O conteúdo desse portal pode ser acessível em Libras usando o VLibras

Isolamento de escopoletina e atividades biológicas de Warszewiczia coccinea (Rubiaceae)

    Gabriel Santana Crispim

    Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

    OrcID https://orcid.org/0000-0002-1670-9706

    Graduado em Farmácia pela Universidade Paulista - AM (2018). Mestrado em ciências biológicas (Botânica) do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (2021). Atualmente é aluno de Doutorado em Biotecnologia pela Universidade Federal do Amazonas, UFAM (2022-andamento), sob supervisão da professora Cecília V. Nunez. Possui experiência em Química de Produtos Naturais: cromatografia líquida, caracterização molecular de produtos naturais por RMN e LC-MS, análise de misturas por RMN de 1H, atividade antimicrobiana, antioxidante e angiogênese. Também possui interesse científico nas temáticas de quimiossistemática, metabolômica, quimiometria, citotoxicidade e fracionamento biomonitorado de produtos naturais.

    Maria Teresa Fachin-Espinar

    Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

    OrcID https://orcid.org/0000-0001-5414-0509

    Possui graduação em Farmácia e Bioquímica pela Universidad Nacional da Amazônia Peruana (2008) com diploma revalidado pela Universidade Federal de Minas Gerais. Mestrado em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia pela Universidade do Estado do Amazonas (2015) Doutora em Biotecnologia, com ênfase na área da saúde, pela Universidade Federal do Amazonas (2019). Atualmente é docente do Instituto Metropolitano de Ensino-IME. Possui experiência em bioprospecção, purificação e caracterização de biomoléculas de produtos naturais, realização de testes para avaliação de atividades química e biológicas: antioxidante, antibacteriana, de toxicidade e técnicas espectrométricas e espectroscópicas: CLAE, RMN e espectrometria de massas.

    Nádia Cristina Falcão-Bücker

    Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

    OrcID https://orcid.org/0009-0000-2154-5219

    Possui graduação em Farmácia - Bioquímica pela Universidade Paulista (2008) participou do Programa de Iniciação Científica pelo Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia - INPA (2004), na Coordenação de Pesquisa de Produtos Naturais, atuando na área de Fitoquímica, Bioprospecção de Plantas Medicinais, Farmacologia e Toxicologia. Mestrado em Farmácia pela Universidade Federal de Santa Catarina (2012). Doutorado em Farmácia pela Universidade Federal de Santa Catarina (2016). Atuando principalmente na investigação da atividade citotóxica/antiproliferativa, angiogênica e antitumoral in vitro e in vivo de extratos de plantas medicinais e compostos sintéticos. Coordenadora da Farmacologia atuando no DESENVOLVIMENTO E AVALIAÇÃO DE SEGURANÇA TOXICOLÓGICA DE NOVOS COSMÉTICOS E FITOTERÁPICOS AMAZÔNICOS POR MÉTODOS ALTERNATIVOS AO USO ANIMAL. (2016-2018) no Centro de Biotecnologia da Amazônia - CBA / INMETRO em Manaus, AM. Atuou como Professora na Universidade do Estadual do Amazonas - UEA nas disciplinas Farmacologia, Toxicologia clínica e Gestão e Empreendedorismo (2018). Bolsista de Pós doutorado do Programa de Capacitação Institucional PCI/INPA desenvolvendo o projeto de AVALIAÇÃO DE ATIVIDADES BIOLÓGICAS DE EXTRATOS E SUBSTÂNCIAS ISOLADAS POR MÉTODOS ALTERNATIVOS AO USO ANIMAL junto ao grupo de pesquisa do Laboratório de Bioprospecção e Biotecnologia LABB/INPA (2019-2021), coordenado pela Dra. Cecília Verônica Nunez. Coordenadora de PD da Empresa DNS Elementos Ativos (2022). Coordenadora de PD na Indústria de Cosméticos Naturais, Veganos e Orgânicos (2023). Atualmente CEO da Empresa NatoAmore.

    David Ribeiro da Silva

    Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

    OrcID https://orcid.org/0000-0001-5318-9749

    Doutor e Mestre na área de Química de Produtos Naturais e Biomoléculas, Graduação em Química Bacharelado pela Universidade Federal do Amazonas - UFAM. Experiência em identificação de metabólitos secundários por Ressonância Magnética Nuclear.

