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Biological Activity of Some Diterpenics Acids and its Semi-Synthetic Derivatives


Keywords

Abstract

This work presents bioassays complementary results obtained from some natural diterpenes as (-)-ozic acid (1a), (-)-abietic acid (2a), (±)- copalic acid (3a) and (+)-hardwickic acid (4a), and some of their semi-synthetic derivatives Compound 1a was isolated from the epicarp resin of Hymenaea sp. (collected in Campinas, SP); (-)-Abietic acid (2a) was obtained from commercial resin of Pinus elliottii, and copalic and hardwickic acids (3a and 4a) were isolated from commercial resin of Copaifera sp. In a first approach, brine shrimp (Artemia salina) mortality and bioautographic assays were carried out. The compounds, which presented the better results in these former tests, were submitted to assays for their inhibitory ability on carcinogenic cells and Mycobacterium tuberculosis bacillus growth.

References

  1. BHAKUNI, D.S. Some aspects of bioactive marine natural products. Journal of the Indian Chemical Society, v.75, n.4, 191-205, 1998.
  2. BOHLMANN, F.; ZDERO, C.; GUPTA, R.K.; KING, R.M.; ROBINSON, H. Diterpenes and Tetranorditerpenes from Acritopappus species. Phytochemistry, v.19, n.12, p.2695-2705, 1980.
  3. CHAKRABARTY, M.; NATH, A.C.A. New Clerodane-type Butenolide Diterpene from the Bark of Polyalthia longifolia. Journal of Naural Products, v.55, n.2, p.256-258, 1992.
  4. CREWS, P.; NAYLOR, S. Sesterterpenes: An emerging group of the metabolites from marine and terrestrial organisms. Fortschritte der Chimie Organischer Naturstoffe, v.48, p.203-269, 1985.
  5. GIACOMINI, R.A. Estudo fitoquímico do epicarpo de Hymenaea courbaril var. altíssima. Síntese de derivados odoríferos do tipo âmbar-gris e sesquiterpenos da classe drimano a partir do (-)-ácido ózico. Campinas, 320p. Tese (Doutorado), Instituto de Química, UNICAMP, 2002.
  6. GIACOMINI, R.A.; MIRANDA, P.C.M.L.; IMAMURA, P.M. A complete 1 H and 13C NMR data assignment for the diterpene methyl (-)-zanzibarate by 2D spectroscopy and NOE experiments, Magnetic Resonance in Chemistry, v.42, n.6, p.561-563, 2004.
  7. HABTEMARIAM, S.; GRAY, A.I.; WATERMAN, P.G. Antibacterial Diterpenes from the Aerial Parts of Premna oligotricha. Planta Medica, v.58, n.1, p.109-110, 1992.
  8. HANSON, J.R. Diterpenoids. Natural Product Reports, v.12, n.2, p.207-218, 1995.
  9. HANSON, J.R. Diterpenoids. Natural Product Reports, v.18, n.1, p.88-94,2001.
  10. HAO, X-J.; YANG, X-S.; ZHANG, Z.; SHANG, L-J. Clerodane Diterpenes from Polyalthia cheliensis. Phytochemistry, v.39, n.2, p.447-448, 1995.
  11. HARA, N.; ASAKI. Y.; FUJIMOTO, Y., GUPTA, Y.K.; SINGH, A.K.; SAHAI, M. Clerodane and ent-halimane diterpenes form Polyalthia longifolia. Phytochemistry, v.38, n.1, p.189-194, 1995.
  12. HASAN, C.M.; ISLAM, M.O.; RASHID, M.A. Clerodane Diterpene from Polyalthia longifolia var. pendulla. Pharmazie, v.50, p.227-228, 1995.
  13. HOSTETTMANN, K.; HAMBURGER, M. Search for new lead compounds of natural origin. In: TESTA, B.; KYBURZ, E.; FUHRER, W.; GIGER, R. Perspectives in Medicinal Chemistry, 1a
