Investigação preliminar da composição micelial e potencial antimicrobiano de fungos endofíticos da erva-de-passarinho amazônica Cladocolea micrantha (Eichler) Kuijt (Loranthaceae)

A. C. Guimarães; R. M. Kuster; I. Neves Jr.; M. C. S. Lourenço; M. I. Sarquis

doi:10.32712/2446-4775.2009.99

Investigação preliminar da composição micelial e potencial antimicrobiano de fungos endofíticos da erva-de-passarinho amazônica Cladocolea micrantha (Eichler) Kuijt (Loranthaceae)

v. 4 n. 02 (2009)
90-101
22/10/2013
01/12/2009
https://doi.org/10.32712/2446-4775.2009.99

A. C. Guimarães
R. M. Kuster
I. Neves Jr.
M. C. S. Lourenço
M. I. Sarquis

Palavras-chave

Cladocolea micrantha

Organismos Endofíticos

Atividade Antimicrobiana

Triterpenos Miceliais

Resumo

As espécies de fungos endofíticos Gignardia mangiferae, Paecilomyces clavisporus e Pestalotiopsis guepinii foram isoladas dos tecidos das folhas e caules da planta medicinal Cladocolea micrantha (Loranthaceae), coletada em Manaus, Amazonas. Após replicação, os organismos endofíticos foram fermentados em meio líquido de cultura, e as biomassas miceliais foram filtradas e secas. Após filtração, os sobrenadantes e os extratos metanólicos dos micélios foram testados in vitro contra os microorganismos patogênicos Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, e Mycobacterium tuberculosis, pelos ensaios de microdiluição de Unidade Formadora de Colônia e Alamar Blue. Os três primeiros tiveram o crescimento inibido entre 77 – 88% pelo fermentado de G. mangiferae e P. clavisporus. Outros resultados de inibição indicaram que os extratos dos fungos apresentaram potencial contra os organismos Gram-positivos. O crescimento de E. faecalis foi moderadamente inibido (22 – 42%) pela maioria dos extratos e nenhuma amostra foi eficaz contra M. tubeculosis. As frações solúveis foram evaporadas e submetidas a um fracionamento seqüencial por solventes de polaridade crescente. As análises das frações menos polares pelos métodos cromatográficos rotineiros levaram à caracterização da presença incomum dos álcoois triterpênicos α- e β-amirina, assim como das cetonas correspondentes α- e β-amirona, juntamente com ácidos graxos saturados e insaturados C16-C18. Já os esteróis comuns, ergosteróis ou sitosteróis, não foram detectados. A preferência biossintética dos organismos endofíticos pela produção de triterpenos sugere uma estratégia competitiva para se estabelecerem na planta hospedeira.

