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Constituintes Químicos das Cascas de Copaifera langsdorfii Desf. | Revista Fitos

Constituintes Químicos das Cascas de Copaifera langsdorfii Desf.

V. F. Veiga Jr.
A. C. Pinto

Palavras-chave

Copaifera langsdorfii Desf.
Ácido Betulínico
Ácido ent-Cauneróico

Resumo

Cada vez com mais freqüência, os extratos das cascas do tronco das árvores do gênero Copaifera L. (Fabaceae-Caesalpinoideae) são utilizados pela população no tratamento de inflamações e tumores especialmente Norte do Brasil. Apesar do gênero Copaifera L. ter sido amplamente estudado, não há estudos relatando a composição das cascas da árvore. Estudos fitoquímicos com extratos das cascas do tronco de Copaifera langsdorfii Desf. permitiram o isolamento e a identificação dos ácidos ent-caurenóico e betulínico como constituintes majoritários dos extratos obtidos em hexano e em acetato de etila, respectivamente, além de sesquiterpenos, ácidos graxos, esteróis e outros diterpenos e triterpenos. As atividades antiinflamatórias e antitumorais destes dois ácidos já foram relatadas na literatura.

 

Referências

  1. ALVES, A.B.; VEIGA JR., V.F.; PINTO, A.C. Constituintes químicos de Burlemarxia rodriguesii Menezes & Semir (Velloziaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, v.12, p.78-79, 2002.
  2. BAGLIN, I.; MITAINE-OFFER, A.C.; NOUR, M.; TAN, K.; CAVÉ, C.; LACAILLE-DUBOIS, M.A. A review of natural and modified betulinic, ursolic, and echinocystic acid derivatives as potential antitumor and anti-HIV agents, Medicinal Chemistry, v.3, p.525-539, 2003.
  3. BASILE, A.C.; SERTIE, J.A.; FREITAS, P.C.; ZANINI, A.C. Antiinflammatory activity of oleoresin from Brazilian Copaifera. Journal of Ethnopharmacology, v. 22, p.101-109, 1988.
  4. BRINGMANN, G., SAEB, W., ASSI, L.A., FRANCOIS, G., NARAYANAN, A.S.S., PETERS, K., PETERS, E.M. Betulinic acid: isolation from Triphyophyllum peltatum and Ancistrocladus heyneanus, antimalarial activity, and crystal structure of the benzyl ester. Planta Medica, v.64, p.54-57, 1997.
  5. BRUCHNER, V.; KOVACS, J.; KOCSKA, I. Occurrence of betulinic acid in the bark of plane tree. Journal of Chemical Society, p.948-951, 1948.
  6. CARVALHO, P.E.R., Espécies Florestais Brasileiras, EMBRAPA, Brasília, 1994.
  7. COSTA-LOTUFO, L.V.; CUNHA, G.M.A.; FARIAS, P.A.M.; VIANA, G.S.B.; CUNHA, K.M.A.; PESSOA, C.; MORAES, M.O.; SILVEIRA, E.R.; GRAMOSA, N.V.; RAO, V.S.N. The cytotoxic and embriotoxic effects of kaurenoic acid, a diterpene isolated from Copaifera langsdorfii oleo-resin. Toxicon, v.40, p.1231-1234, 2002.
  8. CUNHA, K.M.A.; PAIVA, L.A.; SANTOS, F.A.; GRAMOSA, N.V.; SILVEIRA, E.R.; RAO, V.S. Smooth muscle relaxant effect of kaurenoic acid, a diterpene from Copaifera langsdorfii on rat uterus in vitro. Phytotherapy Research, v.17, p.320-324, 2003.
  9. EVERS, M.; POUJADE, C.; SOLER, F.; RIBEIL, Y.; JAMES, C.; LELIAVRE, Y.; GUEGUEN, J.C.; REISDORF, D.; MORIZE, I.; PAUWELS, R.; DE CLERCQ, E.; HENIN, Y.; BOUSSEAU, A.; MAYAUX, J.F.; LE PECQ, J.B.; DEREU, N. Betulinic acid derivatives: A new class of HIV type I specifc inhibitors with a new mode of action. Journal of Medicinal Chemistry, v.39, p.1056-1068, 1996.
