Composição química, etnofarmacologia e atividade biológica de espécies de Geissospermum Allemão (Apocynaceae Juss.)

Marcos José Salgado Vital
Ana Lúcia Basílio Carneiro
Luiz Francisco Rocha e Silva
Rodrigo César das Neves Amorim
Marlene Rodrigues Marcelino Camargo
Adrian Martin Pohlit

Palavras-chave

pao pereira
anticancer
anti-HIV
anti-Leishmania
anti-Trypanosoma
antimalarial

Resumo

A literatura de química e farmacologia sobre Geissospermum é revisada. Pau-pereira ou pao pereira (G. laeve (Vell.) Miers; G. vellosii Fr. All. é sinonímio) é a mais conhecida de aproximadamente seis espécies de Geissospermum. A casca de pau-pereira é usada principalmente por sua amargura e propriedades medicinais. É usada para tratar dor, doenças de fígado, febres, perda de apetite, mal-digestão, tontura, prisão de ventre e malária, entre outras enfermidades. A outra espécie de Geissospermum tem usos tradicionais semelhantes. Pau-pereira é fonte de alcaloides indólicos monoterpenoídicos isolados e extratos e frações enriquecidos nesses alcaloides que são utilizados na clínica médica para o tratamento do câncer de próstata (flavopereirina) e HIV-AIDS (flavopereirina). Também, os extratos de G. vellosii exibem atividade antinociceptíva em animais (talvez devido a 12-metoxi-1-metilaspidospermina). Amnesia induzida em camundongos é reduzida por extratos de pau-pereira e geissospermina que também possuem atividade anticolinesterase e aplicação potencial contra o mal de Alzheimer. Extratos de G. argenteum Woodson exibem atividade antibacteriana. Extratos de três espécies de Geissospermum e os alcaloides isolados aspidocarpina, flavopereirina e geissolosimina inibem fortemente o parasito da malária humana Plasmodium falciparum Welch in vitro. Duas espécies de Geissospermum inibem Plasmodium yoelii em roedores e exibem toxicidade. Os extratos de Geissospermum e alcaloides inibem P. falciparum, Leishmania infantum Nicolle e Trypanosoma cruzi Chagas e merecem estudos futuros como agentes terapêuticos.