Referências

ALBERTS, A.W.; CHEN, J.; KURON,G.; HUNT, V.; HUFF, J.; HOFFMAN, C.; ROTHROCK, J.; LOPEZ, M.; JOSHUA, H.; HARRIS, E.; PATCHETT, A.; MONAGHAN, R.; CURRIE, S.; STAPLEY, E.; SCHONBERG, G.-A.; HENSENS, O.; Hirshfield, J.; Hoogsteen, K.; Liesch, J.; Springer, J. Mevinolin: a highly potent competitive inhibitor of hydroxymethylglutaryl-coenzyme A reductase and a cholesterollowering agent. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, v.77, n.7, p.3957-3961, 1980
ANISIMOV, M.M.; SHCHEGLOV, V.V.; STRIGINA, L.I.; CHETYRINA, N.S.; UVAROVA, N.I.; OSHITOK, G.I.; ALAD’INA, N.G.; VECHERKO, L.P.; ZORINA, A.D.; MATYUKHINA, L.G.; SALTYKOVA, I.A. Chemical structure and antifungal activity of a number of triterpenoids. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, v.6, n.4, p.464-468, 1979.
ANISIMOV, M.M. Triterpene glycosides and the structural-functional properties of membranes. Nauchnye Doklady Vysshei Shkoly. Biologicheskie Nauki, v.10, p.49-63, 1987.
ARNOLD, A.E; MEJÍA, L.C.; KYLLO, D; ROJAS, E.I.; MAYNARD, Z.; ROBBINS, N.; HERRE, E.A. Fungal endofhytes limit pathogen damage in tropical tree. Proceeding of the National Academy of Sciences of States of America, v.100, n.26, p.15649-15654, 2003.
AZEVEDO, J.L.; MACCHERONI, J.R.W.; PEREIRA, J.O.; ARAÃšJO DE, W.L. Endophytic Microorganisms: a review on insect control and recent advances on tropical plants. Electronic Journal of Biotechnology, v.3, n.1, p.40-65, 2000.
BAAYEN, R.P.; BONANTS, P.J.M.; VERKLEY, G.; CARROLL, G.C.; VAN DER AA, H.A.; WEERDT, M. DE; VAN BROUWERSHAVEN, I.R.; SCHUTTE, G.C.; MACCHERONI JR.,W.; GLIENKE DE BLANCO,C.; AZEVEDO, J.L. Nonpathogenic Isolates of the Citrus Black Spot Fungus, Guignardia citricarpa, Identified as a Cosmopolitan Endophyte of Wood Plants, G. mangiferae (Phyllosticta capitalensis). Phytopathology, v.92, n.5, p.464-477, 2002.
BOREL, J.-F. Immunological Properties of cyclosporine (Sandimmune) in Advances in Immunopharmacology. Eds.: L. Chedid, J. W. Hadden, F. Spreafico, P. Dukor, D. Willoughby, vol. 3. Pergamon Press, Oxford, 1986.
BUDZIKIEWICZ H.; WILSON J.M.; DJERASSI, C. Mass Spectrometry in structural and stereochemical problems. XXXII. Journal of American Chemical Society, v.85, p.3688-3699, 1963.
BURNETTE, J.M. Department of Biological Sciences, Carnegie Mellon, Mellon College of Science, Pittsburg, PA. The Structure and Function of the Cell Membrane, 2009. (http://telstar.ote.cmu.edu/biology/downloads/membranes/index.html) Accesso em 14/02/2009.
COLLINS, L.A.; FRANZBLAU, S.G. Microplate Alamar Blue Assay versus BACTEC 460 System for High-Throughput Screening of Compounds against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, v.41, n.5, p.1004-1009, 1997.
DREYFUSS M.M.; CHAPELA, I.H. Potential of fungi in the discovery of novel, low-molecular weigh pharmaceuticals. In: The Discovery of Natural products with Therapeutic Potential, VP Gullo Ed., Butterworth-Heinemann, Boston, MA, 1994, p. 49-80.
DREYFUSS, M.; HÃ„RRI, E.; HOFMANN, H.; KOBEL, H.; PACHE, W.; TSCHERTER, H. 1976. Cyclosporin A and C New Metabolites from Trichoderma polysporum (Link ex Pers.) Rifai. Applied Microbiology and Biotechnology, v.3, p.125-133, 1976.
FERRARA, M.A. Fungos Endofíticos. Potencial para a Produção de Substâncias Bioativas. Revista Fitos, v.4, n.1, p.73-79, 2008.
GE, H.M.; SHEN, Y.; ZHU, C.H.; TAN, S.H.; DING, H.; SONG, Y.C.; TAN, R.X. Penicidones A-C, three cytotoxic alkaloidal metabolites of an endophytic Pennicilium sp. Phytochemistry, v.69, p.571-576, 2008.
GEALT, M.A. Isolation of Î²-amyrin from the fungus Aspergillus nidulans. Journal of General Microbiology, v.129: p.543-546, 1983.
GILMAN, A.G.; GOODMAN, L.S.; RALL, T.W.; MURAD, F. The Pharmacological Basis of Therapeutics Macmillan, New York, 1985. p.1298-1299.
GRIFFTHS, K.M.; BACIC, B.J.; HOWLETT, B.J. Sterol composition of mycelia of the plant pathogenic ascomycete Leptosphaeria maculans. Phytochemistry, v.62, p.147-153, 2003.
GUIMARÃES, A.C. Aspectos etnobotânicos e químicos da família Loranthaceae e Viscaceae: potencialidades terapêuticas das ervas-de-passarinhos parasitas. Revista Fitos, v.2, n.1, p.27-47, 2006.
HARPER, J.K.; ARIF, A.M.; FORD, E.J.; STROBEL, G.A.; PORCO, J.J.A.; TOMER, D.P.; O’NEILL, K.L.; HEIDER, E.M.; GRANT, D.M. Pestacin: a 1,3-dihydro isobenzofuran from Pestalotiopsis microspora possessing antioxidant and antimycotic activities. Tetrahedron, v.59, p.2471-2476,2003.
KOGEL, K.-H.; FRANKEN, P.; HÃœCKELHOVEN, R. ENDEOPHYTE OR PARASITE - WHAT DECIDES? Current Opinion in Plant Biology, v.9, p.358-363, 2006.
KUSARI, S.; ZUHLKE, S.; SPITELLER, M. An endophytic fungus from Camptotheca acuminate that produces camptothecin and analogues. Journal of Natural Products, v.72, n.1, p.2-7, 2009.
LEE, J.; LOBKOVSKY, E.; PLIAM, N.B.; STROBEL, G.A.; CLARDY, J. Subglutinols A and B: Immunosuppressive compounds from the endophytic fungus Fusarium subglutinans. The Journal of Organic Chemistry, v.60, n.22, p.7076-7077, 1995.
