Triterpenos das folhas de Protium strumosum

A. C. Guimarães; A. C. Siani

doi:10.32712/2446-4775.2007.68

Triterpenos das folhas de Protium strumosum

v. 3 n. 01 (2007)
67-76
17/10/2013
01/03/2007
https://doi.org/10.32712/2446-4775.2007.68

A. C. Guimarães
A. C. Siani

Palavras-chave

Resumo

Este trabalho descreve o isolamento de triterpenos a partir da espécie Protium strumosum (Daly) (Burseraceae). A partição em diclormetano do extrato metanólico das folhas P. strumosum conduziu, após cromatografia em coluna aberta e placas preparativas e gel de sílica, ao isolamento ou caracterização dos triterpenos 3-epifridelanol, friedelina, lupeol, lupenona, á-amirina e â-amirina, além do âsitosterol 3-O-glicosídeo. Os triterpenos e o esteróide foram caracterizados pelos métodos espectroscópicos convencionais (1HRMN, 13C-RMN, CG-EM, IV), experimentos de co-injeções em CGDIC com substâncias autênticas, e pela identificação de derivados obtidos por acetilação. O isolamento de epifriedelanol, constituinte majoritário da fração menos polar estaria relacionado com o potencial antiinflamatório da espécie.

¹Este artigo constituiu parte do trabalho realizado por A.C. Guimarães apresentado dentro de sua dissertação para o curso de Mestrado em Produtos Naturais na Universidade do Amazonas (05/1997).