Referências

  1. Almeida, M. R.; Lima, J. A.; Santos, N. P.; Pinto, A. C. 2009. Pereirina: o primeiro alcalóide isolado no Brasil? Brazilian Journal of Pharmacognosy, v. 19, n. 4, p. 942-952. DOI: 10.1590/S0102-695X2009000600026.
  2. Andrade-Neto, V. F.; Pohlit, A. M.; Pinto, A. C. S.; Silva, E. C. C.; Nogueira, K. L.; Melo, M. R. S.; Henrique, M. C.; Amorim, R. C. N.; Silva, L. F. R.; Costa, M. R. F.; Nunomura, R. C. S.; Nunomura, S. M.; Alecrim, W. D.; Alecrim, M. G. C.; Chaves, F. C. M.; Vieira, P. P. R. 2007. In vitro inhibition of Plasmodium falciparum by substances isolated from Amazonian antimalarial plants. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, v. 102, n. 3, p. 359-365. DOI: 10.1590/S0074-02762007000300016.
  3. Araújo, J.Q.; Lima, J.A.; Pinto, A. C.; De Alencastro, R. B.; Albuquerque, M. G. 2011. Docking of the alkaloid geissospermine into acetylcholinesterase: A natural scaffold targeting the treatment of Alzheimer's disease. Journal of Molecular Modeling, v. 17, n. 6, p. 1401-1412. DOI: 10.1007/s00894-010-0841-2.
  4. Ban, Y.; Seo, M. 1961. The synthesis of ï¢-carboline derivates-I. A synthesis of some 12H-indolo[2,3-a]pyridocolinum salts, including flavopereirine. Tetrahedron, v. 16, p. 5-10.
  5. Barros J.S.; Oliveira, S. S.; Neves, S. M. B.; Tanae, M. M.; Souccar, C.; Lapa, A.J.; Landman, M. T. R. L. 2006. Inibição da captação de serotonina por alcaloides de Geissospermum laeve Vell. Baill. XIX Simpósio de Plantas Medicinais do Brasil. Salvador, Brazil.
  6. Bejar, O.; Goutarel, R.; Janot, M. M.; Le Hir, A. 1957. Constitution de la flavopéreirine, alcaloïde du Geissospermum laeve (Vellozo) Baillon (Apocynacées). Compt. Rend. Acad. Sci., v. 244, p. 2066-2068.
  7. Beljanski, M. 1994. Flavopereirine-based pharmaceutical composition for treatment of HIV infection. WO9402146 A1, February 3, 1994.
  8. Beljanski, M. 2005. Flavopereirine-based pharmaceutical composition and use thereof for treating HIV. Canadian Patent. CA 2120001 C (PCT/FR1993/000761), February 8, 2005.
  9. Bemis, D.L.; Capodice, J.L.; Desai, M.; Katz, A.E.; Buttyan, R. 2009. ï¢-carboline alkaloid-enriched extract from the Amazonian rain forest tree pao pereira suppresses prostate cancer cells. Journal of the Society for Integrative Oncology, v. 7, n. 2, p. 59-65. DOI: 10.2310/7200.2009.0009.
  10. Bertani, S.; Bourdy, G.; Landau, I.; Robinson, J.C.; Esterre, P.; Deharo, E. 2005. Evaluation of French Guiana traditional antimalarial remedies. Journal of Ethnopharmacology, v. 98, p. 45-54. DOI: 10.1016/j.jep.2004.12.020.
  11. Bertho, A.; Koll, M. 1961. Alkaloide der Pereiro-Rinde, VI. Die constitution von Pereirin. Chemische Berichte, v. 94, p. 2737-2746. DOI: 10.1002/cber.19610941022.
  12. Block, K.I. 2014. In this issue [editorial]. Integrative Cancer Therapies, v. 13, n. 3, p. 179-180. DOI: 10.1177/1534735414532011.
  13. Brandão, M. D. G. L.; Cosenza, G. P.; Pereira, F. L.; Vasconcelos, A. S.; Fagg, C. W. 2013. Changes in the trade in native medicinal plants in Brazilian public markets. Environmental Monitoring and Assessment, v. 185, n. 8, p. 7013-7023. DOI: 10.1007/s10661-013-3081-y.
  14. Brandão, M. G. L.; Grandi, T. S. M.; Rocha, E. M. M.; Sawyer, D. R.; Krettli, A. U. 1992. Survey of medicinal plants used as antimalarials in the Amazon. Journal of Ethnopharmacology, v. 36, p. 175-182. DOI: 10.1016/0378-8741(92)90018-M.
