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Isolation and characterization of polyphenols from Euphorbia heterophylla L. (Euphorbiaceae) leaves | Revista Fitos

Isolation and characterization of polyphenols from Euphorbia heterophylla L. (Euphorbiaceae) leaves

João Batista de Freitas Tostes
OrcID
Antonio Jorge Ribeiro da Silva
OrcID
Ricardo Machado Kuster
OrcID

    João Batista de Freitas Tostes

    Instituto de Tecnologia em Fármacos - Farmanguinhos/Fiocruz

    OrcID http://orcid.org/0000-0002-6085-365X

    Doutor em Química de Produtos Naturais pela UFRJ. Atualmente é Tecnologista Senior terceirizado no Laboratório de Produtos Naturais de Farmanguinhos - Fiocruz - RJ

    Antonio Jorge Ribeiro da Silva

    Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais Walter B. Mors, CCS, Bloco H – Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, CEP: 21941-902, Rio de Janeiro, Brasil

    OrcID http://orcid.org/0000-0002-7579-420X

    Graduado em Quimica Industrial pela Universidade Federal de Sergipe (1972), mestrado em Química de Produtos Naturais pela UFRJ(1976) e doutorado em Química Orgânica pela UFRJ (1989). Atualmente é professor Titular da UFRJ. Pesquisa metodologia analítica aplicada a substâncias do metabolismo secundário de plantas. São objetos da pesquisa plantas medicinais brasileiras, plantas tóxicas e plantas utilizadas como alimentos. Constituem-se como focos principais da atividade as substâncias fenólicas (lignanas, arilpropanóides, flavonóides, taninos condensados e hidrolisáveis). Atualmente desenvolve três linhas de pesquisa: 1. Estrutura, estereoquímica e conformação de produtos naturais espectroscopia de RMN e espectrometria de massas. 2. Desenvolvimento de metodologia analítica aplicada a metabólitos secundários de plantas e 3. Análise fitoquímica de alimentos. Os projetos da linha de pesquisa ?Estrutura, estereoquímica e conformação de moléculas orgânicas naturais, espectroscopia de RMN e espectrometria de massas? visam o estudo de aspectos estruturais de moléculas de produtos naturais tais como a determinação de correlações espectrais utilizadas em elucidação estrutural daqueles produtos, estudo da dinâmica molecular através de medidas de relaxação nuclear longitudinal e incluindo também medidas do efeito Overhauser nuclear homo e heteronuclear aplicadas ao estudo da conformação molecular em solução e à avaliação de processos de sintese assimétrica de moléculas visando a determinação da configuração absoluta das mesmas. Faz parte desta linha ainda a aplicação de técnicas de ionização branda de produtos naturais e o estudo da mecanística de fragmentação de moléculas naturais, tendo como ferramenta de investigação a espectroscopia de massas. A linha de pesquisa em ?Desenvolvimento de metodologia analítica aplicada a metabólitos secundários de plantas? é constituida por projetos objetivando a aplicação de metodologia cromatográfica (cromatografias em fase gasosa, líquida de alta eficiência, media pressão em contra-corrente) para a resolução de extratos obtidos de plantas ou animais e insetos. A linha de pesquisa em ?Análise fitoquímica de alimentos? foi introduzida recentemente como consequencia de desenvolvimento de projetos em parceria, na análise de carotenóides, capsaicinóides, vitamina C em pimentas Capsicum brasileiras, além do estudo de ácidos fenólicos, flavonóides e pigmentos de frutas

    Ricardo Machado Kuster

    Universidade Federal do Espírito Santo, Departamento de Química, Av. Fernando Ferrari, 514 - Goiabeiras, Vitória, CEP: 29075-910, Espírito Santo, Brasil

    OrcID http://orcid.org/0000-0002-8961-5348

    Graduado pela Faculdade de Farmácia e Bioquímica do Espirito Santo (1987), mestrado em Química de Produtos Naturais pela UFRJ (1991) e doutorado em Química de Produtos Naturais pela UFRJ (1994). Atualmente é professor e pesquisador do Departamento de Química da Universidade Federal do Espírito Santo, atuando na pesquisa de produtos naturais para aplicação na indústria de petróleo e cromatografia de petróleo e derivados

Palavras-chave

Euphorbiaceae
Euphorbia heterophylla L
Polyphenols
Flavonoid glycosides
Dehydroellagitannins
Aesculetin

Resumo

Many of Euphorbiaceae species are recognized as traditional medicinal plants and the oils and latex of many species have also economic importance. In fact, Euphorbia heterophylla L., belonging to this family and popularly known in Brazil as “leiteiraâ€, “flor-de-poetas†and wild poinsettia, has been used traditionally in Africa and India to treat many kinds of health disorders. However, the chemical composition of this species has been little studied so far. In the present investigation, the flavonoids quercitrin (quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside), hyperin (quercetin 3-O-β-D-galactopyranoside), isoquercitrin (quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside) and isoquercitrin 6â€-malonate (quercetin 3-O-β-D-(6â€-malonate)-glucopyranoside) were isolated from an ethyl acetate partition of aqueous ketone extract from E. heterophylla leaves. The dehydroellagitannins geraniin and phyllantusiin D as well as 1,2,3,4,6- penta-O-galloyl- β-D-glucopyranoside, caffeic acid  and the coumarin aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin) were also isolated. All the compounds were characterized by spectroscopic methods such as 1H and 13C-NMR, COSY, HETCOR, APT and by comparison with literature data. The presence of these substances of relevant bioactivity is reported for the first time in E. heterophylla through our study supporting in this way the medicinal use of this specie.

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  • João Batista de Freitas Tostes
    Instituto de Tecnologia em Fármacos - Farmanguinhos/Fiocruz
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  • Antonio Jorge Ribeiro da Silva
    Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais Walter B. Mors, CCS, Bloco H – Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, CEP: 21941-902, Rio de Janeiro, Brasil
    http://orcid.org/0000-0002-7579-420X
  • Ricardo Machado Kuster
    Universidade Federal do Espírito Santo, Departamento de Química, Av. Fernando Ferrari, 514 - Goiabeiras, Vitória, CEP: 29075-910, Espírito Santo, Brasil
    http://orcid.org/0000-0002-8961-5348

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1.
Isolation and characterization of polyphenols from Euphorbia heterophylla L. (Euphorbiaceae) leaves. Rev Fitos [Internet]. 5º de abril de 2019 [citado 21º de novembro de 2024];13(1):49-60. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/696
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