Isolamento de 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo e -sitosterol e avaliação das atividades antibacteriana, antioxidante e tóxica sobre Artemia salina de Casearia javitensis

Cecília Veronica Nunez; Maria Teresa Fachin-Espinar; Maria Carolina Scheffer de Souza

doi:10.5935/2446-4775.20160021

Isolamento de 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo e -sitosterol e avaliação das atividades antibacteriana, antioxidante e tóxica sobre Artemia salina de Casearia javitensis

v. 10 n. 3 (2016)
268-282
10/03/2016
23/02/2017
https://doi.org/10.5935/2446-4775.20160021

Cecília Veronica Nunez
Maria Teresa Fachin-Espinar
Maria Carolina Scheffer de Souza

Palavras-chave

Salicaceae. 2

2-difenil-1-picrilhidrazila. Fe3 /fenantrolina. Amazônia. Biodiversidade. Casearia javitensis.

Resumo

No Brasil, especialmente na região Amazônica, existe uma grande biodiversidade de plantas que ainda não foram estudadas química e biologicamente. Assim, o presente trabalho tem como objetivo realizar o fracionamento cromatográfico e a avaliação biológica dos extratos hexânicos e metanólicos dos galhos e das folhas de Casearia javitensis, bem como das fases obtidas dos extratos metanólicos. Os extratos e fases foram avaliados para determinar o seu potencial antibacteriano, antioxidante (DPPH e Fe³⁺/fenantrolina) e de toxicidade sobre Artemia salina. Quanto à atividade antibacteriana pelo método de difusão em poço, os extratos hexânicos dos galhos e das folhas apresentaram atividade sobre Staphylococcus aureus, Corynebacterium glutamicum e Bacillus cereus e os extratos metanólicos de folhas e galhos sobre Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e Serratia marcescens. A fase acetato de etila, obtida do extrato metanólico das folhas, apresentou potencial antibacteriano sobre Bacillus cereus com uma concentração inibitória mínima de 250 μg/mL e um alto potencial antioxidante, sendo isolado o 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo. O fracionamento do extrato hexânico das folhas permitiu o isolamento do b-sitosterol. Ambas as substâncias isoladas foram identificadas por meio da análise dos espectros de RMN de ¹H e ¹³C e de espectrometria de massas. Este é o primeiro relato da substância 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo no gênero Casearia.

