Atividade Biológica de Naftoquinonas de Espécies de Bignoniaceae

Ana Maria Pereira da Silva
Selma Ribeiro de Paiva
Maria Raquel Figueiredo
Maria Auxiliadora Coelho Kaplan

Palavras-chave

Naftoquinonas
Bignoniaceae
Angiospermae
Atividade biológica

Resumo

Naftoquinonas são metabólitos secundários produzidos por algas, fungos, plantas e animais, caracterizadas por apresentarem múltiplas atividades biológicas. Em Angiospermae as naftoquinonas são encontradas em diversas famílias com destaque para Bignoniaceae, Ebenaceae, Plumbaginaceae, Verbenaceae, dentre outras. O perfil químico da família Bignoniaceae distingue-se pela ocorrência predominante de terpenóides e quinonas, além de alcalóides, flavonóides e derivados não nitrogenados de cadeia longa, entre outros. Esse trabalho visa apresentar as atividades biológicas descritas na literatura para as naftoquinonas isoladas de espécies da família Bignoniaceae, em particular dos gêneros Handroanthus, Paratecoma, Tabebuia e Tecoma.

Referências

  1. Averboukh, L.; Li, C.J. e Pardee, A.B. 1993 - β-Lapachone, a novel DNA topoisomerase I inhibitor with a mode of action different from camptothecin. Journal of Biological Chemistry, v.268, p. 22463-22468.
  2. Bedir, E.; Pereira, A.M.S.; Khan, S.I.; Chittiboyina, A.; Moraes, R.M. e Khan, I.A. 2009 - A New β-lapachone derivative from Distictella elongate (Vahl) Urb. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 20, n. 2, p.383-386.
  3. Binutu, O.A.; Adesogan, K.E. e Okogun, J.I. 1996 - Antibacterial and antifungal compounds from Kigelia pinnata. Planta Medica, v.62, n. 4, p. 352-353.
  4. Burnet, A.R. e Thomson, R.H. 1967 - Naturally occurring quinones. X. Quinonoid constituents of Tabebuia avellanedae. Journal of Chemical Society Section C: Organic , v. 21, p. 2100-2104.
  5. Cape, J.L.; Bowman, M.K. e Kramer, D.M. 2006 - Computation of the redox and protonation properties of quinones: Towards the prediction of redox cycling natural products. Phytochemistry, v. 67, p. 1781-1788.
  6. Cipriani, F.A. 2006 - Aspectos quimiotaxonômicos da família Bignoniaceae. Dissertação de Mestrado, Museu Nacional, UFRJ. 73f.
  7. De Lima, O.G.; D’Albuquerque, I.L.; de Lima, C.G. e Maia, M.H.D. 1962 – Antibiotic substances in higher plants. XX. Antimicrobial activity of some derivatives of lapachol as compared with xyloidone, a new natural o-naphthoquinone isolated from extracts of heartwood of Tabebuia avellanadae. Revista do Instituto de Antibióticos, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, v. 4, n. 1-2, p. 3-17
  8. Ferreira, V.F. 1996 - Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. Química Nova na Escola, n. 4, p. 35-36.
  9. Ferreira, V.F.; Silva, M.N. e Souza, M.C.B.V. 2003 – Um panorama atual da química e da farmacologia de naftoquinonas, com ênfase na β-lapachona e derivados. Química Nova, v. 26, n. 3, p. 407-416.
  10. Ferreira, V.F.; Ferreira, S.B.; Gonzaga, D.T.G.; Santos, W.C. e Araújo, K.G.L. 2010 – β-Lapachona: Sua importância em química medicinal e modificações estruturais. Revista Virtual de Química v.2, n. 2, p. 140-160.
  11. Fonseca, S.G.C.; Braga, R.M.C. e Santana, D.P. 2003 - Lapachol – química, farmacologia e métodos de dosagem. Revista Brasileira de Farmácia, v. 84, n. 1, p. 9-16.
  12. Frydman, B.; Marton, L.J.; Sun, J.S.; Neder, K.; Witiak, D.T.; Liu, A.A.; Wang, H.M.; Mao, Y.; Wu, H.Y.; Sanders, M.M. e Liu, L.F. 1997 - Induction of DNA topoisomerase II-mediated DNA cleavage by β-lapachone and related naphthoquinones. Cancer Research, v. 57, p. 620-627.
  13. Fujiwara, A.; Mori, T.; Iida, A.; Ueda, S.; Hano, Y.; Nomura, T.; Tokuda, H. e Nishino, H. 1998 - Antitumor-promoting naphthoquinones from Catalpa ovata. Journal of Natural Products, v. 61, n. 5, p. 629-632.
  14. Gentry, A.H. 1980- Bignoniaceae-Part I (Crescentieae and Tourretieae). Flora Neotropica. Monograph 25. The New York Botanical Garden, New York, 130p.
  15. Girard, M.; Kindack, D.; Dawson, B.A.; Ethier, J.C. e Awang, D.V.C. 1988 - Naphthoquinone constituents of Tabebuia spp. Journal of Natural Products, v. 51, n. 5, p. 1023-1024.
  16. Gormann, R.; Kaloga, M.; Li, X.C.; Ferreira, D.; Bergenthal, D. e Kolodziej, H. 2003- Furanonaphthoquinones, atraric acid and a benzofuran from the stem barks of Newbouldia laevis. Phytochemistry, v. 64, n. 2, p. 583-587.
  17. Hillard, E.A.; Abreu, F.C.; Ferreira, D.C.M.; Jaouen, G.; Goulart, M.O.F. e Amatore, C. 2008 - Electrochemical parameters and techniques in drug development, with an emphasis on quinones and related compounds. Chemical Communications, p. 2612-2628.
  18. Heltzel, C.E.; Gunatilaka, A.A.L.; Glass, T.E. e Kingston, D.G.I. 1993 - Furofuranonaphthoquinones: Bioactive compounds with a novel fused ring system from Crescentia cujete. Tetrahedron, v. 49, n. 31, p. 6757-6762.
  19. Hirschmann, G.S. e Papastergiou, F. 2003 - Naphthoquinone derivatives and lignans from the Paraguayan crude drug “Tayi Pytá” (Tabebuia heptaphylla, Bignoniaceae). Journal of Biosciences, v. 58, n. 7-8, p. 495-501.
  20. Houghton, P.J.; Mat Ali, R. e Azizol, M. 1997 - Antimicrobial activity of extracts of some Bignoniaceae from Malaysia. Pharmaceutical and Pharmacological Letters, v.7, n. 2/3, p. 96-98.
  21. Hussain, H.; Krohn, K.; Ahmad, V.U.; Miana, G.A. e Green, I.R. 2007- Lapachol: an overview. Arkivoc, v.(ii), p. 145-171.
  22. Koyama, J.; Morita, I.; Kino, A. e Tagahara, K. 2000 - Micellar electrokinetic chromatography (MEKC) separation of furanonaphthoquinones from Tabebuia impetiginosa. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, v. 48, n. 6, 873-875.