  14. ed, Weinheim: VCH, p.475-488, 1993.
  15. HUGEL, G.; OURISSON, G. Diterpenes de Trachylobium. Structure et stereochimie de l’acide zanzibarique. Bulletin de la Societé Chimie de France, n.10, p.2903-2908, 1965.
  16. IDE, R.M. Síntese de clerodanos contendo unidade hidroxibutenolida a partir do (+)-ácido hardwickiico. Campinas, 145p. Tese (Mestrado), Instituto de Química, UNICAMP, 2003.
  17. IKAN, R. Natural Products: A Laboratory Guide, San Diego: Academic Press, p.209, 1991.
  18. IMAMURA, P.M.; COSTA, M.; TANAKA, C.M.A.; MARSAIOLI, A.J. Isolation and Synthesis of a New Clerodane from Echinodorus grandiflorus. Phytochemistry, v.50, n.1, p.117-121, 1999.
  19. IMAMURA, P.M.; NOGUEIRA, R.T.; SHEPHERD, G.J.; LAVERDE JR, A.; MARSAIOLI, A.J. Clerodane-type diterpenes from the seed pods of Hymenaea courbaril var. stilbocarpa. Phytochemistry, v.58, n.8, p.1153-1157, 2001.
  20. IMAMURA, P.M.; NOGUEIRA, R.T.; GIACOMINI, R.A.; SHEPHERD, G.J. A new ent-clerodane diterpene from Hymenaea courbaril var. altissima. Journal of Brazilian Chemical Society, v.13, n.3, p.389-391, 2002a.
  21. IMAMURA, P.M.; LUNARDI, I.; SANTIAGO, G.M.P. Synthesis of (-)- and (+)-hyrtiosal and their C-16 epimers. Tetrahedron Letters, v.43, n.19, p.3609- 3611, 2002b.
  22. IMAMURA, P.M.; SANTOS, C.; ZUKERMAN-J. S. Chemical Transformations of Abietic Acid to new chiral derivatives. Journal of Brazilian Chemical Society, v.14, n.6, p.998-1004, 2003.
  23. KHOO, S.F.; OEHLSCHLAGER, A.C.; OURISSON, G. Structure and stereochemistry of the diterpenes of Hymenaea courbaril (Caesalpinoideae) seed pod resin. Tetrahedron, v.29, n.21, p.3379-3388, 1973.
  24. LANGENHEIM, J.H.; CUNNINGHAM, A.; MARTIN, S.S. Resin acids from two Amazonian species of Hymenaea. Phytochemistry, v.12, n.3, p.633-635, 1973.
  25. LANGENHEIM, J.H.; LEE, Y-T. Systematics of the genus Hymenaea L. Chemistry of California Press Ltd.: Los Angeles, v.69, 1975.
  26. LUNARDI, I. Síntese do sesterterpeno hyrtiosal a partir do ácido copálico. Determinação da configuração absoluta do produto natural. Campinas, 265p. Tese (Doutorado), Instituto de Química, UNICAMP, 2002.
  27. McLAUGHLIN, J.L.; MEYER, B.N.; FERRIGNI, N.R.; PUTNAM, J.E.; JACOBSEN, L.B.; NICHOLS, D.E. Brine shrimp: a convenient general bioassay for active plant constituents. Planta Medica, v.45, n.1, p.31-34, 1982.
  28. McLAUGHLIN, J.L.; ZHAO, G.; JUNG, J.H.; SMITH, D.L.; WOOD, K.V. Cytotoxic Cleroane Diterpenes from Polyalthia longifolia. Planta Medica, v.57, n.4, p.380-383, 1991.
  29. McLAUGHLIN, J.L.; COLMAN-SAIZARBITORIA, T.; ANDERSO, J.E. Tres bioensayos simples para químicos de productos naturales. Revista de la Sociedad Venezolano de Química, v.18, n.1, p.13-18, 1995.
  30. NOGUEIRA, R.T. Estudo fitoquímico da Hymenaea courbaril var. stilbocarpa e Hymenaea courbaril var. altissima. Cultura de tecidos da Hymenaea courbaril var. stilbocarpa. Campinas, 363p. Tese (Doutorado), Instituto de Química, UNICAMP, 1999.