Referências

AIKEN, C.; CHIN, H.C. Betulinic acid derivatives as HIV-1 antivirals. Trends in Molecular Medicine, v.11, n.1, p.31-36, 2005.
ARAGÃO, P.C.A.; TOLEDO, J.B.; MORAIS, A.A.; FILHO, R.B. Substâncias Naturais Isoladas de Stigmaphyllon tomentosum e Byrsonima variabilis. Química Nova, v.13, n.4, p.254-258, 1990.
ARÉVALO, A.G.A. Estudo químico das espécies É T. glaziovii Swartz e T. rhoifolia Willd (Burseraceae), MSc. Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 176 pp, 1993.
AWAD, A.B.; CHAN, K.C.; DOWNIE, A.C.; FINK, C.S. Peanuts as a source of â-sitosterol, a sterol with anticancer properties. Nutrition and Cancer, v.36, n.2, p.238-241, 2000.
BRAZ-FILHO, R.; GOTTLIEB, H. E.; MOURÃO, A. P.; MIRANDA, C. A. 3βO-β-Glicopiranosilespinasterol, um novo glicosídio esteroidal de Amarthospermum schomburghinana (Miq.) Baehni. Anais da Academia Brasileira de Ciências, v.58, n.3, p.363-368, 1986.
BUDZIKIEWICZ, H.; WILSON, J. M.; DJERASSI, C. Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. XXXII. Pentacyclic Triterpenes. Journal of the American Chemical Society, v.85, p.3688-3699, 1963.
CHATURVEDI, A. K.; PARAMAR, S. S.; BHATNAGAR, S.C.; MISRA, G.; NIGAM, S. K. Anticonvulsivant and anti-inflammatory activity of natural plant coumarins and triterpenoids. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology, v.9, n.1, p.11-22, 1974.
CONNOLY, J.D.; HILL, R.A. Triterpenoids. Natural Product Reports v.22, p.487-503, p.487-503, 2005 e revisÃµes precedentes ali citadas.
COSTA, A.F. Farmacognosia, Vol I, 1ª ed., Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, Portugal, pp. 841-842, 1975.
DALY, C.D. Studies in Neotropical Burseraceae. II. Generic Limits in New World Protieae and Canarieae. Brittonia, v.41, p.17-27, 1989.
GENTRY, A.H. Woody Plants of Northwest South America (Colombia, Ecuador, Peru), Conservation International, Washington DC, pp. 299-304 (1993).
GOETZ, M.A.; HENSENS, O.D.; ZINK, D.L.; BORRIS, R.P.; MORALES, F.; TAMAYO-CASTILLO, G.; SLAUGHTER, R.S.; FELIX, J.; BALL, R.G. Potent Nor-triterpenoid Blockers of the Voltagegated Potassium Channel Kv1.3 from Spachea correae, n.39, p.2895-2898, 1998.
GUEVARA, A.P.; LIM-SYLIANCO, C.Y.; DYRIT, F.M.; FINCH, P. Acylglucosyl sterols from Momordica Charatia. Phytochemistry, v.28, n.6, p.1721-1724, 1989.
GUIMARÃES, A.C. Estudo Químico e Avaliação Biológica das Folhas de Protium strumosum, P. grandifolium, P. llewelynii e P. altsonii, MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brasil, 1997.
HOENE, F.C. Plantas e substâncias vegetais tóxicas e medicinais, São Paulo Graphicars ed., 355 pp.,1939.
IVORRA, M.D.; PAYA, M.; VILLAR, A. A review of natural products ans plants as potencial antidiabetic drugs. Journal of Ethnopharmacology, v.27, n.3, p.243-275, 1989.
KHALID, S.A. Chemistry of the Burseraceae. In: P.G. Waterman and M. F. Grundon. Ed. Chemistry and Chemical Taxonomy of the Rutales, Academic Press, New York, pp. 281-299, 1983.
KIKUCHI, T.; YOKOI, T.; NIWA, M.; SHINGU, T. Application of Homonuclear Internuclear Double Resonance Technique in the Triterpene Field. II. Assignements of Methyl Ressonances of Triterpenes related to Friedelin. Chemical Pharmaceutical Bulletin, v.28, n.7, p.2014-2023, 1980.
KUNDU, J.K.; ROUF, A.S.S.; HOSSAIN, M.N.; HASAN, C.M.; RASHID, M.A. Antitumor activity of epifriedelanol from Vitis trifolia, Fitoterapia, v.71, n.5, p.577-579, 2000.
LAING, M.; BURKE-LAING, M.; BARTHO, R.; WEEKS, C.M. Crystal and Molecular Structure of Epifriedelinol. Tetrahedron Letters, n. 43, p.3839-3842, 1977.
LIMA, F.V.; MALHEIROS, A.; OTUKI, M.F.; CALIXTO, J.B.; YUNES, R.A.; CECHINEL-FILHO, V.; MONACHE, F.D. Three New Triterpenes from the Resinous Bark of Protium kleinii and their Antinociceptive Activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, v.16, n.3B, p.578-582, 2005.
LIU, J. Oleanolic acid and ursolic acid: Research perspectives. Journal of Ethnopharmacology, v.100, n.1-2, p.92-94, 2005.
LOGGIA, R.D.; TUBARO, A.; SOSA, S.; BECKER, H.; SAAR, S.; ISAAC, O. The Role of Triterpenoids in the Topical Anti-Inflammatory Activity of Calendula officinalis Flowers. Planta Medica, v.60, n.6, p.516-520, 1994.