  23. Karalai, C.; Salae, A.W.; Ponglimanont, C.; Kanjana-Opas, A. e Yuenyongsawad, S. 2010 - Naphthalene derivatives from Dyospiros wallichii. Canadian Journal of Chemistry v. 88, n. 9, p. 922-927.
  24. Lima, C.S.A.; de Amorim, E.L.C.; Nascimento, S.C.; de Araújo, C.F.; Agra, M.F.; Barbosa-Filho, J.M.; Silva, M.S.; da Cunha, E.V.L.; Vieira, I.J.C. e Braz-Filho, R. 2005 – Cytotoxic pyranonaphthoquinones from Melloa quadrivalvis (Bignoniaceae). Natural Products Research, v. 19, n. 3, p. 217-222.
  25. Lorenzi, H. e Matos, F.J.A. 2002. Plantas Medicinais no Brasil: nativas e exóticas. Nova Odessa, São Paulo, 512p.
  26. Machado, T.B.; Pinto, A.V.; Pinto, M.C.F.R.; Leal, I.C.R.; Silva, M.G.; Amaral, A.C. F.; Kuster, R.M. e Netto dos Santos, K.R. 2003 - In vitro activity of Brazilian medicinal plants, naturally occurring naphthoquinones and their analogues, against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. International Journal of Antimicrobial Agents, v. 21, n.3, p. 279-284.
  27. Maciel, M.A.M.; Pinto, A.C. e Veiga Júnior, V.F. 2002 – Plantas Medicinais: A necessidade de estudos multidisciplinares. Química Nova, v.25, n.3, p.429-438.
  28. McKallip, R.J.; Lombard, C.; Sun, J. e Ramakrishnan, R. 2010 - Plumbagin-induced apoptosis in lymphocytes is mediated through increased oxygen species
  29. production, upregulation of Fas, and activation of the caspase cascade. Toxicology and Applied Pharmacology, v. 247, p. 41-52.
  30. Muller, K.; Sellmer, A. e Wiegrebe, W. 1999 - Potential antipsoriatic agents: lapacho compounds as potent inhibitors of HaCaT cell growth. Journal of Natural Products, v. 62, n. 8, p. 1134-1136
  31. Nagata, K.; Hirai, K.I.; Koyama, J.; Wada, Y. e Tamura, T. 1998 - Antimicrobial activity of novel furanonaphthoquinone analogs. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, v. 42, n.3, p. 700-702.
  32. O’Brien, P.J. 1991 - Molecular mechanisms of quinone cytotoxicity. Chemico-Biological Interactions, v. 80, p. 1-41.
  33. Oliveira, A.B.; Raslan, D.S.; Miraglia, M.C.M. e Mesquita, A.A.L. 1990 - Estrutura química e atividade biológica de naftoquinonas de Bignoniáceas brasileiras. Química Nova, v.13, n.4, p. 302-307.
  34. Pinto, A.V. e Castro, S.L. 2009 - The trypanocidal activity of naphthoquinones: a review. Molecules, v. 14, p. 4570- 4590.
  35. Ravelo, A.G; Estévez-Braun, A; Chávez-Orellana, H.; Pérez-Sacau, E. e Mesa-Siverio, D. 2004 – Recent studies on natural products as anticancer agents. Current Topics in Medicinal Chemistry, v.4, p. 241-265.
  36. Rodrigues, A.M.S.; de Paula, J.E.; Roblot, F.; Fournet, A. e Espindola, L.S. 2005 - Larvicidal activity of Cybistax antisyphilitica against Aedes aegypti larvae. Fitoterapia, v.76, n. 7-8, p. 755-7.
  37. Saizarbitoria, T.C.; Anderson, J.E.; Alfonso, D. e McLaughlin, J.L. 1997 - Bioative furonaphthoquinones from Tabebuia barbata. Acta Cientifica Venezolana, v.48, n.1, p. 42-46.
  38. Santana, C.F.; Lins, L.J.P.; Asfora, J. J.; Melo, A.M.; Lima, O.G. e d´Albuquerque, I.L. 1980/1 - Primeiras observações com emprego do lapachol em pacientes humanos portadores de neoplasias malignas. Revista do Instituto de Antibióticos, v.20, p. 61.
  39. Singh, P.; Khandelwal, P.; Hara, N.; Asai, T. e Fujimoto, Y. 2008 - Radermachol and naphthoquinone derivatives from Tecomella undulata: complete 1H and 13C NMR assignments of radermachol with the AID of computational 13C shift prediction. Indian Journal of Chemistry Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, v. 47B, n. 12, p. 1865-1870.
  40. Souza, V.C.; Lorenzi, H. 2012. Botânica Sistemática: guia ilustrado para identificação das famílias de Fanerógamas nativas e exóticas no Brasil, baseado em APG III. 3ª Ed., Nova Odessa, Instituto Plantarum, São Paulo.
  41. Steinert, J.; Khalaf, H. e Rimpler, M. 1996 - High-performance liquid chromatographic separation of some naturally occurring naphthoquinones and anthraquinones. Journal of Chromatography A, v. 723, n. 1, 206-209.
  42. Tessier, A.M.V.; Delaveau, P.; Champion, B. e Jacquemin, H. 1988 - Lipophilic quinones of the trunk wood of Tabebuia serratifolia (Vahl.) Nichols. Annales Pharmaceutiques Francaises, v. 46, n. 1, p. 55-57.
  43. Thomson, R.H. 1971. Naturally occurring quinones. 2nd Ed., Academic Press, New York. Thomson, R.H. 1991 - Distribution of naturally occurring
  44. quinones. Pharmaceutisch Weekblad Scientific edition, v.3, n. 2, p. 70-73.
  45. Verma, R.P. 2006 - Anti-Cancer Activities of 1,4-Naphthoquinones: A QSAR Study. Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, v.6, p. 489-499.
  46. Wagner, H.; Kreher, B.; Lotter, H.; Hamburger, M.O. e Cordell, G.A. 1989- Structure determination of new isomeric naphtha [2,3-b]furan-4,9-diones from Tabebuia avellanedae by the selective-INEPT technique. Helvetica Chimica Acta, v. 72, n. 4, 659-667.
  47. Weinberg, M.L.D.; Gottlieb, O.R. e Oliveira, G.G. 1976 - The chemistry of Brazilian Bignoniaceae. Part 2. Naphthoquinones from Zeyhera tuberculosa. Phytochemistry, v. 15, n. 4, p. 570.
  48. Wendel, W.B. 1946 - The influence of napthoquinones upon the respiratory and carbohydrate metabolism of malarial parasites. Federation Proceedings, v.5, p. 406.
  49. Wu, T.S.; Hsu, H.C.; Wu, P.L.; Leu, Y.L.; Chan, Y.Y.; Chern, C.H.; Yeh, M.Y e Tien, H.J. 1998 - Naphthoquinone esters from the root of Rhinacanthus nasutus. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, v. 46, n.3, p. 413-418.
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Autor(es)