Referências

ALVES, E.G.; CHICHARO, V.A.H.; ASSIRATI, C.L.; CARDOSO, F.N.A.J.; ANDRADE, M.L.; CUNHA, W.L.; GOMES, M.C.H. Estudo comparativo de técnicas de screening para avaliação da atividade antibacteriana de extratos brutos de espécies vegetais e de substâncias puras. Química Nova, v. 31, n. 5, p.1224-1229, São Paulo. 2008. ISSN 1678-7064. [CrossRef]
ARAGÃO, P.C.A.; TOLEDO, J.B.; MORAIS, A.A.; BRAZ-FILHO, R. Substâncias naturais isoladas de Stigmaphyllon tomentosum e Byrsonima variabilis. Química Nova, v. 13, n. 4, p.254-259, São Paulo. 1990. ISSN 1678-7064. [Link]
BARBOSA, E.A.S. Efeitos de extratos de Casearia javitensis Kunth (Salicaceae) sobre Sitophilus zeamais Motschulsky (Coleoptera, Curculionidae). Dissertação de Mestrado, apresentada ao Programa de pós-graduação em Ciências Biológicas (Entomologia), INPA. Manaus. 2015.
BELYANIN, M.L.; STEPANOVA, E.V.; OGORODNIKOV, V.D. First total chemical synthesis of natural acyl derivatives of some phenolglycosides of the family Salicaceae. Elsevier, Carbohydrate Research, v. 363, p. 66-72. USA. 2012. ISSN 0008-6215. [CrossRef] [PubMed]
CLINICAL AND LABORATORY STANDARDS INSTITUTE. - Padronização dos testes de sensibilidade a antimicrobianos por disco-difusão. NCCLS/CLSI. Approved Standard. M2-A8, v. 23, n. 1. USA. 2002.
DEWICK, P.M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2ª ed. John Wiley & Sons Ltd., 487p. New York. 2002. ISBN 0 471 49640 5. [Link]
LAGARTO, P.A.; SILVA, Y.R.; GUERRA, S.I.; IGLESIAS, B.L. - Comparative study of the assay of Artemia salina L. and the estimate of the medium lethal dose (LD50 value) in mice, to determine oral acute toxicity of plant extracts. Elsevier, Phytomedicine, v.8, n.5, p. 395-400. USA. 2001. ISSN 0944-7113. [PubMed]
LIU, L.; GUO Z.Q.; CHAI, X.Y.; ZHAO, M.B.; LU, Y.N.; TU, P.F. - Phenolic glycosides from the stems of Homalium ceylanicum (Gardner) Bentham (Flacourtiaceae/Salicaceae sensu lato). Elsevier, Biochemical Systematics and Ecology, n. 46, p. 55-58. USA. 2013. ISSN 0305-1978. [CrossRef]
MARQUETE, R. O gênero Casearia no estado do Rio de Janeiro, Brasil. Escola Nacional de Botânica Tropical, v. 58, n. 4, p. 705-738. Rio de Janeiro. 2007. [Link]
MARTINS, D.; FACHIN-ESPINAR, M.T.; OLIVEIRA, T.A.; LIMA, C.S.K.; CAVALCANTI, M. R.; TELES, R.B.; NUNEZ, C.V. Tamizaje fitoquímico y evaluación de las actividades biológicas de Duroia macrophylla (Rubiaceae). Asociación Académica de Ciencias Farmacéuticas de Antofagasta (ASOCIFA). Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research, v. 6, n. 2, p. 158-171. Antofagasta, Chile. 2014. ISSN 0719-4250. [Link]
MEYER, B.N.; FERRIGNI, N.R.; PUTNAM, J.E.; JACOBSON, L.B.; NICHOLS, D.E.; MCLAUGHLIN, J.L. - Brine shrimp: a convenient general bioassay for active plant constituents. Elsevier. Journal of Medicinal Plant Research, v. 45, p. 31-34. USA. 1982. ISSN 1996-0875. [PubMed]
MOSADDIK, M.A.; BANBURY, L.; FORSTER, P.; BOOTH, R.; MARKHAM, J.; LEACH, D., WATERMAN, P.G. MOSADDIK, M. A. et al. Screening of some Australian Flacourtiaceae species for in vitro antioxidant, cytotoxic and antimicrobial activity. Biochemical systematics and ecology, Elsevier, Phytomedicine, n. 5, v. 11, p. 461-466. USA. 2004. ISSN 0944-7113. [CrossRef] [PubMed]
MOSADDIK, M.A.; FLOWERS, A.; KARAGIANIS, G.; WATERMAN, P. G. - New phenolic glycosides from the stems and leaves of Casearia multinervosa. Taylor & Francis, Natural Product Research, v. 20 n. 6, p. 641-647. USA. 2006. ISSN 1478-6419. [CrossRef]
PRIETO, A.M.; SANTOS, A.G.; OLIVEIRA, A.P.S.; CAVALHEIRO, A.J.; SILVA, D.H.S.; BOLZANI, V.S.; VARANDA, E.A.; SOARES, C.P. - Assessment of the chemopreventive effect of casearin B, a clerodane diterpene extracted from Casearia sylvestris (Salicaceae). Elsevier, Food and Chemical Toxicology, v. 53, p. 153-159. USA. 2013. ISSN 0278-6915. [CrossRef] [PubMed]
RAJU, G.G.; RAJU, G.R.; SUBBARAJU, G.V.; VENKATESWARLU, S. - Pharmaceutically active extracts of Vitex leucoxylon, a process of extracting the same and a method of treating diabetes and inflammatory diseases therewith. USPTO. United States Patent US007780997B2. USA. 2010. [Link]
RAYANIL, K.; NIMNOUN, C.; TUNTIWACHWUTTIKU, P. New phenolics from the wood of Casearia grewiifolia. Elsevier, Phytochemistry Letters, v. 5, p. 59-62, USA. 2012. ISSN 0278-6915. [CrossRef]
SILVA, S.L.; CHAAR, J.S.; DAMICO, D.C.S.; FIGUEIREDO, P.M.S.; YANO, T. Antimicrobial activity of ethanol extract from leaves of Casearia sylvestris. Pharmaceutical Biology, Taylor & Francis, v. 46, n. 5, p. 347-351, USA. 2008. ISSN 1388-0209. [CrossRef]
WANG, W.; ZHAO, J.P.; WANG, Y.H.; SMILLIE, T.A.; LI, X.C.; KHAN, I.A. Diterpenoids from Casearia sylvestris. Planta Medica, Georg Thieme Verlag KG Stuttgart, n. 75, p.1436-1441, New York. 2009. ISSN 0032-0943. [CrossRef] [PubMed]
WYREPKOWSKI, C.D.C. Estudo fitoquímico e bioatividade de extratos de Casearia javitensis kunth. Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de pós-graduação multi-institucional em biotecnologia – PPGBIOTEC/UFAM. Manaus. 2010.
XIA, L.; GUO, Q.; TU, P.; CHAI, X. The genus Casearia: a phytochemical and pharmacological overview. Springer, Phytochemistry Reviews, v. 14, p.99-135, USA. 2015. ISSN 1568-7767. [CrossRef]