LEE, J.; YANG, X.; SCHWARTZ, M.; STROBEL, G.A.; CLARDY, J. The relationship between the rarest tree in North America and an endophytic fungus. Chemistry and Biology, v.2, p.721-727, 1995.
LI, J.Y.; HARPER, J.K.; GRANT, D.M.; TOMBE, B.O.; BASHYAL, B.; HESS, W.M.; STROBEL, G.A. Ambuic acid, a highly functionalized cyclohesenone with antifungal activity from Pestalotiopsis spp and Monochaetia sp. Phytochemistry, v.56, p.463-468, 2001.
LI, J., STROBEL, G.A.; HARPER, J.; LOBKOVSKY, E.; CLARDY, J. Cryptocin, a potent tetramic acid antimycotic from the endophytic fungus - Cryptosporiopsis quercina. Organic Letters, v.2, p.767-770, 2000.
LI, L.; SATTLER, I.; DENG, Z.; GROTH, I.; WALTHER, G.; MENZEL, K.-D.; PESCHEL, G.; GRABLEY, S.; LIN, W. A-secooleane-type triterpenes from Phomopsis sp. (strain HKI0458) isolated from the mangrove plant Hibiscus tiliaceus. Phytochemistry, v.69, p.511-517, 2008.
MONAGHAN, R.L.; POLSHOOK, J.D.; PECORI, V.J.; BILLS, G.F.; NALLIN-OMSTEAD, M.; STREICHER, S.I. Discovery of novel secondary metabolites from fungi - it is really a random walk trough a random forest. Canadian Journal of Botany, v.73(S1), p.925-931, 1995.
NES, W.D.; HEFTMANN, E.A. Comparison of triterpenoids with steroids as membrane components. Journal of Natural Products, v.44, p.377-400, 1981.
PETRINI, O.; SIEBER, T.N.; TOTI, L.; VIREL, O. Ecology, metabolite production, and substrate utilization in endophytic fungi. Natural Toxins, v.1, p.185-196, 1992.
POPOV, A.M.; ANISIMOV, M.M.; IVANOV, A.S.; KOREPANOVA, E.A.; ANTONOV, V.F. Characteristics of membrane activity of triterpene glycosides. Antibiotiki, v.27, n.4, p.276-280, 1982.
RAVIRAJA, N.S. Fungal endophytes in five medicinal plant species from Kudremukh Range, Western Ghats of India. Journal of. Basic Microbiology, v.45, p.230-235, 2005.
REHM, H.-J. Industrielle Mikrobiologie, vol. 2, Springer-Verlag, Berlin, 1980.
SAIKKONEN, K.; WÃ„LI, P.; HELANDER, M.; FAETH, S.H. Evolution of endophyte-plant symbioses. Trends in Plant Science, v.9, n.6, p.275-280, 2004.
SAWAI, K.; OKUNO, T.; TERADA, Y.; HARADA, Y.; SAWAMURA, K., SASAKI, H.; TAKAO, S. Isolation and Properties of Two Antifungal Substances from Fusarium solani. Agricultural and Biological Chemistry, v.45, n.5, p.1223-1228, 1981.
SCHULZ, B.; BOYLE, C.; DRAEGER, S.; RÃ–MMERT, A.-K.; KROHN, K. Endophytic fungi: a source of novel biologically active secondary metabolites. Mycological Research, v.106, n.9, p.996-1004, 2002.
SHCHEGLOV, V.V.; BARANOVA, S.I.; ANISIMOV, M.M.; ANTONOV, A.S.; AFIIATULLOV, SHSH. Antimicrobial action spectrum of triterpene and steroid glycosides. Antibiotiki, v.24, n.4, p.270-273, 1979.
SOHRAB H.M. Isolation and Structure Elucidation of Secondary Metabolites from Endophytic Fungi and the Plant Prismatomeris tetrandra and Synthesis of (+)-Ochromycinone. Fakultät Naturwissenschaften der Universität Paderborn, Germany, PhD Thesis, 2005. Disponível em: http://deposit.ddb.de/cgibin/dokserv?idn=976583038&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename=976583038.pdf
STAHL E. Thin Layer Chromatography, 2nd Ed. Springer-Verlag, New York, 1969.
STROBEL G.; FORD, E.; WORAPONG, J.; HARPER, J.K.; ARIF, A.M.; GRANT, D.M.; FUNG, P.C.W.; CHAU, R.M.W. Isopestacin, an isobenzofuranone from Pestalotiopsis microspora, possessing antifungal and antioxidant activities. Phytochemistry, v.60, p.179-183, 2002.
STROBEL, G.; DAISY, B. Bioprospecting for Microbial Endophytes and their Natural Products. Microbiology and Molecular Biology Reviews, v.67, p.491-502, 2003.
STROBEL, G.; DAISY B.; CASTILLO, U.; HARPER, J. Natural Products from Endophytic Microorganisms. Journal of Natural Products, v.67, p.257-268, 2004.
STROBEL, G.; DAISY, B.; CASTILLO; U. The Biological Promise of Microbial Endophytes and Their Natural Products. Plant Pathology Journal, v.4, p.161-176, 2005.
STROBEL, G.A.; MILLER, R.V.; MILLER,C.; CONDRON, M.; TEPLOW, D.B.; HESS, W.M. Cryptocandin, a potent antimycotic from the endophytic fungus Cryptosporiopsis cf. quercina. Microbiology, v.145, p.1919-192, 1999.
STURTZ, A.V.; CHRISTIE, B.R.; MATHESON, B.G.; ARSENAULT, W.J.; BUCHANAN, N.A. Endophytic bacterial communities in the periderm of potato tubers and their potential to improve resistance to soil-borne plant pathogens. Plant Pathology, v.48, p.360-369, 1999.
TEJESVI, M.V.; NALINI, M.S.; MAHESH, B.; PRAKASH, H.S.; KINI, K.R.; SHETTY, H.S.; SUBBIAH, V. New hopes from Tejesvi endophytic fungal secondary metabolites. Boletín de la Sociedad Química de Mexico, v.1, n.1, p.19-26, 2007.
WAGNER, H.; BLADT, S.; ZGAINSKI, E.M. Drogen analyse. Berlin: Springer Verlag. 1983, p.304.
XU, M.; GESSNER, G.; GROTH, I.; LANGE, C.; CHRISTNER, A.; BRUHN, T.; DENG, Z.; LI, X.; HEINEMANN, S.H.; GRABLEY, S.; BRINGMANN, G.; SATTLER, I.; LIN, W. Shearinines D-K, new indole triterpenoids from an endophytic Penicillium sp. (strain HKI0459) with blocking activity on large-conductance calcium-activated potassium channels. Tetrahedron, v.63, p.435-444, 2007.
YOUNG, D.H.; MICHELOTTI, E.L.; SWINDELL, C.S.; KRAUSS, N.E. Antifungal properties of taxol and various analogues. Experientia, v.48, p.882-885, 1992.