  15. Brito, A. R. M.; Brito, A. A. 1993. Forty years of Brazilian medicinal plant research. Journal of Ethnopharmacology, v. 39, p. 53-67. DOI: 10.1016/0378-8741(93)90050-F.
  16. Camargo, M. R. M. 2011. Avaliação da atividade antimalárica e antimicrobiana de Geissospermum argenteum e Minquartia guianensis, coletadas em Roraima. Masters Dissertation. Federal University of Roraima. Roraima, Brazil.
  17. Chang, C.; Zhao, W.; Xie, B.; Deng, Y.; Han, T.; Cui, Y.; Dai, Y.; Zhang, Z.; Gao, J.; Guo, H.; Yan, J. 2014. Pao Pereira Extract Suppresses Castration-Resistant Prostate Cancer Cell Growth, Survival, and Invasion Through Inhibition of NF-κB Signaling. Integrative Cancer Therapies, v. 13, n. 3, p. 249-258. DOI: 10.1177/1534735413510557.
  18. Chiaroni, A.; Riche, C.; Pais, M.; Goutarel, R. 1976. Alcaloides indoliques CIV: Structure cristalline de la geissospermine. Tetrahedron Letters, v. 17, n. 51, p. 4729-4730.
  19. Chiaroni, A.; Riche, C. 1979. Structure et stéréochimie d’alcaloides indoliques. Structure de la geissospermine. Structural Cystallography and Crystal Chemistry, v. B35, p. 1820-1825. DOI: 10.1107/S0567740879007834.
  20. Correia, A. F.; Segovia, J. F. O.; Gonçalves, M. C. A.; Oliveira, V. L.; Silveira, D.; Carvalho, J. C. T.; Kankazi, L. I. B. 2008. Amazonian plant crude extract screening for activity against multidrug-resistant bacteria. European Review for Medical and Pharmacology Sciences, v. 12, n. 6, p. 369-380.
  21. Forzza, R. C. (Org.). 2010. Catálogo de plantas e fungos do Brasil. Rio de Janeiro: Andrea Jakobsson Estúdio: Instituto de Pesquisa do Jardim Botânico do Rio de Janeiro, v. 1.
  22. Giorgetti, M.; Rossi, L.; Rodrigues, E. 2011. Brazilian plants with possible action on the central nervous system - a study of historical sources from the 16th to 19th century. Brazilian Journal of Pharmacognosy, v. 21, n. 3, p. 537-555. DOI: 10.1590/S0102-695X2011005000044.
  23. Gordillo-Román, B.; Reina, M.; Ruiz-Mesia, L.; Ruiz-Mesia, W.; Joseph-Nathan, P. 2013. Absolute configuration of indoline alkaloids from Geissospermum reticulatum. Tetrahedron Letters, v. 54, n. 13, p. 1693-1696. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.01.055.
  24. Goutarel, R.; País, M.; Gottlieb, H.E.; Wenkert, E. 1978. 13C Analysis of geissospermine and its indole alkaloid monomer fragments. Tetrahedron Letters, v. 14, p. 1235-1238. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)94510-1.
  25. Hall, J. L.; Beljanski, S. P. 2005. Flavopereirine and alstonine combinations in the treatment and prevention of prostate cancer. WO2005112964 (A1).
  26. Henrique, M. C.; Nunomura, S. M.; Pohlit, A. M. 2010. Alcaloides indólicos das cascas de Aspidosperma vargasii e A. desmanthum. Química Nova, v. 33, n. 2, p. 2284–2287.
  27. Hughes, N.A.; Rapoport, H. 1958. Flavopereirine, an alkaloid from Geissospermum vellosii. Journal of the American Chemical Society, v. 80, n. 7, p. 1604-1609. DOI: 10.1021/ja01540a024.
  28. Ishiyama, H.; Matsumoto, M.; Sekiguchi, M.; Shigemori, H.; Ohsaki, A.; Kobayashi, J. 2005. Two new indole alkaloids from Aspidosperma subincanum and Geissospermum vellosii. Heterocycles, v. 66, n. 1, p. 651-658. DOI: 10.3987/COM-05-S(K)63.