Artigos mais lidos pelo mesmo(s) autor(es)

Julio Cezar de Souza, Cristine Luciana de Souza Rescarolli, Cecília Verônica Nunez, Produção de metabólitos secundários por meio da cultura de tecidos vegetais , Revista Fitos: v. 12 n. 3 (2018)
Reinaldo Corrêa Costa, Cecília Veronica Nunez, Mercado de bioprodutos fitoterápicos e fitocosméticos: gestão, tecnologias e inovação. , Revista Fitos: v. 10 n. 3 (2016)
Cecília Veronica Nunez, Jéssica Ingrid de Moraes Silva, Maria Carolina Scheffer de Souza, Maria de Lourdes da Costa Soares, Reinaldo Corrêa Costa, Óleos essenciais das raízes das espécies de Philodendron maximum, P. solimoesense e P. goeldii (Araceae) , Revista Fitos: v. 10 n. 1 (2016)
Máximo Alfonso Rodrigues Billacrês, Reinaldo Corrêa Costa, Cecilia Veronica Nunez, A cadeia produtiva na Gestão da Inovação da Biotecnologia: o camu-camu (Myrciaria dubia H. B. K.) no Amazonas , Revista Fitos: v. 14 n. 2 (2020)
Weison Lima Da Silva, María Teresa Fachin-Espinar, Maria Carolina Scheffer de Souza, Laísley Martins Lima, Cecilia Veronica Nunez, Avaliação química e biológica de Graphium jumulu, fungo endofítico de Duroia macrophylla Huber (Rubiaceae) , Revista Fitos: v. 14 n. 2 (2020)
Laila da Silva Pedroza, Marcos Gabriel Maciel Salazar, Maria Izabel Correia Osorio, Maria Tereza Fachin-Espinar, Renata Cristina de Paula, Maria Fernanda Alves de Nascimento, Alaide Braga de Oliveira, Cecilia Veronica Nunez, Estudo químico e avaliação da atividade antimalárica dos galhos de Piranhea trifoliata , Revista Fitos: v. 14 n. 4 (2020)
Maria Carolina Scheffer de Souza, Valéria Mourão de Moura, Rosa Helena Veras Mourão, Maria Teresa Fachin-Espinar, Cecilia Veronica Nunez, Maria Cristina Dos-Santos, Antimicrobial activity of Amazonian plant species against the causative agents of secondary infection in snakebites , Revista Fitos: v. 15 n. 3 (2021)