Artigos mais lidos pelo mesmo(s) autor(es)

A. C. Guimarães, A. C. Siani, Triterpenos das folhas de Protium strumosum , Revista Fitos: v. 3 n. 01 (2007)
A. C. Guimarães, Aspectos Etnobotânicos e Químicos das Famílias Loranthaceae e Viscaceae: Potencialidades Terapêuticas das “Ervas-depassarinho” Parasitas , Revista Fitos: v. 2 n. 01 (2006)

PDF

HTML

Salvar em favoritos

Autor(es)

A. C. Guimarães
Fundação Centro de Controle de Oncologia do Amazonas – CECON, Rua Francisco Orellana, no 215, Conjunto. D. Pedro, Planalto, 69040-010 Manaus, AM, Brasil Instituto de Ciências Exatas e Tecnologia de Itacoatiara, Universidade Federal do Amazonas, Rua Nossa Senhora do Rosário 3863, Tiradentes, 69100-000 Itacoatiara, AM, Brasil
R. M. Kuster
Universidade Federal do Rio de Janeiro, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Laboratório de Fitoquímica de Plantas Medicinais, Bloco H, CCS, NPPN, Ilha do Fundão, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brasil
I. Neves Jr.
Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas, Serviço de Bacteriologia, Av. Brasil 4365, 21045-900 Rio de Janeiro, RJ, Brasil
M. C. S. Lourenço
Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas, Serviço de Bacteriologia, Av. Brasil 4365, 21045-900 Rio de Janeiro, RJ, Brasil
M. I. Sarquis
Laboratório de Taxonomia, Bioquímica e Prospecção de Fungos, Instituto Oswaldo Cruz, FIOCRUZ, Av. Brasil 4365, Manguinhos, 21045-900 Rio de Janeiro, RJ, Brasil

