.R. Souza Filho, J.D. and Oliveira, A.B. 2013 - Chemistry and Antiviral Activity of Arrabidaea pulchra (Bignoniaceae). Molecules, v.18, p.9919-9932.
  7. Chattopadhyay, D. and Naik T.N. 2007 - Antivirals of Ethnomedicinal Origin: Structure-activity Relationship and Scope. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, v.7, p.275-301.
  8. Chen D.; Zhang, S. Wang, H. Zhang, S. Sun, Q. Cosentino, L. and Lee, K. 1999 - Novel anti-HIV lancilactone C and related triterpenes from Kadsura lancilimba. Journal of Natural Products, v.62, p.94-97.
  9. Chiang, L.C.; Leng, L.T. Cheng, P.W. Chiang, W. and Lin, C.C. 2005 - Antiviral activities of extracts and selected pure constituents of Ocimum basilicum. Clinical and Experimental Pharmacology and Physiology, v.32, p.811-816.
  10. Cos, P.; Maes, L. Vanden Berghe, D. Hermans, N. Pieters, L. and Vlietinck, A.J. 2004 - Plant substances as anti-HIV agents selected according to their putative mechanism of action Journal of Natural Products, v.67, p.284-293.
  11. Cos, P.; Vanden Berghe, D. De Bruyne, T. and Vlietinck, A.J. 2003 - Plant substances as antiviral agents: an update (1997-2001). Current Organic Chemistry, v.7, p.1163-1180.
  12. Delgado, M.C.C.; Da Silva, M.S. and Fot, R.B. 1984 - 3β-hydroxy-21β-e-cinnamoyloxyolean-12-en-28-oic acid, a triterpenoid from Enterolobium contorstisiliquum. Phytochemistry, v.23, p.2289-2292.
  13. Eldeen, I.M.; Van Heerden, F.R. and Van Staden, J. 2008 - Isolation and biological activities of termilignan B and arjunic acid from Terminalia sericea roots. Planta Medica, v.74, p.411-413.
  14. El-Mekkawy, S.; Meselhy, M.R. Nakamura, N. Tezuka, Y. Hattori, M. Kakiuchi, N. Shimotohno, K. Kawahata, T. and Otake, T. 1998 - Anti-HIV-1 and anti-HIV-1-protease substances from Ganoderma lucidum. Phytochemistry, v.49, p.1651-1657.
  15. Gentry, A.H. 1992 - A synopsis of Bignoniaceae ethnobotany and economic botany. Annals of the Missouri Botanical Garden, v.79, p.53-64.
  16. Hussain, H.; Krohn, K. Ahmad, V.U. Miana, G.A. and Green, I.R. 2007 - Lapachol: an overview. ARKIVOC, p.145-171.
  17. Ikeda, T.; Yokomizo, K. Okawa, M. Tsuchihashi, R. Kinjo, J. Nohara, T. and Uyeda, M. 2005 - Anti-herpes virus type 1 activity of oleanane-type triterpenoids. Biological and Pharmaceutical Bulletin., v.28, p.1779-1781.
  18. Ito, J.; Chang, F.R. Wang, H.K. Park, Y.K. Ikegaki, M. Kilgore, N. and Lee, K.H. 2001 - Anti-AIDS Agents. 48.1 anti-HIV activity of moronic acid derivatives and the new melliferone-related triterpenoid isolated from Brazilian propolis Journal of Natural Products, 64, 1278-1281.
  19. Jassim, S.A.A. and Naji, M.A. 2003 - Novel antiviral agents: a medicinal plant perspective. Journal of Applied Microbiology, v.95, p.412-427.
  20. Kashiwada, Y.; Hashimoto, F. Cosentino, L.M. Chen, C.H. Garrett, P.E. and Lee, K.H. 1996 - Betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives as potent anti-hiv agents. Journal of Medicinal Chemistry, v.39, p.1016-1017.
  21. Kernan, M.R.; Amarquaye, A. Chen, J.L. Chan, J. Sesin, D.F. Parkinson, N. Ye, Z. Barrett, M. Bales, C. Stoddart, C.A. Sloan, B. Blanc, P. Limbach, C. Mrisho, S. and Rozhon, E.J. 1998 - Antiviral phenylpropanoid glycosides from the medicinal plant Markhamia lutea. Journal of Natural Products, v.61, p.564-570.