MALDONADO, E.; BELLO, M.; VILLASEÑOR, J.L.; ORTEGA, A. Acyclic diterpenes from Perymenium hintonii. Phytochemistry, v.49, n.4, p.1115-1118, 1998.
MABBERLEY, D.J., The Plant Book - A portable dictionary of the vascular plants. 2nd ed. Cambridge University Press, London, p.241, 1998.
MAHATO, S.B.; KUNDU, A.P. 13C NMR Spectra of Pentacyclic Triterpenoids - A compilation and some salient features. Phytochemistry, v.37, n.6, p.517-1575, 1994.
MAIA, R.M.; BARBOSA, P.R.; CRUZ, F.G.; ROQUE, N.F.; FASCIO, M. Triterpenos da Resina de Protium heptaphyllum March (Burseraceae): Caracterização em Misturas Binárias. Química Nova, v.23, n.3, p.623-626, 2000.
OLIVEIRA, F.A.; VIEIRA-JUNIOR, G.M.; ALMEIDA, F.R.; FLORÃŠNCIO, M.G.; LIMA JR., R.C.; SILVA, R.M.; SANTOS, F.A.; RAO, V.S. Gatroprotective and anti-inflammatory effects of resin from Protium heptaphyllum in mice and rats. Pharmacological Research, n.49, n.2, p.105-111, 2004.
OLIVEIRA, F.A.; CHAVES, M.H.; ALMEIDA, F.R.C.; LIMA JR., R.C.P.; SILVA, R.M.; MAIA, J.L.; BRITO, G.A.A.C.; SANTOS, F.A.; RAO,V.S. Protective effect of of á- and â-amyrin, a triterpene mixture from Protium heptaphyllum (Aubl.) March. trunk wood resin, against acetaminophen-induced liver injury in mice. Journal of Ethnopharmacology, n.98, n.1-2, p.103-108, 2005a.
OLIVEIRA, F.A.; COSTA, C.L.S.; CHAVES, M.H.; ALMEIDA, F.R.C.; CAVALCANTE, I.J.M.; LIMA, A.F.; LIMA JR., R.C.P.; SILVA, R.M.; CAMPOS, A.R.; SANTOS, F.A.; RAO, V.S. Attenuation of capsaicininduced acute and visceral nociceptive pain by á- and â-amyrin, a triterpene mixture isolated from Protium heptaphyllum resin in mice. Life Sciences, v.77, n.23, p.2942-2952, 2005b.
PATRA, A.; MUKHOPADHYAY, A.K.; MITRA, A.K. Carbon-13 Resonance Assignment of some Friedelanes and Taraxasteranes. Organic Magnetic Resonance, v.17, n.3, p.166-168, 1981.
PATRA, A.; CHAUDHURI, S.K. Assignment of Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some Friedelanes. Magnetic Resonance in Chemistry, v.25, p.95-100, 1987.
PERNET, R. Phytochimie des Burseracees. Lloydia, v.35, n.3, p.280-287, 1972
RAMOS, M.F.S.; SIANI, A.C.; TAPPIN, M.R.R.; GUIMARÃES, A.C.; RIBEIRO, J.E.L.S. Essential oils from oleoresins of Protium spp. Of the Amazon region. Flavour and Fragrance Journal, v.15, p.383-387, 2000.
RIZZINI, C. T.; MORS, W. B. Botânica Econômica Brasileira, 2ª Ed., Âmbito Cultural Edições Ltda., Rio de Janeiro, p.49-50, 1995.
SIANI, A.C., RIBEIRO, M.N.S. Podocarpusflavone A from the leaves of Trattinnickia glazioviiâ€, Biochemical Systematic and Ecology v.23, p.879, n.7-8, 1995.
SIANI, A.C.; RAMOS, M. F.S.; MENEZES-DE-LIMA JR. O.; RIBEIRO-DOS-SANTOS, R.; FERNANDEZFERREIRA, E.; SOARES, R.O.A.; ROSAS, E.C.; SUSUNAGA, G.S.; GUIMARÃES, A.C.; ZOGHBI M.B.; HENRIQUES, M.G.M.O. Journal of Ethnopharmacology, v.66, n.1, p.57-69, 1999a.
SIANI, A.C.; RAMOS, M.S.F.; GUIMARÃES, A.C.; SUSUNAGA, G.S.; ZOGHBI, M.G.B. Volatile Constituents from Oleoresin of Protium heptaphyllum (Aubl.) March. Journal of the Essential Oil Research, v.11, p.72-74, 1999b.
SIANI, A.C.; GARRIDO, I.S.; MONTERIO, S.S.; CARVALHO, E.S.; RAMOS, M.F.S. Protium icicariba as a source of volatile essences. Biochemical Systematic and Ecology, v.32, p.477-489, 2004.
SILVA, J.R.A. Óleo-resinas de Dez Espécies do Gênero Protium. MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 120 pp, 1995.
SIQUEIRA, J.B.G. Estudo fitoquímico do gênero Protium: P. unifoliolatum (Engl.) Engl. e P. laxiflorum Engl. MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 119 pp, 1991.
SUSUNAGA, G.S. Estudo químico e biológico da resina produzida pela espécie Protium heptaphyllum March. (Burseraceae). MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 155 pp., 1996.
VON HOLTZ, R.L.; FINK, C.S.; AWAD, A.B. â-sitosterol activates the sphingomyelin cycle and induces apoptosis in LNCaP human prostate cancer cells. Nutrition and Cancer, v.32, n.1, p.8-12, 1998.
WAGNER, H.; WIESENAUER, M. Phytotherapie. Ed. Gustav Fisher Verlag, Stuttgart, p.197-199, 1995.
WAGNER, H.; BLADT, S. Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas. Berlin: Springer, 384pp. 1996.
ZOGHBI, M.G.B.; SIQUEIRA, J.B.G.; WOLTER, E.L.A.; PEREIRA JÚNIOR, O.L. Constituintes Químicos de Protium paniculatum (Burseraceae). Acta Amazônica, v.24, p.59-61, 1994.