Métricas

Artigo visto 507 vez(es)

Como Citar

Investigação preliminar da composição micelial e potencial antimicrobiano de fungos endofíticos da erva-de-passarinho amazônica Cladocolea micrantha (Eichler) Kuijt (Loranthaceae). Rev Fitos [Internet]. 1º de dezembro de 2009 [citado 26º de novembro de 2024];4(02):90-101. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/99

1. DIREITOS CEDIDOS - A cessão total não exclusiva, permanente e irrevogável dos direitos autorais patrimoniais não comerciais de utilização de que trata este documento inclui, exemplificativamente, os direitos de disponibilização e comunicação pública da OBRA, em qualquer meio ou veículo, inclusive em Repositórios Digitais, bem como os direitos de reprodução, exibição, execução, declamação, recitação, exposição, arquivamento, inclusão em banco de dados, preservação, difusão, distribuição, divulgação, empréstimo, tradução, dublagem, legendagem, inclusão em novas obras ou coletâneas, reutilização, edição, produção de material didático e cursos ou qualquer forma de utilização não comercial.

2. AUTORIZAÇÃO A TERCEIROS - A cessão aqui especificada concede à FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ o direito de autorizar qualquer pessoa – física ou jurídica, pública ou privada, nacional ou estrangeira – a acessar e utilizar amplamente a OBRA, sem exclusividade, para quaisquer finalidades não comerciais, nos termos deste instrumento.

3. USOS NÃO COMERCIAIS - Usos não comerciais são aqueles em que a OBRA é disponibilizada gratuitamente, sem cobrança ao usuário e sem intuito de lucro direto por parte daquele que a disponibiliza e utiliza.

4. NÃO EXCLUSIVIDADE - A não exclusividade dos direitos cedidos significa que tanto o AUTOR como a FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ ou seus autorizados poderão exercê-los individualmente de forma independente de autorização ou comunicação, prévia ou futura.

5. DIREITOS RESERVADOS - São reservados exclusivamente ao(s) AUTOR(es) os direitos morais sobre as obras de sua autoria e/ou titularidade, sendo os terceiros usuários responsáveis pela atribuição de autoria e manutenção da integridade da OBRA em qualquer utilização. Ficam reservados exclusivamente ao(s) AUTOR(es) e/ou TITULAR(es) os usos comerciais da OBRA incluída no âmbito deste instrumento.

6. AUTORIA E TITULARIDADE - O AUTOR declara ainda que a obra é criação original própria e inédita, responsabilizando-se integralmente pelo conteúdo e outros elementos que fazem parte da OBRA, inclusive os direitos de voz e imagem vinculados à OBRA, obrigando-se a indenizar terceiros por danos, bem como indenizar e ressarcir a FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ de eventuais despesas que vierem a suportar, em razão de qualquer ofensa a direitos autorais ou direitos de voz ou imagem, principalmente no que diz respeito a plágio e violações de direitos.

7. GRATUIDADE - A cessão e autorização dos direitos indicados e estabelecidos neste Instrumento será gratuita, não sendo devida qualquer remuneração, a qualquer título, ao autor e/ou titular, a qualquer tempo.

[1] ALBERTS, A.W.; CHEN, J.; KURON,G.; HUNT, V.; HUFF, J.; HOFFMAN, C.; ROTHROCK, J.; LOPEZ, M.; JOSHUA, H.; HARRIS, E.; PATCHETT, A.; MONAGHAN, R.; CURRIE, S.; STAPLEY, E.; SCHONBERG, G.-A.; HENSENS, O.; Hirshfield, J.; Hoogsteen, K.; Liesch, J.; Springer, J. Mevinolin: a highly potent competitive inhibitor of hydroxymethylglutaryl-coenzyme A reductase and a cholesterollowering agent. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, v.77, n.7, p.3957-3961, 1980

[2] ANISIMOV, M.M.; SHCHEGLOV, V.V.; STRIGINA, L.I.; CHETYRINA, N.S.; UVAROVA, N.I.; OSHITOK, G.I.; ALAD’INA, N.G.; VECHERKO, L.P.; ZORINA, A.D.; MATYUKHINA, L.G.; SALTYKOVA, I.A. Chemical structure and antifungal activity of a number of triterpenoids. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, v.6, n.4, p.464-468, 1979.