  10. FERRARI, M.; PAGNONI, U.M.; PELIZZONI, F.; LUKES, V.; FERRARI, G. Terpenoids from Copaifera langsdorfii. Phytochemistry, v.10, p.905-907, 1971.
  11. FUJIOKA, T.; KASHIWADA, Y.; KILKUSKIE, R.E.; COSENTINO, LM.; BALLAS, L.M.; JIANG, J.B. Anti-AIDS Agents, 11. Betulinic acid and platanic acid as anti-HIV principles from Syzigium claviflorum, and the anti-HIV activity of structurally related triterpenoids. Journal of Natural Products, v.57, p.243-247, 1994.
  12. GALGON, T.; HÖKE, D.; DRÄGER, B. Identification and quantification of betulinic acid. Phytochemical Analysis, v.10, p.187-190, 1999.
  13. GUIMARÃES, A. C. Estudo Químico e Avaliação Biológica das Folhas de Protium strumosum, P. grandifolium, P. llewelynii e P. altsonii, These de Mestrado, Universidade do Amazonas, Manaus, Brazil, 98 p., 1997.
  14. JAGADEESH, S.G.; KRUPADANAM, G.L.D.; SRIMANNARAYANA, G. Tobacco caterpillar antifeedent from the gotti stem wood triterpene betulinic acid. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v.46, p.2797-2799, 1998.
  15. LIMA, S.R.M.; VEIGA JR., V.F., CHRISTO, H.B., PINTO, A.C., FERNANDES, P.D. In vivo and in vitro studies on the anticancer activity of Copaifera multijuga Hayne. Phytotherapy Research, v.17, p.1048-1053, 2003.
  16. MATOS, F.J.A., O Formulário Fitoterápico do Professor Dias da Rocha, 2ª. Edição, UFC, Fortaleza, 1997.
  17. MAYAUX, J.-F.; BOUSSEAU, A.; PAUWELS, R.; HUET, T.; HENIN, Y.; DEREU, N. Triterpene derivatives that block entry of human immunodeficiency virus type 1 into cells. Proceedings of the National Academy of Sciences USA, v.91, p.3564-3568, 1994.
  18. OHSAKI, A.; YAN, L.T.; ITO, S.; EDATSUGI, H.; IWATA, D.; KOMODA, Y. The isolation and in vivo potent antitumor activity of clerodane diterpenoid from the oleoresin of the brazilian medicinal plant, Copaifera langsdorfii Desfon. Bioorganic &. Medicinal Chemistry Letters v.4, n.24, p.2889-2892, 1994.
  19. PAIVA, L.A. F.; RAO, V.S.N.; GRAMOSA, N.V.; SILVEIRA, E.R. Gastroprotective effect of Copaifera langsdorfii oleo-resin on experimental gastric ulcer models in rats. Journal of Ethnopharmacology, v.62, p.73-78, 1998.
  20. PAIVA, L.A.F.; GURGEL, L.A.; SILVA, R.M.; TOMÉ, A.R.; GRAMOSA, N.V.; SILVEIRA, E.R.; SANTOS, F.A.; RAO, V.S.N. Anti-inflammatory effect of kaurenoic acid, a diterpene from Copaifera langsdorfii on acetic acid-induced colitis in rats. Vascular Pharmacology, v.39, p.303-307, 2003.
  21. PINTO, A.C.; SIMONI, M.S.C.; CUNHA, M.P.C.C.; COELHO, R.B.; PATITUCCI, M.L. Mistura natural de esteróides, uma alternativa para aplicação de padrões em análises por cromatografia gasosa de alta resolução. Química Nova, v.17, p.333-335, 1994.
  22. SINGH, M.; PAL, M.; SHARMA, R.P. Biological activities of labdane diterpenes. Planta Medica, v.65, p.2-8, 1999.