HTML

PDF

Salvar em favoritos

Autor(es)

Cecília Veronica Nunez
INPA, Coordenação de Tecnologia e Inovação, Laboratório de Bioprospecção e Biotecnologia, Manaus, AM, Brasil.
Maria Teresa Fachin-Espinar
INPA, Coordenação de Tecnologia e Inovação, Laboratório de Bioprospecção e Biotecnologia, Manaus, AM, Brasil.
Maria Carolina Scheffer de Souza
INPA, Coordenação de Tecnologia e Inovação, Laboratório de Bioprospecção e Biotecnologia, Manaus, AM, Brasil.

Métricas

Artigo visto 643 vez(es)

Como Citar

Isolamento de 4-hidroxifenil-6-cafeoil-β-L-glicosídeo e -sitosterol e avaliação das atividades antibacteriana, antioxidante e tóxica sobre Artemia salina de Casearia javitensis. Rev Fitos [Internet]. 23º de fevereiro de 2017 [citado 27º de dezembro de 2024];10(3):268-82. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/321

1. DIREITOS CEDIDOS - A cessão total não exclusiva, permanente e irrevogável dos direitos autorais patrimoniais não comerciais de utilização de que trata este documento inclui, exemplificativamente, os direitos de disponibilização e comunicação pública da OBRA, em qualquer meio ou veículo, inclusive em Repositórios Digitais, bem como os direitos de reprodução, exibição, execução, declamação, recitação, exposição, arquivamento, inclusão em banco de dados, preservação, difusão, distribuição, divulgação, empréstimo, tradução, dublagem, legendagem, inclusão em novas obras ou coletâneas, reutilização, edição, produção de material didático e cursos ou qualquer forma de utilização não comercial.

2. AUTORIZAÇÃO A TERCEIROS - A cessão aqui especificada concede à FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ o direito de autorizar qualquer pessoa – física ou jurídica, pública ou privada, nacional ou estrangeira – a acessar e utilizar amplamente a OBRA, sem exclusividade, para quaisquer finalidades não comerciais, nos termos deste instrumento.

3. USOS NÃO COMERCIAIS - Usos não comerciais são aqueles em que a OBRA é disponibilizada gratuitamente, sem cobrança ao usuário e sem intuito de lucro direto por parte daquele que a disponibiliza e utiliza.

4. NÃO EXCLUSIVIDADE - A não exclusividade dos direitos cedidos significa que tanto o AUTOR como a FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ ou seus autorizados poderão exercê-los individualmente de forma independente de autorização ou comunicação, prévia ou futura.

5. DIREITOS RESERVADOS - São reservados exclusivamente ao(s) AUTOR(es) os direitos morais sobre as obras de sua autoria e/ou titularidade, sendo os terceiros usuários responsáveis pela atribuição de autoria e manutenção da integridade da OBRA em qualquer utilização. Ficam reservados exclusivamente ao(s) AUTOR(es) e/ou TITULAR(es) os usos comerciais da OBRA incluída no âmbito deste instrumento.

6. AUTORIA E TITULARIDADE - O AUTOR declara ainda que a obra é criação original própria e inédita, responsabilizando-se integralmente pelo conteúdo e outros elementos que fazem parte da OBRA, inclusive os direitos de voz e imagem vinculados à OBRA, obrigando-se a indenizar terceiros por danos, bem como indenizar e ressarcir a FIOCRUZ - FUNDAÇÃO OSWALDO CRUZ de eventuais despesas que vierem a suportar, em razão de qualquer ofensa a direitos autorais ou direitos de voz ou imagem, principalmente no que diz respeito a plágio e violações de direitos.