[3] ANISIMOV, M.M. Triterpene glycosides and the structural-functional properties of membranes. Nauchnye Doklady Vysshei Shkoly. Biologicheskie Nauki, v.10, p.49-63, 1987.

[4] ARNOLD, A.E; MEJÍA, L.C.; KYLLO, D; ROJAS, E.I.; MAYNARD, Z.; ROBBINS, N.; HERRE, E.A. Fungal endofhytes limit pathogen damage in tropical tree. Proceeding of the National Academy of Sciences of States of America, v.100, n.26, p.15649-15654, 2003.

[5] AZEVEDO, J.L.; MACCHERONI, J.R.W.; PEREIRA, J.O.; ARAÃšJO DE, W.L. Endophytic Microorganisms: a review on insect control and recent advances on tropical plants. Electronic Journal of Biotechnology, v.3, n.1, p.40-65, 2000.

[6] BAAYEN, R.P.; BONANTS, P.J.M.; VERKLEY, G.; CARROLL, G.C.; VAN DER AA, H.A.; WEERDT, M. DE; VAN BROUWERSHAVEN, I.R.; SCHUTTE, G.C.; MACCHERONI JR.,W.; GLIENKE DE BLANCO,C.; AZEVEDO, J.L. Nonpathogenic Isolates of the Citrus Black Spot Fungus, Guignardia citricarpa, Identified as a Cosmopolitan Endophyte of Wood Plants, G. mangiferae (Phyllosticta capitalensis). Phytopathology, v.92, n.5, p.464-477, 2002.

[7] BOREL, J.-F. Immunological Properties of cyclosporine (Sandimmune) in Advances in Immunopharmacology. Eds.: L. Chedid, J. W. Hadden, F. Spreafico, P. Dukor, D. Willoughby, vol. 3. Pergamon Press, Oxford, 1986.

[8] BUDZIKIEWICZ H.; WILSON J.M.; DJERASSI, C. Mass Spectrometry in structural and stereochemical problems. XXXII. Journal of American Chemical Society, v.85, p.3688-3699, 1963.

[9] BURNETTE, J.M. Department of Biological Sciences, Carnegie Mellon, Mellon College of Science, Pittsburg, PA. The Structure and Function of the Cell Membrane, 2009. (http://telstar.ote.cmu.edu/biology/downloads/membranes/index.html) Accesso em 14/02/2009.

[10] COLLINS, L.A.; FRANZBLAU, S.G. Microplate Alamar Blue Assay versus BACTEC 460 System for High-Throughput Screening of Compounds against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, v.41, n.5, p.1004-1009, 1997.

[11] DREYFUSS M.M.; CHAPELA, I.H. Potential of fungi in the discovery of novel, low-molecular weigh pharmaceuticals. In: The Discovery of Natural products with Therapeutic Potential, VP Gullo Ed., Butterworth-Heinemann, Boston, MA, 1994, p. 49-80.

[12] DREYFUSS, M.; HÃ„RRI, E.; HOFMANN, H.; KOBEL, H.; PACHE, W.; TSCHERTER, H. 1976. Cyclosporin A and C New Metabolites from Trichoderma polysporum (Link ex Pers.) Rifai. Applied Microbiology and Biotechnology, v.3, p.125-133, 1976.

[13] FERRARA, M.A. Fungos Endofíticos. Potencial para a Produção de Substâncias Bioativas. Revista Fitos, v.4, n.1, p.73-79, 2008.

[14] GE, H.M.; SHEN, Y.; ZHU, C.H.; TAN, S.H.; DING, H.; SONG, Y.C.; TAN, R.X. Penicidones A-C, three cytotoxic alkaloidal metabolites of an endophytic Pennicilium sp. Phytochemistry, v.69, p.571-576, 2008.

[15] GEALT, M.A. Isolation of Î²-amyrin from the fungus Aspergillus nidulans. Journal of General Microbiology, v.129: p.543-546, 1983.

[16] GILMAN, A.G.; GOODMAN, L.S.; RALL, T.W.; MURAD, F. The Pharmacological Basis of Therapeutics Macmillan, New York, 1985. p.1298-1299.