  22. Khan, M.T.H.; Ather, A. Thompson, K.D. and Gambari, R. 2005 - Extracts and molecules from medicinal plants against herpes simplex viruses. Antiviral Research, v.67, p.107-119.
  23. Kumar, P.A. and Das, S.K. 1996 - A colorimetric assay to evaluate the cytotoxic activity of the intestinal intraepithelial lymphocytes of chickens. Veterinary Research Communications, v.20, p.513-518.
  24. Kurokawa, M.; Basnet, P. Ohsugi, M. Hozumi, T. Kadota, S. Namba, T. Kawana, T. and Shiraki, K. 1999 - Anti-herpes simplex virus activity of moronic acid purified from Rhus javanica in vitro and in vivo. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, v.289, p.72-78.
  25. Labrosse, B.; Treboute, C. and Alizon, M. 2000 - Sensitivity to a nonpeptidic compound (RPR103611) blocking human immunodeficiency virus type 1 Env-mediated fusion depends on sequence and accessibility of the gp41 loop region. Journal of Virology, v.74, p.2142.
  26. Lima, C.S.A.; Amorim, E.L.C. Sena, K.X.F.R. Chiappeta, A.A. Nunes, X.P. Agra, M.F. Cunha, E.V.L. Silva, M.S. and Barbosa-Filho, J.M. 2003 - Antimicrobial activity of a mixture of two isomeric phenylpropanoid glycosides from Arrabidaea harleyi A.H. Gentry (Bignoniaceae). Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, v.39, p.77-81.
  27. Lohmann, L.G. 2006 - Untangling the phylogeny of neotropical lianas (Bignonieae, Bignoniaceae). American Journal of Botany, v.93, p.304-318.
  28. Lohmann, L.G. Bignoniaceae in Lista de Espécies da Flora do Brasil. Jardim Botânico do Rio de Janeiro. Disponívelem: <http://floradobrasil.jbrj.gov.br/jabot/floradobrasil /FB112305>. Acesso em: 01 Mar. 2014.
  29. Lucetti, D.L.; Lucetti, E.C.P. Bandeira, M.A.M. Veras, H.N.H. Silva, A.H. Leal, L.K.A.M. Mahato, S.B. and Kundu, A.P. 1994 - 13C NMR spectra of pentacyclic triterpenoids - a compilation and same saliente features. Phytochemistry, v.37, p.1517-1575.
  30. Manzano, P.I.; Miranda, M. Abreu-Payrol, J. Silva, M. Sterner, O. and Peralta, E.L. 2013 - Pentaciclyc triterpenoids with antimicrobial activity from the leaves of Vernonanthura patens (Asteraceae). Emirates Journal of Food and Agriculture, v.25, p.539-543.
  31. Matthée, G.; Wright, A.D. and Konig, G.M. 1999 - HIV reverse transcriptase inhibitors of natural origin. Planta Medica, v.65, p.493-506.
  32. Oliveira, A.В.; Raslan, D.S. Miraglia, M.C.M. Mesquita, A.A.L. Zani, C.L. Ferreira, D.T. and Maia, J.G.S. 1990 - Estrutura química e atividade biológica de naftoquinonas de Bignoniáceas brasileiras. Química Nova, v.13, p.302-307.
  33. Pauletti, P.M.; Bolzani, V.S. and Young, M.C.M. 2003.Constituintes químicos de Arrabidaea samydoides (Bignoniaceae). Química Nova, v.26, p.641-643a.
  34. Pauletti, P.M.; Gamboa, I.C. Silva, D.H.S. Young, M.C.M. Tomazela, D.M. Eberlin, M.N. and Bolzani, V.S. New antioxidant C-Glucosylxanthones from the stems of Arrabidaea samydoides. Journal of Natural Products, v. 66, p. 1384-1387, 2003b.
  35. Pavlova, N.I.; Savinova, O.V. Nikolaeva, S.N. Boreko, E.I. and Flekhter, O.B. 2003 - Antiviral activity of betulin, betulinic and betulonic acids against some enveloped and non-enveloped viruses. Fitoterapia, v.74, p.489-492.
  36. Pinto, A.V.; Pinto, M.C.F.R. Lagrota, M.H. Wigg, M.D. and Aguiar, A.N.S. 1987 - Antiviral activity of naphthoquinones: I. Lapachol derivatives against enteroviruses. Revista latinoamericana de microbiologia, v.29, p.15-20.