7. GRATUIDADE - A cessão e autorização dos direitos indicados e estabelecidos neste Instrumento será gratuita, não sendo devida qualquer remuneração, a qualquer título, ao autor e/ou titular, a qualquer tempo.

[1] ALVES, E.G.; CHICHARO, V.A.H.; ASSIRATI, C.L.; CARDOSO, F.N.A.J.; ANDRADE, M.L.; CUNHA, W.L.; GOMES, M.C.H. Estudo comparativo de técnicas de screening para avaliação da atividade antibacteriana de extratos brutos de espécies vegetais e de substâncias puras. Química Nova, v. 31, n. 5, p.1224-1229, São Paulo. 2008. ISSN 1678-7064. [CrossRef]

[2] ARAGÃO, P.C.A.; TOLEDO, J.B.; MORAIS, A.A.; BRAZ-FILHO, R. Substâncias naturais isoladas de Stigmaphyllon tomentosum e Byrsonima variabilis. Química Nova, v. 13, n. 4, p.254-259, São Paulo. 1990. ISSN 1678-7064. [Link]

[3] BARBOSA, E.A.S. Efeitos de extratos de Casearia javitensis Kunth (Salicaceae) sobre Sitophilus zeamais Motschulsky (Coleoptera, Curculionidae). Dissertação de Mestrado, apresentada ao Programa de pós-graduação em Ciências Biológicas (Entomologia), INPA. Manaus. 2015.

[4] BELYANIN, M.L.; STEPANOVA, E.V.; OGORODNIKOV, V.D. First total chemical synthesis of natural acyl derivatives of some phenolglycosides of the family Salicaceae. Elsevier, Carbohydrate Research, v. 363, p. 66-72. USA. 2012. ISSN 0008-6215. [CrossRef] [PubMed]

[5] CLINICAL AND LABORATORY STANDARDS INSTITUTE. - Padronização dos testes de sensibilidade a antimicrobianos por disco-difusão. NCCLS/CLSI. Approved Standard. M2-A8, v. 23, n. 1. USA. 2002.

[6] DEWICK, P.M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2ª ed. John Wiley & Sons Ltd., 487p. New York. 2002. ISBN 0 471 49640 5. [Link]

[7] LAGARTO, P.A.; SILVA, Y.R.; GUERRA, S.I.; IGLESIAS, B.L. - Comparative study of the assay of Artemia salina L. and the estimate of the medium lethal dose (LD50 value) in mice, to determine oral acute toxicity of plant extracts. Elsevier, Phytomedicine, v.8, n.5, p. 395-400. USA. 2001. ISSN 0944-7113. [PubMed]

[8] LIU, L.; GUO Z.Q.; CHAI, X.Y.; ZHAO, M.B.; LU, Y.N.; TU, P.F. - Phenolic glycosides from the stems of Homalium ceylanicum (Gardner) Bentham (Flacourtiaceae/Salicaceae sensu lato). Elsevier, Biochemical Systematics and Ecology, n. 46, p. 55-58. USA. 2013. ISSN 0305-1978. [CrossRef]

[9] MARQUETE, R. O gênero Casearia no estado do Rio de Janeiro, Brasil. Escola Nacional de Botânica Tropical, v. 58, n. 4, p. 705-738. Rio de Janeiro. 2007. [Link]

[10] MARTINS, D.; FACHIN-ESPINAR, M.T.; OLIVEIRA, T.A.; LIMA, C.S.K.; CAVALCANTI, M. R.; TELES, R.B.; NUNEZ, C.V. Tamizaje fitoquímico y evaluación de las actividades biológicas de Duroia macrophylla (Rubiaceae). Asociación Académica de Ciencias Farmacéuticas de Antofagasta (ASOCIFA). Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research, v. 6, n. 2, p. 158-171. Antofagasta, Chile. 2014. ISSN 0719-4250. [Link]