Artigos mais lidos pelo mesmo(s) autor(es)

S. S. Monteiro, A. C. Siani, A Conservação de Exsicatas em Herbários: Contribuição ao Manejo e Preservação , Revista Fitos: v. 4 n. 02 (2009)
M. G. M. O. Henriques, E. C. Rosas, M. C. Souza, A. C. Siani, M. F. S Ramos, Avaliação da Atividade Antiinflamatória dos Óleos Essenciais de Cinco Espécies de Myrtaceae , Revista Fitos: v. 2 n. 02 (2006)
M. G. M. O. Henriques, A. C. Siani, J. F. G. Pereira, E. S. Pinheiro, Plantas Medicinais e Medicamentos Fitoterápicos no Combate a Doenças Negligenciadas: uma Alternativa Viável? , Revista Fitos: v. 1 n. 01 (2005)
L. C. Marques, C. M. Souza, M. T. Madureira, H. U. Tada, A. C. Siani, Política Nacional de Fitoterápicos e Plantas Medicinais: Concepções do Setor Produtivo , Revista Fitos: v. 3 n. 03 (2007)
A. C. Siani, S. S. Monteiro, I. S. Garrido, M. C. K. V. Ramos, F. R. Aquino-Neto, Variabilidade química e resolução ótica do linalol no óleo essencial de Aeollanthus suaveolens (Lamiaceae) , Revista Fitos: v. 1 n. 02 (2005)
E. O. Michiles, A. C. Siani, A. Botsaris, Pré-Requisitos Sanitários para o Registro de Produtos Naturais no Brasil , Revista Fitos: v. 2 n. 02 (2006)
A. C. Guimarães, Aspectos Etnobotânicos e Químicos das Famílias Loranthaceae e Viscaceae: Potencialidades Terapêuticas das “Ervas-depassarinho” Parasitas , Revista Fitos: v. 2 n. 01 (2006)
A. C. Siani, M. D. Behrens, M. R. R. Tappin, R. Favoreto, V. P. Silva, M. J. Nakamura, A. P. Barbosa, L. A. Sousa, Estudo Prospectivo de Leguminosas da Amazônia Central. II. Composição Química dos Óleos das Sementes , Revista Fitos: v. 1 n. 03 (2006)
M. F. Macedo, C. R. O. Londe, H. U. Tada, A. C. Siani, Sobre Patentes Farmacêuticas no Brasil , Revista Fitos: v. 2 n. 02 (2006)
A. C. Guimarães, R. M. Kuster, I. Neves Jr., M. C. S. Lourenço, M. I. Sarquis, Investigação preliminar da composição micelial e potencial antimicrobiano de fungos endofíticos da erva-de-passarinho amazônica Cladocolea micrantha (Eichler) Kuijt (Loranthaceae) , Revista Fitos: v. 4 n. 02 (2009)

1 2 > >>

PDF

HTML

Salvar em favoritos

Autor(es)

A. C. Guimarães
Fundação Centro de Controle de Oncologia do Amazonas, CECON Rua Francisco Orellana nº 215, Conjunto D. Pedro, Planalto, 69040-010 Manaus, AM
A. C. Siani
Departamento de Produtos Naturais, Instituto de Tecnologia em Fármacos, Fundação Oswaldo Cruz, Far-Manguinhos, FIOCRUZ R. Sizenando Nabuco nº 100, 21041-250 Rio de Janeiro, RJ, Brasil

Métricas

Artigo visto 1022 vez(es)

Como Citar

Triterpenos das folhas de Protium strumosum. Rev Fitos [Internet]. 1º de março de 2007 [citado 21º de novembro de 2024];3(01):67-76. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68

Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.