    Cecilia Veronica Nunez

    Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

    OrcID https://orcid.org/0000-0003-3400-9508

    Bolsista de Produtividade em Pesquisa do CNPq - Nível 2 - CA BI - Biotecnologia. Doutora em Química Orgânica (Produtos Naturais), USP. Tecnologista Sênior, INPA Editora das revistas Fitos eJournal of Botany Research. É referee da Acta Amazonica, da Química Nova, da Revista Brasileira de Farmacognosia, da Revista de Ciências Farmacêuticas Básica e Aplicada, do International Research Journal of Biotechnology e do Journal of Agricultural and Food Chemistry. Referee de teses do programa de Botânica da Bharathiar University, da India. Experiência nas áreas de Biotecnologia e Química dos Produtos Naturais, temas: bioprospecção de plantas e de micro-organismos endofíticos, biotecnologia vegetal (obtenção de calos/cultura de células vegetais), fracionamento biomonitorado, atividade antioxidante, atividade antimicrobiana, atividade citotóxica, atividade inseticida, metodologia de separação cromatográfica, identificação/elucidação estrutural de moléculas por RMN, análise de misturas por RMN e fotoionização de produtos naturais.


Palavras-chave

Resumo

Rubiaceae é uma família vegetal produtora de diversos metabólitos bioativos entre os quais estão: alcaloides indólicos, triterpenos, iridoides, antraquinonas, entre outros. Entre essas espécies está a Warszewiczia coccinea (Vahl) Klotzsch para a qual há poucos estudos químicos na literatura consultada. Considerando esta lacuna, o presente estudo pretendeu aprofundar o estudo fitoquímico e realizar as avaliações das atividades antimicrobiana e antiangiogênica (ensaio da membrana corioalantoica). Para a investigação fitoquímica, foram utilizadas técnicas de cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna aberta (CC) e para as análises químicas, a ressonância magnética nuclear (RMN). Os resultados mostram que extratos metanólicos das folhas apresentaram atividade antimicrobiana sobre Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e Candida albicans. O extrato hexânico dos ramos apresentou atividade antiangiogênica. Além disso, extratos hexânicos e metanólicos de folhas causaram toxicidade em todas as concentrações avaliadas no ensaio de angiogênese. A partir do extrato metanólico de folhas, foi possível isolar a cumarina escopoletina. Além disso, este extrato mostrou uma indicação da presença de outros metabólitos na análise de RMN de 1H, como terpenos e alcaloides indólicos. Este é o primeiro relato de atividade antimicrobiana e antiangiogênica para W. coccinea e isolamento de uma cumarina para o gênero Warszewiczia.