  29. Jácome, R. L. R. P.; Souza, R. A.; Oliveira, A. B. 2003. Comparação cromatográfica entre o extrato de Aspidospema parvifolium e o fitoterápico “pau-pereira”. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 13, p. 39-41. DOI: 10.1590/S0102-695X2003000300015.
  30. Lima, J. A.; Costa, R. S.; Epifânio, R. A.; Castro, N. G.; Rocha, M. S.; Pinto, A. C. 2009. Geissospermum vellosii stembark: anticholinesterase activity and improvement of scopolamine-induced memory deficits. Pharmacology, Biochemistry and Behavior, v. 92, p. 508-513. DOI: 10.1016/j.pbb.2009.01.024.
  31. Lorenzi, H. 2002. Árvores brasileiras: manual de identificação e cultivo de plantas arbóreas do Brasil. 2. ed. Nova Odessa, SP: Instituto Plantarum. v. 2.
  32. Manske, R. H. F.; Harrison, W. A. 1965. Chapter 19 The alkaloids of Geissospermum species. Alkaloids: chemistry and physiology, 8 (C), p. 679-691. DOI: 10.1016/S1876-0813(08)60058-5.
  33. Mbeunkui, F.; Grace, M.H.; Lila, M.A. 2012. Isolation and structural elucidation of indole alkaloids from Geissospermum vellosii by mass spectrometry. Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, v. 885-886, p. 83-89. DOI: 10.1016/j.jchromb.2011.12.018.
  34. Mbeunkui, F.; Grace, M. H.; Lategan, C.; Smith, P.J.; Raskin, I.; Lila, M.A. 2012. In vitro antiplasmodial activity of indole alkaloids from the stem bark of Geissospermum vellosii. Journal of Ethnopharmacology, v. 139, p. 471- 477. DOI: 10.1016/j.jep.2011.11.036.
  35. Milliken, W. 1997. Traditional antimalarial medicine in Roraima, Brazil. Economic Botany, v. 51, p. 212-237. DOI: 10.1007/BF02862091.
  36. Moore, R. E.; Rapoport, H. 1973. Geissovelline, a new alkaloid from Geissospermum vellosii. Journal of Organic Chemistry, v. 38, n. 2, p. 215-230. DOI: 10.1021/jo00942a007.
  37. Muñoz, V.; Sauvain, M.; Bourdy, G.; Callapa, J.; Bergeron, S.; Rojas, I.; Bravo, J. A.; Balderrama, L.; Ortiz, B.; Gimenez, A.; Deharo, E. 2000. A search for natural bioactive compounds in Bolivia through a multidisciplinary approach. Part I. Evaluation of the antimalarial activity of plants used by Chacobo Indians. Journal of Ethnopharmacology, v. 69, n. 2, p.127-137. DOI: 10.1016/S0378-8741(99)00148-8.
  38. Oliveira, F. Q.; Junqueira, R. G.; Stehmann, J. R.; Brandão, M. G. L. 2003. Potential of medicinal plants as source of new antimalarials: species indicated in Brazilian ethnomedical bibliography. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, v. 5, n. 2, p. 23-31.
  39. Paccioni, J. P.; Husson., P. 1978. Alkaloids of Geissospermum argenteum (Apocynaceae). Phytochemistry, v. 17, n. 12, p. 2146-2147.
  40. Pohlit, A. M.; Lima, R. B. S.; Frausin, G.; Rocha e Silva, L. F. R.; Lopes, S. C.; Moraes, C. B.; Cravo, P.; Lacerda, M. V. G.; Siqueira, A. M.; Freitas-Junior, L. H.; Costa, F. T. M. 2013. Amazonian plant natural products: perspectives for discovery of new antimalarial drug leads. Molecules, v. 18, p. 9219-9240.
  41. Puiseux, F.; Le Hir, A.; Goutarel, R.; Janot, M. M.; Lemen, J. 1959. Alkaloids of Geissospermum laeve. III. Geissoschizoline, apogeissoschizine and geissospermine. Annales Pharmaceutiques Françaises, v. 17, p. 626-633.
  42. Rapoport, H.; Onak, T. P.; Hughes, N. A.; Reinecke, M. G. 1958. Alkaloids of Geissospermum vellosii. Journal of the American Chemical Society, v. 80, p. 1601-1604. DOI: 10.1021/ja01540a023.