[17] GRIFFTHS, K.M.; BACIC, B.J.; HOWLETT, B.J. Sterol composition of mycelia of the plant pathogenic ascomycete Leptosphaeria maculans. Phytochemistry, v.62, p.147-153, 2003.

[18] GUIMARÃES, A.C. Aspectos etnobotânicos e químicos da família Loranthaceae e Viscaceae: potencialidades terapêuticas das ervas-de-passarinhos parasitas. Revista Fitos, v.2, n.1, p.27-47, 2006.

[19] HARPER, J.K.; ARIF, A.M.; FORD, E.J.; STROBEL, G.A.; PORCO, J.J.A.; TOMER, D.P.; O’NEILL, K.L.; HEIDER, E.M.; GRANT, D.M. Pestacin: a 1,3-dihydro isobenzofuran from Pestalotiopsis microspora possessing antioxidant and antimycotic activities. Tetrahedron, v.59, p.2471-2476,2003.

[20] KOGEL, K.-H.; FRANKEN, P.; HÃœCKELHOVEN, R. ENDEOPHYTE OR PARASITE - WHAT DECIDES? Current Opinion in Plant Biology, v.9, p.358-363, 2006.

[21] KUSARI, S.; ZUHLKE, S.; SPITELLER, M. An endophytic fungus from Camptotheca acuminate that produces camptothecin and analogues. Journal of Natural Products, v.72, n.1, p.2-7, 2009.

[22] LEE, J.; LOBKOVSKY, E.; PLIAM, N.B.; STROBEL, G.A.; CLARDY, J. Subglutinols A and B: Immunosuppressive compounds from the endophytic fungus Fusarium subglutinans. The Journal of Organic Chemistry, v.60, n.22, p.7076-7077, 1995.

[23] LEE, J.; YANG, X.; SCHWARTZ, M.; STROBEL, G.A.; CLARDY, J. The relationship between the rarest tree in North America and an endophytic fungus. Chemistry and Biology, v.2, p.721-727, 1995.

[24] LI, J.Y.; HARPER, J.K.; GRANT, D.M.; TOMBE, B.O.; BASHYAL, B.; HESS, W.M.; STROBEL, G.A. Ambuic acid, a highly functionalized cyclohesenone with antifungal activity from Pestalotiopsis spp and Monochaetia sp. Phytochemistry, v.56, p.463-468, 2001.

[25] LI, J., STROBEL, G.A.; HARPER, J.; LOBKOVSKY, E.; CLARDY, J. Cryptocin, a potent tetramic acid antimycotic from the endophytic fungus - Cryptosporiopsis quercina. Organic Letters, v.2, p.767-770, 2000.

[26] LI, L.; SATTLER, I.; DENG, Z.; GROTH, I.; WALTHER, G.; MENZEL, K.-D.; PESCHEL, G.; GRABLEY, S.; LIN, W. A-secooleane-type triterpenes from Phomopsis sp. (strain HKI0458) isolated from the mangrove plant Hibiscus tiliaceus. Phytochemistry, v.69, p.511-517, 2008.

[27] MONAGHAN, R.L.; POLSHOOK, J.D.; PECORI, V.J.; BILLS, G.F.; NALLIN-OMSTEAD, M.; STREICHER, S.I. Discovery of novel secondary metabolites from fungi - it is really a random walk trough a random forest. Canadian Journal of Botany, v.73(S1), p.925-931, 1995.

[28] NES, W.D.; HEFTMANN, E.A. Comparison of triterpenoids with steroids as membrane components. Journal of Natural Products, v.44, p.377-400, 1981.

[29] PETRINI, O.; SIEBER, T.N.; TOTI, L.; VIREL, O. Ecology, metabolite production, and substrate utilization in endophytic fungi. Natural Toxins, v.1, p.185-196, 1992.

[30] POPOV, A.M.; ANISIMOV, M.M.; IVANOV, A.S.; KOREPANOVA, E.A.; ANTONOV, V.F. Characteristics of membrane activity of triterpene glycosides. Antibiotiki, v.27, n.4, p.276-280, 1982.

[31] RAVIRAJA, N.S. Fungal endophytes in five medicinal plant species from Kudremukh Range, Western Ghats of India. Journal of. Basic Microbiology, v.45, p.230-235, 2005.

[32] REHM, H.-J. Industrielle Mikrobiologie, vol. 2, Springer-Verlag, Berlin, 1980.