  37. Rodriguez, D.J.; Chulia, J. Simões C.M.O.; Amoros, M. Mariotte, A.M. and Girre, L. 1990 - Search for in vitro antiviral activity of a new isoflavonic glycoside from Ulex europaeus. Planta Medica, v.56, p.59-62.
  38. Rukachaisirikul, V.; Pailee, P. Hiranrat, A. Tuchinda, P. Yoosook, C. Kasisit, J. Taylor, W.C. and Reutrakul, V. 2003 - Anti-HIV-1 protostane triterpenes and digeranylbenzophenone from trunk bark and stems of Garcinia speciosa. Planta Medica, v.69, p.1141-1146.
  39. Silverstein, R.M. and Webster, F.X. (ed.) 2000 - Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. Guanabara Koogan. Rio de Janeiro.
  40. Sun, H.D.; Qiu, S.X. Lin, L.Z. Wang, Z.Y. Lin, Z.W. Pengsuparp, T. Pezzuto, J.M. Fong, H.H.S. Cordell, G.A. and Farnsworth, N.R. 1996 - Nigranoic acid, a triterpenoid from Schisandra sphaerandra that inhibits HIV-1 reverse transcriptase. Journal of Natural Products, v.59, p.525-527.
  41. Teixeira M.T. 2012 - Few characteristics of dengue's fever epidemiology in Brazil. Revista do Instituto de Medicina Tropical de São Paulo, v. 54(Suppl. 18), p.S1-S4.
  42. The Plant List A working list of all plant species. 2014. http://www. theplantlist.org/tpl1.1/search?q= Xylophragma. Acesso 23/03/14.
  43. Tommasi, N.; Simone, F. Pizza, C. Mahmood, N. Moore, P.S. Conti, C. Orsi, N. and Stein, M.L. J. 1992 - Constituents of Eriobotrya japonica. A study of their antiviral properties. Journal of Natural Products, v.55, p.1067-1073.
  44. Verma, S.C.; Jain, C.L. Padhi, M.M. and Devalla, R.B. 2012 - Microwave extraction and rapid isolation of arjunic acid from Terminalia arjuna (Roxb. ex DC.) stem bark and quantification of arjunic acid and arjunolic acid using HPLC-PDA technique. Journal of Separation Science, v.35, p.1627-33.
  45. Vlietinck, A.J.; Van Hoof, L. Totté, J. Lasure, A. Vanden-Berghe, D. Rwangabo, P.C. and Mvukiyumwami, J. 1995 - Screening of hundred Rwandese medicinal plants for antimicrobial and antiviral properties. Journal of Ethnopharmacology, v.46, p.31-47.
  46. Wagner, H.; Bladt, S. and Zgainsky, E.M. (ed.) 1984 - Plant drug analysis: a thin layer chromatography atlas. Springer. Berlin.
  47. Whitley, R.J. and Roizman, B. 2001 - Herpes simplex virus infections. The Lancet, v.357; p.1513-1518.
  48. Wu, G.S.; Guo, J.J. Bao J.L. Li, X.W. Chen, X.P. Lu, J.J. and Wang, Y.T. 2013 - Anti-cancer properties of triterpenoids isolated from Ganoderma lucidum - a review. Expert Opinion on Investigational Drugs, v.22, p.981-992.
  49. Yogeeswari, P. and Sriram, D. 2005 - Betulinic acid and its derivatives: a review on their biological properties Current Medicinal Chemistry, v.12, p.657-666.
  50. Xu, H.X.; Zeng, F.Q. Wan, M. and Sim, K.Y. 1996 - Anti-HIV Triterpene acids from Geum japonicum. Journal of Natural Products, v. 59, p. 643-645.
  51. Zhou, W.B.; Tao, J.T. Xu, H.M. Chen, K.L. Zeng, G.Z. Ji, C.J. Zhang, Y.M. and Tan, N.H. 2010 - Three new antiviral triterpenes from Aster tataricus. Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, v. 65b, p.1393-1396.
  52. Oberste, M.S.; Blair, E.P.G. Nix, A.W. Ksiazek, T.G. Comer, J.A. Rollin, P. Goldsmith, C.S. Olson, J. and Kochel T.J. 2009 - Human febrile illness caused by Encephalomyocarditis Virus infection, Peru. Emerging Infectious Diseases, v.5, p.640-646.
PDF (Inglês)
HTML
Salvar em favoritos