Referências

  1. Newman DJ, Cragg GM. Natural Products as Sources of New Drugs over the Nearly Four Decades from
  2. /1981 to 09/2019. Vol. 83, J Nat Prod. American Chemical Society; 2020. p. 770–803.
  3. [https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01285] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32162523].
  4. Kurapati KRV, Atluri VS, Samikkannu T, Garcia G, Nair MPN. Natural products as Anti-HIV agents and
  5. role in HIV-associated neurocognitive disorders (HAND): A brief overview. Front Microbiol. 2016; 6(Jan):
  6. –14. [https://doi.org/10.3389/fmicb.2015.01444].
  7. Simões CMO, Schenkel EP, Mello JCP de, Mentz LA, Petrovick PR. Farmacognosia do produto natural
  8. ao medicamento. Porto Alegre: Artmed; 2017.
  9. Costa CS de, Oliveira MN, Oliveira RJ de, Machado LL, Leão VK, Bueno MA. Antioxidant, Antibacterial
  10. Activities and Phytochemical Composition of the Aerial Parts, Stem and Roots of Gomphrena vaga Mart.
  11. from Northeast Brazil. Rev Virtual Quim. 2021; 13(6): 1345–52. [https://doi.org/10.21577/1984-
  12. 20210075].
  13. Cardoso D, Särkinen T, Alexander S, Amorim AM, Bittrich V, Celis M, et al. Amazon plant diversity
  14. revealed by a taxonomically verified species list. Proc Natl Acad Sci USA. 2017; 114(40): 10695–700.
  15. [https://doi.org/10.1073/pnas.1706756114].
  16. Bolzani VS, Young MCM, Furlan M, Cavalheiro AJ, Araujo AR, Silva DHS, et al. Secondary metabolites
  17. from Brazilian Rubiaceae plant species: chemotaxonomical and biological significance. Section Title: Pl
  18. Biochem. 2001; 5: 19–31. ISBN: 81-7736-048-5. [https://pascalfrancis.inist.fr/vibad/index.php?action=getRecordDetail&idt=14194350].
  19. Martins D, Nunez CV. Secondary metabolites from Rubiaceae species. Molecules. 2015; 20(7): 13422–
  20. [https://doi.org/10.3390/molecules200713422].
  21. Moreira VF, Vieira IJC, Braz-Filho R. Chemistry and Biological Activity of Condamineeae Tribe: A
  22. Chemotaxonomic Contribution of Rubiaceae Family. Am J Plant Sci. 2015; 06(16): 2612-31.
  23. [https://doi.org/10.4236/ajps.2015.616264].
  24. Nunez CV, Vasconcelos MC. Novo Alcaloide Antitumoral de Duroia macrophylla. Patente: Privilégio de
  25. Inovação. Número do registro: PI10201203380, data de depósito: 31/12/2012, Instituição de registro: INPI
  26. - Instituto Nacional da Propriedade Industrial. Brasil; PI10201203380, 2012.
  27. Nunez CV, Santos P, Roumy V, Hennebelle T, Sahpaz S, Mesquita A, et al. Raunitidine isolated from
  28. Duroia macrophylla (Rubiaceae). Pl Med. 2009 Jul 21; 75(09): [https://doi.org/10.1055/s-0029-1234835].
  29. Martins D, Nunez CV. Estudo químico e biológico de Duroia macrophylla Huber (Rubiaceae).
  30. Manaus. 2014. 250 f. Tese de Doutorado (Programa de Pós-graduação em Biotecnologia) - Universidade
  31. Federal do Amazonas, UFAM, Manaus. 2014.
  32. [https://ppbio.inpa.gov.br/sites/default/files/Tese_MARTINS_D_2014.pdf].
  33. Cruz FS, Araújo MGP, Nunez CV. Leaves of Duroia longiflora: Isolation of a Biflavanoid and
  34. Histochemical Analysis. Nat Prod Commun. 2019; 14(6): [https://doi.org/10.1177/1934578x19849779].
  35. Céline V, Adriana P, Eric D, Joaquina AC, Yannick E, Augusto LF, et al. Medicinal plants from the
  36. Yanesha (Peru): Evaluation of the leishmanicidal and antimalarial activity of selected extracts. J
  37. Ethnopharmacol. 2009; 123(3): 413–22. [https://doi.org/10.1016/j.jep.2009.03.041].
  38. Radice M, Bravo L, Perez M, Cerda J, Tapuy A, Riofrío A, et al. Determinación de polifenoles en cinco
  39. especies amazónicas con potencial antioxidante. Rev Amaz Cienc Tecnol. 2017; 6(1): 55–64.
  40. [https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=6145606].
  41. Calderón AI, Simithy J, Quaggio G, Espinosa A, López-Pérez JL, Gupta MP. Triterpenes from
  42. Warszewiczia coccinea (Rubiaceae) as inhibitors of acetylcholinesterase. Nat Prod Commun. 2009; 4(10):
  43. –6 [https://doi.org/10.1177/1934578x0900401002] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19911564].
  44. Estevez Y, Castillo D, Pisango MT, Arevalo J, Rojas R, Alban J, et al. Evaluation of the leishmanicidal
  45. activity of plants used by Peruvian Chayahuita ethnic group. J Ethnopharmacol. 2007; 114(2): 254–9.
  46. [https://doi.org/10.1016/j.jep.2007.08.007].
  47. Fachin-Espinar MT, Nunez. CV. Estudo Químico e Biológico de Warszewiczia schwackei
  48. (Rubiaceae). Manaus. 2019. 138f. Tese de Doutorado [Programa de Pós-graduação em Biotecnologia] -