  31. PARTINGTON, J.R. A short history of chemistry, New York: Dover Publications, p.220, 1989.
  32. PHADNIS, A.P.; PATWARDHAN, S.A.; DHANESHWAR, N.N.; TAVALE, S.S.; ROW, T.N.G. Clerodane diterpenoids from Polyalthia longifolia. Phytochemistry, v.27, n.9, p.2899-2901, 1988.
  33. PINTO, A.C.; VEIGA, V.F.J. O gênero Copaifera L. Quimica Nova, v.25, n.2, p.273-286, 2002.
  34. RASHID, M.A.; HOSSAIN, M.A.; HASAN, C.M.; REZA, M.S. Antimicrobial Diterpenes from Polyalthia longifolia var. pendulla. Phytotheraphy Research, v.10, n.1, p.79-81, 1996.
  35. SANTOS, C. Ácido abiético como sinton quiral em estudo de rotas exploratórias visando a síntese de produtos naturais e avaliação de atividade biológica. Campinas, 281p. Tese (Doutorado), Instituto de Química, UNICAMP, 2001.
  36. SAXENA, G.; FARMER, S.; TOWERS, G.H.N.; HANCOCK, R. Use of specific dyes in the detection of antimicrobial compounds from crude plant-extracts using a thin-layer chromatography agar overlay technique. Phytochemical Analysis, v.6, n.3, p.125-127, 1995.
  37. SHIN, J.; PAUL, V.J.; SEO, Y.; CHO, K.W.; RHO, J-R.; BERGQUIST, P.R. Sesquiterpenoids of the Drimane Class from a Sponge of the Genus Dysidea. Journal of Natural Products, v.60, n.11, p.1115-1120, 1997.
  38. SORIANO, M.P.C. Rotas exploratórias visando a síntese do eperuol a partir dos ácidos abiético e copálico. Campinas, 217p. Tese (Doutorado), Instituto de Química, UNICAMP, 2004.
  39. STIPANOVIC, R.D.; O’BRIEN, D.H.; ROGERS, C.E.; THOMPSON, T.E. Diterpenoid acids, (-)-cis and (-)-trans-ozic acid, in wild sunflower Helianthus occidentalis. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v.27, n.2, p.458-459, 1979.
  40. WIJERATHNE, E.M.K.; SILVA, L.B.; TEZUKA, Y.; KIKUCHI, T. Clerodane diterpenoids from Cyathocalyx zeylanica. Phytochemistry, v.39, n.2, p.443-445, 1995.
  41. YAMADA, Y.; IGUCHI, K.; SHIMADA, Y., Hyrtiosal, a new sesterterpenenoid with a novel carbon skeleton from the Okinawan marine Sponge Hyrtios erectus, Journal of Organic Chemistry, v.57, n. 2, p.522-524, 1992

Author(s)

  • P. M. Imamura
    Instituto de Química, C. P. 6154 UNICAMP, 13084-971, Campinas, SP
  • R. M.; Ide
    Instituto de Química, C. P. 6154 UNICAMP, 13084-971, Campinas, SP
  • M. P. del C. Soriano
    Instituto de Química, C. P. 6154 UNICAMP, 13084-971, Campinas, SP
  • I. Lunardi
    Instituto de Química, C. P. 6154 UNICAMP, 13084-971, Campinas, SP
  • J. E. Carvalho
    Centro de Pesquisa CPQBA-UNICAMP
  • R. T. Nogueira
    Instituto de Química, USP, Ribeirão Preto, SP.
  • C. Santos
    UNIMAR, Universidade de Marília, Marília, SP
  • R. A. Giacomini
    Laboratório de Ciências Químicas, Universidade Estadual do Norte Fluminense, Campos dos Goytacazes, RJ

How to Cite

1.
Biological Activity of Some Diterpenics Acids and its Semi-Synthetic Derivatives. Rev Fitos [Internet]. 2005 Jun. 30 [cited 2025 Apr. 5];1(01):60-6. Available from: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/9
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Copyright (c) 2005 Revista Fitos Eletrônica

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