  43. Rapoport, H.; Windgassen Jr., R. J.; Hughes, N. A.; Onak, T. P. 1960. Alkaloids of Geissospermum vellosii. Futher studies on geissospermine and the structures of the indolic cleavage products, geissoschizine and apogeissoschizine. Journal of the American Chemical Society, v. 82, p. 4404-4414. DOI: 10.1021/ja01501a069.
  44. Rapoport, H.; Moore, R. E. 1962. Alkaloids of Geissospermum vellosii. Isolation and structure determinations of vellosimine, vellosiminol and geissolosimine. Journal of Organic Chemistry, v. 27, p. 2981-2985. DOI: 10.1021/jo01056a004.
  45. Reina, M.; Ruiz-Mesia, W.; López-Rodríguez, M.; Ruiz-Mesia, L.; González-Coloma, A.; Martínez-Díaz, R. 2012. Indole alkaloids from Geissospermum reticulatum. Journal of Natural Products, v. 75, n. 5, p. 928-934. DOI: 10.1021/np300067m.
  46. Ribeiro, J. E. L. S.; Hopkins, M. J. G.; Vicentini, A.; Sothers, C.A.; Costa, M.A.S.; Brito, J.M.; Souza, M. A. D.; Martins, L. H. P.; Lohmann, L. G.; Assunção, P. A. C. L.; Pereira, E. C.; Silva, C. F.; Mesquita, M. R.; Procópio, L. C. 1999. Flora da Reserva Ducke: guia de identificação das plantas vasculares de uma floresta de terra firme na Amazônia Central. Manaus: INPA-DFID, 798 p.
  47. Santos, N. P.; Pinto, A. C.; Alencastro, R. B. 1998. Theodoro Peckolt: naturalista e farmacêutico do Brasil imperial. Química Nova, v. 21, p. 666-670. DOI: 10.1590/S0100-40421998000500023.
  48. Steele, J. C. P.; Veitch, N. C.; Kite, G. C.; Simmonds, M. S. J.; Warhurst, D. 2002. Indole and β-carboline alkaloids from Geissospermum sericeum. Journal of Natural Products, v. 65, p. 85-88. DOI: 10.1021/np0101705.
  49. TPL - The Plant List. Version 1.1. URL: www.theplantlist.org/ accessed on Sept. 8th, 2014.
  50. Vigneron, M.; Deparis, X.; Deharo, E.; Bourdy, G. 2005. Antimalarial remedies in French Guiana: a knowledge attitudes and practices study. Journal of Ethnopharmacology, n. 98, p. 351-360. DOI: 10.1016/j.jep.2005.01.049.
  51. WCSP. 2014. World Checklist of Selected Plant Families. Facilitated by the Royal Botanic Gardens, Kew. Published on the Internet; http://apps.kew.org/wcsp/ Retrieved September 8, 2014.
  52. Wenkert, E.; Kilzer, J. 1962. A flavopereirine synthesis. Journal of Organic Chemistry, v. 27, p. 2283-2284. DOI: 10.1021/jo01053a552.
  53. Werner, J. A. T.; Oliveira, S. M.; Martins, D. F.; Ferreira, J.; Santos, A.R.S. 2009. Evidence for a role of 5-HT1A receptor on antinociceptive action from Geissospermum vellosii. Journal of Ethnopharmacology, v. 125, p. 163-169. DOI: 10.1016/j.jep.2009.05.026.
  54. Yu, J.; Chen, Q. 2014. The plant extract of pao pereira potentiates carboplatin effects against ovarian cancer. Pharmaceutical Biology, v. 52, n. 1, p. 36-43. DOI: 10.3109/13880209.2013.808232.

Autor(es)

  • Marcos José Salgado Vital
    UFRR
  • Ana Lúcia Basílio Carneiro
    UFAM
  • Luiz Francisco Rocha e Silva
    INPA
  • Rodrigo César das Neves Amorim
    INPA
  • Marlene Rodrigues Marcelino Camargo
    UFRR
  • Adrian Martin Pohlit
    Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia - INPA

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Como Citar

1.
Composição química, etnofarmacologia e atividade biológica de espécies de Geissospermum Allemão (Apocynaceae Juss.). Rev Fitos [Internet]. 13º de janeiro de 2015 [citado 12º de novembro de 2024];8(2):137-46. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/188

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