  49. Universidade Federal de Amazônia, UFAM. Manaus. 2019. [https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7689].
  50. CLSI. M100-S25. Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing; Twenty-Second
  51. Informational Supplement Clinical and Laboratory Standards Institute. Vol. 32, CLSI document M100-
  52. S16CLSI, Wayne, PA. 2015. 1–184 p.
  53. Nguyen M, Shing Y, Folkman J. Quantitation of angiogenesis and antiangiogenesis in the chick embryo
  54. chorioallantoic membrane. Microvasc Res. 1994; 47(1): 31–40. [https://doi.org/10.1006/mvre.1994.1003].
  55. Falcão-Bücker NC. Efeito antitumoral e antiangiogênico de extratos bruto e supecrítico de Bidens
  56. Pilosa L. e Casearia sylvestris Swartz. Florianópolis. 2012. Dissertação de Mestrado (Programa de Pós-graduação em Farmácia) - Universidade Federal de Santa Catarina, UFSC; Florianópolis. 2012.
  57. [https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/96382].
  58. Lozano SA, de Sousa ABB, de Souza JC, da Silva DR, Salazar MGM, Halicki PCB, et al. Duroia
  59. saccifera: In vitro germination, friable calli and identification of β-sitosterol and stigmasterol from the active
  60. extract against Mycobacterium tuberculosis. Rodriguesia. 2020; 7. [https://doi.org/10.1590/2175-
  61. .
  62. Pedroza LS, Salazar MGM, Osorio MIC, Fachin-Espinar MT, Paula RC, Nascimento MFA, et al. Estudo
  63. químico e avaliação da atividade antimalárica dos galhos de Piranhea trifoliata. Revista Fitos. 2020; 14(4):
  64. –91. [https://doi.org/10.32712/2446-4775.2020.905].
  65. Shah MR, Shamim A, White LS, Bertino MF, Mesaik MA, Soomro S. The anti-inflammatory properties of
  66. Au-scopoletin nanoconjugates. New J Chem. 2014 Nov 1; 38(11): 5566–72.
  67. [https://doi.org/10.1039/c4nj00792a].
  68. El-Demerdash A, Dawidar AM, Keshk EM, Abdel-Mogib M. Coumarins From Cynanchum Acutum. Rev
  69. Latinomer Quim. 2009; 1(November 2008): 65–9.
  70. [https://www.researchgate.net/publication/233817268_COUMARINS_FROM_CYNANCHUM_ACUTUM].
  71. Correia FCS, Targanski SK, Bomfim TRD, Da Silva YSAD, Violante IMP, De Carvalho MG, et al.
  72. Chemical constituents and antimicrobial activity of branches and leaves of Cordia insignis (Boraginaceae).
  73. Rev Virtual Quím. 2020; 12(3): 809–16 [https://doi.org/10.21577/1984-6835.20200063].
  74. Firmansyah A, Winingsih W, Manobi JDY. Review of scopoletin: Isolation, analysis process, and
  75. pharmacological activity. Biointerface Res Appl Chem. 2021; 11(4): 12006–19.
  76. [https://doi.org/10.33263/BRIAC114.1200612019].
  77. Ahmadi N, Mohamed S, Sulaiman Rahman H, Rosli R. Epicatechin and scopoletin-rich Morinda citrifolia
  78. leaf ameliorated leukemia via anti-inflammatory, anti-angiogenesis, and apoptosis pathways in vitro and in
  79. vivo. J Food Biochem. 2019; 43(7): 1–12. [https://doi.org/10.1111/jfbc.12868]
  80. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/31353737].
  81. Rahgozar N, Khaniki GB, Sardari S. Evaluation of antimycobacterial and synergistic activity of plants
  82. selected based on cheminformatic parameters. Iran Biomed J. 2018 Nov 1; 22(6): 401–7.
  83. [https://doi.org/10.29252/.22.6.401] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29510602].
  84. Lemos ASO, Florêncio JR, Pinto NCC, Campos LM, Silva TP, Grazul RM, et al. Antifungal Activity of the
  85. Natural Coumarin Scopoletin Against Planktonic Cells and Biofilms From a Multidrug-Resistant Candida
  86. tropicalis Strain. Front Microbiol. 2020 Jul 7; 11. [https://doi.org/10.3389/fmicb.2020.01525].
  87. Tabana YM, Hassan LEA, Ahamed MBK, Dahham SS, Iqbal MA, Saeed MAA, et al. Scopoletin, an
  88. active principle of tree tobacco (Nicotiana glauca) inhibits human tumor vascularization in xenograft models
  89. and modulates ERK1, VEGF-A, and FGF-2 in computer model. Microvasc Res. 2016; 107: 17–33
  90. [https://doi.org/10.1016/j.mvr.2016.04.009] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27133199].

Autor(es)

Como Citar

1.
Isolamento de escopoletina e atividades biológicas de Warszewiczia coccinea (Rubiaceae). Rev Fitos [Internet]. 31º de março de 2025 [citado 2º de abril de 2025];19:e1704. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/1704
Creative Commons License
Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Copyright (c) 2025 Revista Fitos

Informe um erro
Conteúdo acessível em Libras usando o VLibras Widget com opções dos Avatares Ícaro, Hosana ou Guga. Conteúdo acessível em Libras usando o VLibras Widget com opções dos Avatares Ícaro, Hosana ou Guga.