[1] AIKEN, C.; CHIN, H.C. Betulinic acid derivatives as HIV-1 antivirals. Trends in Molecular Medicine, v.11, n.1, p.31-36, 2005.

[2] ARAGÃO, P.C.A.; TOLEDO, J.B.; MORAIS, A.A.; FILHO, R.B. Substâncias Naturais Isoladas de Stigmaphyllon tomentosum e Byrsonima variabilis. Química Nova, v.13, n.4, p.254-258, 1990.

[3] ARÉVALO, A.G.A. Estudo químico das espécies É T. glaziovii Swartz e T. rhoifolia Willd (Burseraceae), MSc. Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 176 pp, 1993.

[4] AWAD, A.B.; CHAN, K.C.; DOWNIE, A.C.; FINK, C.S. Peanuts as a source of â-sitosterol, a sterol with anticancer properties. Nutrition and Cancer, v.36, n.2, p.238-241, 2000.

[5] BRAZ-FILHO, R.; GOTTLIEB, H. E.; MOURÃO, A. P.; MIRANDA, C. A. 3βO-β-Glicopiranosilespinasterol, um novo glicosídio esteroidal de Amarthospermum schomburghinana (Miq.) Baehni. Anais da Academia Brasileira de Ciências, v.58, n.3, p.363-368, 1986.

[6] BUDZIKIEWICZ, H.; WILSON, J. M.; DJERASSI, C. Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. XXXII. Pentacyclic Triterpenes. Journal of the American Chemical Society, v.85, p.3688-3699, 1963.

[7] CHATURVEDI, A. K.; PARAMAR, S. S.; BHATNAGAR, S.C.; MISRA, G.; NIGAM, S. K. Anticonvulsivant and anti-inflammatory activity of natural plant coumarins and triterpenoids. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology, v.9, n.1, p.11-22, 1974.

[8] CONNOLY, J.D.; HILL, R.A. Triterpenoids. Natural Product Reports v.22, p.487-503, p.487-503, 2005 e revisÃµes precedentes ali citadas.

[9] COSTA, A.F. Farmacognosia, Vol I, 1ª ed., Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, Portugal, pp. 841-842, 1975.

[10] DALY, C.D. Studies in Neotropical Burseraceae. II. Generic Limits in New World Protieae and Canarieae. Brittonia, v.41, p.17-27, 1989.

[11] GENTRY, A.H. Woody Plants of Northwest South America (Colombia, Ecuador, Peru), Conservation International, Washington DC, pp. 299-304 (1993).

[12] GOETZ, M.A.; HENSENS, O.D.; ZINK, D.L.; BORRIS, R.P.; MORALES, F.; TAMAYO-CASTILLO, G.; SLAUGHTER, R.S.; FELIX, J.; BALL, R.G. Potent Nor-triterpenoid Blockers of the Voltagegated Potassium Channel Kv1.3 from Spachea correae, n.39, p.2895-2898, 1998.

[13] GUEVARA, A.P.; LIM-SYLIANCO, C.Y.; DYRIT, F.M.; FINCH, P. Acylglucosyl sterols from Momordica Charatia. Phytochemistry, v.28, n.6, p.1721-1724, 1989.

[14] GUIMARÃES, A.C. Estudo Químico e Avaliação Biológica das Folhas de Protium strumosum, P. grandifolium, P. llewelynii e P. altsonii, MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brasil, 1997.

[15] HOENE, F.C. Plantas e substâncias vegetais tóxicas e medicinais, São Paulo Graphicars ed., 355 pp.,1939.

[16] IVORRA, M.D.; PAYA, M.; VILLAR, A. A review of natural products ans plants as potencial antidiabetic drugs. Journal of Ethnopharmacology, v.27, n.3, p.243-275, 1989.