[33] SAIKKONEN, K.; WÃ„LI, P.; HELANDER, M.; FAETH, S.H. Evolution of endophyte-plant symbioses. Trends in Plant Science, v.9, n.6, p.275-280, 2004.

[34] SAWAI, K.; OKUNO, T.; TERADA, Y.; HARADA, Y.; SAWAMURA, K., SASAKI, H.; TAKAO, S. Isolation and Properties of Two Antifungal Substances from Fusarium solani. Agricultural and Biological Chemistry, v.45, n.5, p.1223-1228, 1981.

[35] SCHULZ, B.; BOYLE, C.; DRAEGER, S.; RÃ–MMERT, A.-K.; KROHN, K. Endophytic fungi: a source of novel biologically active secondary metabolites. Mycological Research, v.106, n.9, p.996-1004, 2002.

[36] SHCHEGLOV, V.V.; BARANOVA, S.I.; ANISIMOV, M.M.; ANTONOV, A.S.; AFIIATULLOV, SHSH. Antimicrobial action spectrum of triterpene and steroid glycosides. Antibiotiki, v.24, n.4, p.270-273, 1979.

[37] SOHRAB H.M. Isolation and Structure Elucidation of Secondary Metabolites from Endophytic Fungi and the Plant Prismatomeris tetrandra and Synthesis of (+)-Ochromycinone. Fakultät Naturwissenschaften der Universität Paderborn, Germany, PhD Thesis, 2005. Disponível em: http://deposit.ddb.de/cgibin/dokserv?idn=976583038&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename=976583038.pdf

[38] STAHL E. Thin Layer Chromatography, 2nd Ed. Springer-Verlag, New York, 1969.

[39] STROBEL G.; FORD, E.; WORAPONG, J.; HARPER, J.K.; ARIF, A.M.; GRANT, D.M.; FUNG, P.C.W.; CHAU, R.M.W. Isopestacin, an isobenzofuranone from Pestalotiopsis microspora, possessing antifungal and antioxidant activities. Phytochemistry, v.60, p.179-183, 2002.

[40] STROBEL, G.; DAISY, B. Bioprospecting for Microbial Endophytes and their Natural Products. Microbiology and Molecular Biology Reviews, v.67, p.491-502, 2003.

[41] STROBEL, G.; DAISY B.; CASTILLO, U.; HARPER, J. Natural Products from Endophytic Microorganisms. Journal of Natural Products, v.67, p.257-268, 2004.

[42] STROBEL, G.; DAISY, B.; CASTILLO; U. The Biological Promise of Microbial Endophytes and Their Natural Products. Plant Pathology Journal, v.4, p.161-176, 2005.

[43] STROBEL, G.A.; MILLER, R.V.; MILLER,C.; CONDRON, M.; TEPLOW, D.B.; HESS, W.M. Cryptocandin, a potent antimycotic from the endophytic fungus Cryptosporiopsis cf. quercina. Microbiology, v.145, p.1919-192, 1999.

[44] STURTZ, A.V.; CHRISTIE, B.R.; MATHESON, B.G.; ARSENAULT, W.J.; BUCHANAN, N.A. Endophytic bacterial communities in the periderm of potato tubers and their potential to improve resistance to soil-borne plant pathogens. Plant Pathology, v.48, p.360-369, 1999.

[45] TEJESVI, M.V.; NALINI, M.S.; MAHESH, B.; PRAKASH, H.S.; KINI, K.R.; SHETTY, H.S.; SUBBIAH, V. New hopes from Tejesvi endophytic fungal secondary metabolites. Boletín de la Sociedad Química de Mexico, v.1, n.1, p.19-26, 2007.

[46] WAGNER, H.; BLADT, S.; ZGAINSKI, E.M. Drogen analyse. Berlin: Springer Verlag. 1983, p.304.

[47] XU, M.; GESSNER, G.; GROTH, I.; LANGE, C.; CHRISTNER, A.; BRUHN, T.; DENG, Z.; LI, X.; HEINEMANN, S.H.; GRABLEY, S.; BRINGMANN, G.; SATTLER, I.; LIN, W. Shearinines D-K, new indole triterpenoids from an endophytic Penicillium sp. (strain HKI0459) with blocking activity on large-conductance calcium-activated potassium channels. Tetrahedron, v.63, p.435-444, 2007.

[48] YOUNG, D.H.; MICHELOTTI, E.L.; SWINDELL, C.S.; KRAUSS, N.E. Antifungal properties of taxol and various analogues. Experientia, v.48, p.882-885, 1992.