  • Ana Maria Pereira da Silva
    Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Bloco H, Centro de Ciências da Saúde, UFRJ, Cidade Universitária Rio de Janeiro, RJ, CEP 21941-902 Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro – Campus Nilópolis, R. Lúcio Tavares 1045, Centro Nilópolis, Rio de Janeiro, RJ, CEP 26530-060
  • Selma Ribeiro de Paiva
    Setor de Botânica, Departamento de Biologia Geral, Instituto de Biologia, UFF, Campus do Valonguinho, Outeiro de São João Batista s/no, Centro Niterói, Rio de Janeiro, RJ, CEP 24210-130
  • Maria Raquel Figueiredo
    Laboratório de Química de Produtos Naturais, Far-Manguinhos, FIOCRUZ, R. Sizenando Nabuco 100, Manguinhos Rio de Janeiro, RJ, CEP 21041-250
  • Maria Auxiliadora Coelho Kaplan
    Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Bloco H, Centro de Ciências da Saúde, UFRJ, Cidade Universitária Rio de Janeiro, RJ, CEP 21941-902

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1.
Atividade Biológica de Naftoquinonas de Espécies de Bignoniaceae. Rev Fitos [Internet]. 1º de dezembro de 2012 [citado 14º de novembro de 2024];7(04):207-15. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/154
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