[17] KHALID, S.A. Chemistry of the Burseraceae. In: P.G. Waterman and M. F. Grundon. Ed. Chemistry and Chemical Taxonomy of the Rutales, Academic Press, New York, pp. 281-299, 1983.

[18] KIKUCHI, T.; YOKOI, T.; NIWA, M.; SHINGU, T. Application of Homonuclear Internuclear Double Resonance Technique in the Triterpene Field. II. Assignements of Methyl Ressonances of Triterpenes related to Friedelin. Chemical Pharmaceutical Bulletin, v.28, n.7, p.2014-2023, 1980.

[19] KUNDU, J.K.; ROUF, A.S.S.; HOSSAIN, M.N.; HASAN, C.M.; RASHID, M.A. Antitumor activity of epifriedelanol from Vitis trifolia, Fitoterapia, v.71, n.5, p.577-579, 2000.

[20] LAING, M.; BURKE-LAING, M.; BARTHO, R.; WEEKS, C.M. Crystal and Molecular Structure of Epifriedelinol. Tetrahedron Letters, n. 43, p.3839-3842, 1977.

[21] LIMA, F.V.; MALHEIROS, A.; OTUKI, M.F.; CALIXTO, J.B.; YUNES, R.A.; CECHINEL-FILHO, V.; MONACHE, F.D. Three New Triterpenes from the Resinous Bark of Protium kleinii and their Antinociceptive Activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, v.16, n.3B, p.578-582, 2005.

[22] LIU, J. Oleanolic acid and ursolic acid: Research perspectives. Journal of Ethnopharmacology, v.100, n.1-2, p.92-94, 2005.

[23] LOGGIA, R.D.; TUBARO, A.; SOSA, S.; BECKER, H.; SAAR, S.; ISAAC, O. The Role of Triterpenoids in the Topical Anti-Inflammatory Activity of Calendula officinalis Flowers. Planta Medica, v.60, n.6, p.516-520, 1994.

[24] MALDONADO, E.; BELLO, M.; VILLASEÑOR, J.L.; ORTEGA, A. Acyclic diterpenes from Perymenium hintonii. Phytochemistry, v.49, n.4, p.1115-1118, 1998.

[25] MABBERLEY, D.J., The Plant Book - A portable dictionary of the vascular plants. 2nd ed. Cambridge University Press, London, p.241, 1998.

[26] MAHATO, S.B.; KUNDU, A.P. 13C NMR Spectra of Pentacyclic Triterpenoids - A compilation and some salient features. Phytochemistry, v.37, n.6, p.517-1575, 1994.

[27] MAIA, R.M.; BARBOSA, P.R.; CRUZ, F.G.; ROQUE, N.F.; FASCIO, M. Triterpenos da Resina de Protium heptaphyllum March (Burseraceae): Caracterização em Misturas Binárias. Química Nova, v.23, n.3, p.623-626, 2000.

[28] OLIVEIRA, F.A.; VIEIRA-JUNIOR, G.M.; ALMEIDA, F.R.; FLORÃŠNCIO, M.G.; LIMA JR., R.C.; SILVA, R.M.; SANTOS, F.A.; RAO, V.S. Gatroprotective and anti-inflammatory effects of resin from Protium heptaphyllum in mice and rats. Pharmacological Research, n.49, n.2, p.105-111, 2004.

[29] OLIVEIRA, F.A.; CHAVES, M.H.; ALMEIDA, F.R.C.; LIMA JR., R.C.P.; SILVA, R.M.; MAIA, J.L.; BRITO, G.A.A.C.; SANTOS, F.A.; RAO,V.S. Protective effect of of á- and â-amyrin, a triterpene mixture from Protium heptaphyllum (Aubl.) March. trunk wood resin, against acetaminophen-induced liver injury in mice. Journal of Ethnopharmacology, n.98, n.1-2, p.103-108, 2005a.