[11] MEYER, B.N.; FERRIGNI, N.R.; PUTNAM, J.E.; JACOBSON, L.B.; NICHOLS, D.E.; MCLAUGHLIN, J.L. - Brine shrimp: a convenient general bioassay for active plant constituents. Elsevier. Journal of Medicinal Plant Research, v. 45, p. 31-34. USA. 1982. ISSN 1996-0875. [PubMed]

[13] MOSADDIK, M.A.; BANBURY, L.; FORSTER, P.; BOOTH, R.; MARKHAM, J.; LEACH, D., WATERMAN, P.G. MOSADDIK, M. A. et al. Screening of some Australian Flacourtiaceae species for in vitro antioxidant, cytotoxic and antimicrobial activity. Biochemical systematics and ecology, Elsevier, Phytomedicine, n. 5, v. 11, p. 461-466. USA. 2004. ISSN 0944-7113. [CrossRef] [PubMed]

[14] MOSADDIK, M.A.; FLOWERS, A.; KARAGIANIS, G.; WATERMAN, P. G. - New phenolic glycosides from the stems and leaves of Casearia multinervosa. Taylor & Francis, Natural Product Research, v. 20 n. 6, p. 641-647. USA. 2006. ISSN 1478-6419. [CrossRef]

[15] PRIETO, A.M.; SANTOS, A.G.; OLIVEIRA, A.P.S.; CAVALHEIRO, A.J.; SILVA, D.H.S.; BOLZANI, V.S.; VARANDA, E.A.; SOARES, C.P. - Assessment of the chemopreventive effect of casearin B, a clerodane diterpene extracted from Casearia sylvestris (Salicaceae). Elsevier, Food and Chemical Toxicology, v. 53, p. 153-159. USA. 2013. ISSN 0278-6915. [CrossRef] [PubMed]

[16] RAJU, G.G.; RAJU, G.R.; SUBBARAJU, G.V.; VENKATESWARLU, S. - Pharmaceutically active extracts of Vitex leucoxylon, a process of extracting the same and a method of treating diabetes and inflammatory diseases therewith. USPTO. United States Patent US007780997B2. USA. 2010. [Link]

[17] RAYANIL, K.; NIMNOUN, C.; TUNTIWACHWUTTIKU, P. New phenolics from the wood of Casearia grewiifolia. Elsevier, Phytochemistry Letters, v. 5, p. 59-62, USA. 2012. ISSN 0278-6915. [CrossRef]

[18] SILVA, S.L.; CHAAR, J.S.; DAMICO, D.C.S.; FIGUEIREDO, P.M.S.; YANO, T. Antimicrobial activity of ethanol extract from leaves of Casearia sylvestris. Pharmaceutical Biology, Taylor & Francis, v. 46, n. 5, p. 347-351, USA. 2008. ISSN 1388-0209. [CrossRef]

[19] WANG, W.; ZHAO, J.P.; WANG, Y.H.; SMILLIE, T.A.; LI, X.C.; KHAN, I.A. Diterpenoids from Casearia sylvestris. Planta Medica, Georg Thieme Verlag KG Stuttgart, n. 75, p.1436-1441, New York. 2009. ISSN 0032-0943. [CrossRef] [PubMed]

[20] WYREPKOWSKI, C.D.C. Estudo fitoquímico e bioatividade de extratos de Casearia javitensis kunth. Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de pós-graduação multi-institucional em biotecnologia – PPGBIOTEC/UFAM. Manaus. 2010.

[21] XIA, L.; GUO, Q.; TU, P.; CHAI, X. The genus Casearia: a phytochemical and pharmacological overview. Springer, Phytochemistry Reviews, v. 14, p.99-135, USA. 2015. ISSN 1568-7767. [CrossRef]