Autor(es)

  • Geraldo Célio Brandão
    Faculdade de Farmácia, Departamento de Produtos Farmacêuticos, Universidade Federal de Minas Gerais Av. Antônio Carlos, 6627, CEP 31.270-901 Belo Horizonte, MG, Brasil Escola de Farmácia, Departamento de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto, Campus Morro do Cruzeiro, s/n CEP 35.400-000 Ouro Preto, MG, Brasil
  • Erna G Kroon
    Departamento de Microbiologia, ICB, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, Brasil
  • Allan W Matos
    Faculdade de Farmácia, Departamento de Produtos Farmacêuticos, Universidade Federal de Minas Gerais Av. Antônio Carlos, 6627, CEP 31.270-901 Belo Horizonte, MG, Brasil
  • José D. Souza Filho
    Departamento de Química, ICEX, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, Brasil
  • Alaíde B Oliveira
    Faculdade de Farmácia, Departamento de Produtos Farmacêuticos, Universidade Federal de Minas Gerais Av. Antônio Carlos, 6627, CEP 31.270-901 Belo Horizonte, MG, Brasil

Métricas

  • Artigo visto 529 vez(es)

Como Citar

1.
Bioguided isolation of an antiviral compound from Xylophragma myrianthum (Cham.) Sprague (Bignoniaceae Juss.). Rev Fitos [Internet]. 13º de janeiro de 2015 [citado 28º de novembro de 2024];8(2):125-36. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/207
Crossref
Scopus
Google Scholar
Europe PMC

1. DIREITOS CEDIDOS - A cessão total não exclusiva, permanente e irrevogável dos direitos autorais patrimoniais não comerciais de utilização de que trata este documento inclui, exemplificativamente, os direitos de disponibilização e comunicação pública da OBRA, em qualquer meio ou veículo, inclusive em Repositórios Digitais, bem como os direitos de reprodução, exibição, execução, declamação, recitação, exposição, arquivamento, inclusão em banco de dados, preservação, difusão, distribuição, divulgação, empréstimo, tradução, dublagem, legendagem, inclusão em novas obras ou coletâneas, reutilização, edição, produção de material didático e cursos ou qualquer forma de utilização não comercial.

2. AUTORIZAÇÃO A TERCEIROS - A cessão aqui especificada concede à FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ o direito de autorizar qualquer pessoa – física ou jurídica, pública ou privada, nacional ou estrangeira – a acessar e utilizar amplamente a OBRA, sem exclusividade, para quaisquer finalidades não comerciais, nos termos deste instrumento.

3. USOS NÃO COMERCIAIS - Usos não comerciais são aqueles em que a OBRA é disponibilizada gratuitamente, sem cobrança ao usuário e sem intuito de lucro direto por parte daquele que a disponibiliza e utiliza.

4. NÃO EXCLUSIVIDADE - A não exclusividade dos direitos cedidos significa que tanto o AUTOR como a FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ ou seus autorizados poderão exercê-los individualmente de forma independente de autorização ou comunicação, prévia ou futura.

5. DIREITOS RESERVADOS - São reservados exclusivamente ao(s) AUTOR(es) os direitos morais sobre as obras de sua autoria e/ou titularidade, sendo os terceiros usuários responsáveis pela atribuição de autoria e manutenção da integridade da OBRA em qualquer utilização. Ficam reservados exclusivamente ao(s) AUTOR(es) e/ou TITULAR(es) os usos comerciais da OBRA incluída no âmbito deste instrumento.

6. AUTORIA E TITULARIDADE - O AUTOR declara ainda que a obra é criação original própria e inédita, responsabilizando-se integralmente pelo conteúdo e outros elementos que fazem parte da OBRA, inclusive os direitos de voz e imagem vinculados à OBRA, obrigando-se a indenizar terceiros por danos, bem como indenizar e ressarcir a FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ de eventuais despesas que vierem a suportar, em razão de qualquer ofensa a direitos autorais ou direitos de voz ou imagem, principalmente no que diz respeito a plágio e violações de direitos.

7. GRATUIDADE - A cessão e autorização dos direitos indicados e estabelecidos neste Instrumento será gratuita, não sendo devida qualquer remuneração, a qualquer título, ao autor e/ou titular, a qualquer tempo.

Informe um erro