[30] OLIVEIRA, F.A.; COSTA, C.L.S.; CHAVES, M.H.; ALMEIDA, F.R.C.; CAVALCANTE, I.J.M.; LIMA, A.F.; LIMA JR., R.C.P.; SILVA, R.M.; CAMPOS, A.R.; SANTOS, F.A.; RAO, V.S. Attenuation of capsaicininduced acute and visceral nociceptive pain by á- and â-amyrin, a triterpene mixture isolated from Protium heptaphyllum resin in mice. Life Sciences, v.77, n.23, p.2942-2952, 2005b.

[31] PATRA, A.; MUKHOPADHYAY, A.K.; MITRA, A.K. Carbon-13 Resonance Assignment of some Friedelanes and Taraxasteranes. Organic Magnetic Resonance, v.17, n.3, p.166-168, 1981.

[32] PATRA, A.; CHAUDHURI, S.K. Assignment of Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some Friedelanes. Magnetic Resonance in Chemistry, v.25, p.95-100, 1987.

[33] PERNET, R. Phytochimie des Burseracees. Lloydia, v.35, n.3, p.280-287, 1972

[34] RAMOS, M.F.S.; SIANI, A.C.; TAPPIN, M.R.R.; GUIMARÃES, A.C.; RIBEIRO, J.E.L.S. Essential oils from oleoresins of Protium spp. Of the Amazon region. Flavour and Fragrance Journal, v.15, p.383-387, 2000.

[35] RIZZINI, C. T.; MORS, W. B. Botânica Econômica Brasileira, 2ª Ed., Âmbito Cultural Edições Ltda., Rio de Janeiro, p.49-50, 1995.

[36] SIANI, A.C., RIBEIRO, M.N.S. Podocarpusflavone A from the leaves of Trattinnickia glazioviiâ€, Biochemical Systematic and Ecology v.23, p.879, n.7-8, 1995.

[37] SIANI, A.C.; RAMOS, M. F.S.; MENEZES-DE-LIMA JR. O.; RIBEIRO-DOS-SANTOS, R.; FERNANDEZFERREIRA, E.; SOARES, R.O.A.; ROSAS, E.C.; SUSUNAGA, G.S.; GUIMARÃES, A.C.; ZOGHBI M.B.; HENRIQUES, M.G.M.O. Journal of Ethnopharmacology, v.66, n.1, p.57-69, 1999a.

[38] SIANI, A.C.; RAMOS, M.S.F.; GUIMARÃES, A.C.; SUSUNAGA, G.S.; ZOGHBI, M.G.B. Volatile Constituents from Oleoresin of Protium heptaphyllum (Aubl.) March. Journal of the Essential Oil Research, v.11, p.72-74, 1999b.

[39] SIANI, A.C.; GARRIDO, I.S.; MONTERIO, S.S.; CARVALHO, E.S.; RAMOS, M.F.S. Protium icicariba as a source of volatile essences. Biochemical Systematic and Ecology, v.32, p.477-489, 2004.

[40] SILVA, J.R.A. Óleo-resinas de Dez Espécies do Gênero Protium. MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 120 pp, 1995.

[41] SIQUEIRA, J.B.G. Estudo fitoquímico do gênero Protium: P. unifoliolatum (Engl.) Engl. e P. laxiflorum Engl. MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 119 pp, 1991.

[42] SUSUNAGA, G.S. Estudo químico e biológico da resina produzida pela espécie Protium heptaphyllum March. (Burseraceae). MSc Thesis, University of Amazon, Manaus, Brazil, 155 pp., 1996.

[43] VON HOLTZ, R.L.; FINK, C.S.; AWAD, A.B. â-sitosterol activates the sphingomyelin cycle and induces apoptosis in LNCaP human prostate cancer cells. Nutrition and Cancer, v.32, n.1, p.8-12, 1998.

[44] WAGNER, H.; WIESENAUER, M. Phytotherapie. Ed. Gustav Fisher Verlag, Stuttgart, p.197-199, 1995.

[45] WAGNER, H.; BLADT, S. Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas. Berlin: Springer, 384pp. 1996.

[46] ZOGHBI, M.G.B.; SIQUEIRA, J.B.G.; WOLTER, E.L.A.; PEREIRA JÚNIOR, O.L. Constituintes Químicos de Protium paniculatum (Burseraceae). Acta Amazônica, v.24, p.59-61, 1994.