  23. TAKEOKA, G.; DAO, L.; TERANISHI, R.; WONG, R.; FLESSA, S.; HARDEN, L.; EDWARDS, R. Identification of three triterpenoids in almond hulls. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v.48, p.3437-3439, 2000.
  24. TINCUSI, B.; JIMENEZ, I.; BAZZOCCHI, I.; MOUJIR, L.; MAMANI, Z.; BARROSO, J.; RAVELO, A.; HERNANDEZ, B. Antimicrobial terpenoids from the oleoresin of the peruvian medicinal plant Copaifera paupera. Planta Medica, v.68, p.808-812, 2002.
  25. VALENCIA, A.; WENS, A.; PONCE-MONTER, H.; PEDRON, N.; GALLEGOS, A.J.; GUIJANE, A.F.; CALDERON, J.; GOMEZ, F.; RIOS, T. In vitro effect of kaurenoic acid isolated from Montana frutescens and two derivatives upon human spermazoa. Journal of Ethnopharmacology, v.18, p.89-94, 1986.
  26. VAN DER DOOL, H.; KRATZ, P.D. A generalization of the retention index system including linear temperature programmed gas—liquid partition chromatography. Journal of Chromatography, v.11, p.463-471, 1963.
  27. VEIGA JR., V.F.; PATITUCCI, M.L.; PINTO, A.C. Controle de adulteração de óleos de copaíba por cromatografia gasosa de alta resolução. Química Nova, v. 20, p.612-615, 1997.
  28. VEIGA JR, V.F.; ZUNINO, L.; CALIXTO, J.B.; PATITUCCI, M.L.; PINTO, A.C. Phytochemical and anti-oedematogenic studies of commercial copaiba oils available in Brazil. Phytotherapy Research. v.15, p.476-480, 2001.
  29. VEIGA JR., V.F.; PINTO, A.C. O gênero Copaifera L. Química Nova, v.25, p.273-286, 2002.
  30. VEIGA JR., V.F.; PINTO, A.C. Utilização do monitoramento seletivo de íons como ferramenta para detecção de adulterações em óleos de copaíba. Revista Fitos, v.1, n.1, p.52-56, 2005.
  31. VELIKOVAA, M.; BANKOVAA, V.; TSVETKOVAB, U.I.; KUJUMGIEVB, A.; MARCUCCIC, M.C. Antibacterial entkaurene from Brazilian propolis of native stingless bees. Fitoterapia, v.71, p.693-696, 2000.
  32. WILKENS, M.; ALARCON, C.; URZUA, A.; MENDOZA, L. Characterization of the bactericidal activity of the natural diterpene kaurenoic acid. Planta Medica, v. 68, p. 452-454, 2002.
  33. XAVIER FILHO, L.; BARBOSA FILHO, J.M.; MEDEIROS, D.F. Contribuição ao Estudo de plantas medicinais do Cerrado, Brasil Central. Boletim da Sociedade Broteriana de Portugal, v.58, Série 2, p.43-56, 1995.

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Autor(es)

  • V. F. Veiga Jr.
    Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro Centro de Tecnologia, Bloco A, Cidade Universitária, Ilha do Fundão, 21945-970 Rio de Janeiro – RJ, Brasil. Departamento de Química – Universidade Federal do Amazonas Rua Gal. Rodrigo Octávio Jordão Ramos, 3000, Japiim, 69079-000 Manaus – AM, Brasil
  • A. C. Pinto
    Departamento de Química – Universidade Federal do Amazonas Rua Gal. Rodrigo Octávio Jordão Ramos, 3000, Japiim, 69079-000 Manaus – AM, Brasil

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1.
Constituintes Químicos das Cascas de Copaifera langsdorfii Desf. Rev Fitos [Internet]. 1º de junho de 2006 [citado 26º de novembro de 2024];2(01):59-64. Disponível em: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/41
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